劉表是公元190年董卓當政時，委派到荊州任刺史的，董卓以朝廷號令只給了劉表一紙任命書，沒有給一兵一卒，當年劉表單騎入荊州，聯絡荊州當地的士族豪門，任用蒯良、蒯越、蔡瑁等人，平叛山賊，收復郡縣，一舉控制荊州除南陽郡外的所有郡縣，是何等的英雄!劉表主政荊州時，也曾四處征戰，不僅抵擋住袁術的侵襲，而且其部下還殺掉一代猛將孫堅。
劉表佔據荊州，實際控制的是襄陽和南郡，荊州南四郡雖表面歸附但並非真心投靠。就在曹操與袁紹官渡對峙的時刻，南四郡在環階的勸說下，長沙太守張羨率領南四郡反叛，劉表本打算聯合袁紹夾擊曹操的計劃不得實行，只好南下平叛。在平定荊南之後，劉表又與交州牧張津之間產生仇隙。建安四至八年間(199年--203年)，張津對劉表連年用兵。雖然張津兵微將寡，對劉表作戰多是徒勞無功，但也極大地牽制了劉表的兵力。
隨著曹操「挾天子以令諸侯」後，天下的中心就來到的許都，多少人才不遠萬里投靠曹操。荊州世家同樣如此，雖然在荊州算得上是擁有數一數二的地位，但是要讓家族再往上走，必須進入中樞，而且這個朝廷不管怎麼說都還是當時的正統。這點從曹操要攻打江東時，以張昭為首的文臣主張投降的原因。因此，與其說心向曹操，應該說是心向朝廷。
劉表雖然擁有荊州，但從政治，軍事的角度上來說，劉表不是曹操對手，處於劣勢。從人才上的角度，不但不能挖掘，反而讓「親曹派」坐大。周邊環境對荊州來說，更是惡劣，所以，劉表要全力和曹操一戰，只會縮短覆滅的時間。