曹操一生頗好女色，尤其喜歡結過婚的少婦。他一生一共有25個兒子，有名分的就多達15人之多，這個數目已經蓋過了雍正帝的後宮。
曹操第一次搞婚外戀就害死了長子曹昂。建安二年，曹昂隨曹操出征張繡，在賈詡的撮合下，張繡投降曹操。曹操不但收編了張繡的部隊，還收編了張繡的嬸嬸。張繡知道後，很惱火，起兵造反，曹操措手不及大敗而逃，曹昂把自己的馬讓給曹操，自己死在張繡的刀下。曹昂之死也在曹操和原配丁夫人之中結下了樑子，兩人一拍即散，雖然曹操曾放低身份前去請求妻子原諒，但是終究沒有挽回這段婚姻。
曹操的環夫人，也就是曹沖的母親，曾經也嫁過人，前夫邊讓，生有一女，曹操接收環夫人後，這個女兒便姓了「曹」，大名曹憲，與曹節、曹華一起嫁給了漢獻帝劉協為貴人。
曹操的杜夫人，可謂貌賽貂蟬。前夫是秦宜祿，兩人有一個兒子秦朗。秦宜祿是呂布部下，奉命出使袁術，袁術把漢朝宗室女嫁給他，所以為了榮華富貴，便休了杜夫人，連兒子秦朗也不要了。建安三年，曹操圍攻呂佈於下邳，關羽看上了杜夫人，想把杜夫人娶走，可是曹操見杜氏美貌，便搶先一步，自納為妾。秦朗於是隨母入住曹府，低調行事。杜氏和曹操生了曹林、曹袞兩個兒子和女兒金鄉公主。
事實證明，曹操很喜歡秦朗，並把他收為養子，後來他官至驍騎將軍、給事中，曾率兵討伐鮮卑軻比能和步度根的叛軍。曹操曾經對賓客說："世上有人像我這樣疼愛繼子的嗎?"可見，曹操對這個養子的愛不比親生子少。
曹操尹夫人，原漢大將軍何進的兒媳，由於丈夫早逝，獨守空房，有一子何晏。曹操任司空時娶了尹氏，一併收養何晏，尹夫人給曹操生有一子曹矩。
由於何宴和秦朗出身境遇相當，所以兩人頗為親密。秦朗性格謹慎，而何晏卻無所顧忌，仗著曹操寵愛，何宴開始越了規矩，所穿的服飾與世子相類似，所以曹丕非常厭惡他，每次都不叫他的姓名，而稱它為"假子"。何晏長大後，娶了曹操之女金鄉公主為妻，成了秦朗的妹夫。
何宴還是三國有名的神童，長大後卻迷上了黃老玄學，常常服食五石散，於是魏晉名流們便紛紛服用五石散以示身份。而且何宴吃人容貌俊美，細膩潔白，是有名的美男子(感覺更像娘娘腔)，以至於魏明帝疑心他臉上塗了一層厚厚的白粉。一次，魏明帝把他找來，賞他吃熱湯麵。不一會兒何宴便大汗淋漓，只好用衣服不停的擦汗。可他擦完汗後，臉色顯得更白了，明帝這才相信他沒有塗脂抹粉，是天生的白啊!
曹操一生嗜色，但也多情，對原配丁夫人能親自去娘家賠禮道歉，降低身份去迎接回門。對繼室卞氏(歌姬出身)，不離不棄，破格「立賤」，封其為後，足見其用情之深。建安二十五年，曹操病重，頒布《遺令》「吾婢妾與伎人皆勤苦，使著銅雀台，善待之。」遺言也是囑咐兒子，要善待自己的妻妾，讓她們繼續住在銅雀台，「顧我萬年之後，汝曹皆當出嫁」，如果實在不行，就改嫁，重新找個好人家。
曹操真性情，不虛偽，不做作，不矯情，這才是魏晉名士之風骨。