曹操的家庭可以說是既高貴有低賤，高貴是因為他的祖父是中常侍大長秋，是皇帝皇后身邊的近侍臣，其父據說也用錢捐來個太尉之職，可以說家中很有財勢;低賤是因為曹操終究是宦官家庭出身，這還是挺讓人瞧不起的。曹操的出身要和袁紹馬騰那種四世三公，世代簪纓的名門望族相比，簡直是一個天上一個地下。可曹操早年即有遠大志向。做洛陽北部尉時，不畏權貴，棒殺提刀夜行的蹇碩之叔，在任濟南相時，他並不像其他官員那樣阿附權貴，反而罷免了不少阿附權貴的貪官污吏。尤為值得一提的是，草草雖出身於宦官家庭，卻與宦官的對立面——外戚何進共同謀劃如何剷除中涓之禍，而且語出驚人，並且意識到由於何進的無謀必定招來天下的大亂。實踐也證明曹操的預料是正確的。
曹操年少時，曾拜訪當時的名士許劭，問他對自己有和評價，劭不答，操問之再三，答曰：「子治世之能臣，亂世之奸雄。」曹操對這個評價很滿意，看的出曹操第一重視的是個人的能力和才華，至於道德方面，即使稍有偏頗也並不在意。他用人也是如此。郭嘉是曹操手下一個重要謀士參謀，他手下另一個謀士參謀陳群曾檢舉郭嘉行為不檢點。曹操並為因此冷落郭嘉，而依然重用他，因為他看中了郭嘉的謀略。郭嘉也真的為他出謀劃策，至死效忠於他。同時，陳群由於直言敢諫，也受到曹操的賞識。曹操下達「求賢令」時，對待人才並不注重出生門第，而且即使是像陳平那種曾經「盜嫂受金」的人，只要你有能耐，他也願意吸納。我想曹操是看出「舉孝廉」這種當時人事制度的不可信，表面上是說由地方推薦忠孝廉潔的人來當官，其實有很多人都是靠賄賂地方官而得到這個名分的。曹操的這種招攬人才的方法，打破了當時的一貫做法。更有一件事，使曹操背上了千古罵名。
曹操刺殺董卓未遂，逃歸鄉里，路遇陳宮，與之共投宿與呂伯奢莊上，出於誤會，殺掉呂伯奢一家，末了還說了一句：「寧教我負天下人，休教天下人負我。」這樣一句自私殘忍的話。這件事在《三國誌》原文中沒有記載，而在裴松之的註釋中，有三種說法。一是曹操投至呂伯奢莊上，呂伯奢不在家，他的兒子來搶曹操的東西，出於無奈，手刃數人，逃歸。第二，三種說法和《三國演義》中的情節差不多。《三國演義》之所以選出這一種對曹操最不利的說法，目的很簡單——為了更豐滿完善曹操的「奸雄」形象。曹操的行為，想法每每違背常人的道德標準，所以他的計策即使是神機妙算也要被稱作陰謀詭計。
有人說曹操疾賢妒能，因此殺掉楊修，也害了彌衡，我不這麼想。曹操手下能人眾多，能招攬人才正是他成事的必要條件之一，倘若他真的嫉妒，那他不得嫉妒死?先說楊修，在破解曹娥碑之謎的時候，曹操對他並不反感，還聽從他的勸說第二次接見張松。可楊修恃才放曠，口無遮攔，更嚴重的是他參與到曹氏的立嗣問題之中，而且他破解「雞肋」之意，這確實有亂軍心的作用，曹操怎能容他?彌衡就更不用說了，他那種自大的態度，狂傲的言語，是什麼人都容忍不了的但是曹操為了個人的名譽和地位，而害死荀彧，荀攸，以及害死華佗，確實都是很大的錯誤。
曹操的成功不僅因為他的傑出才能和善於招攬人才，還在於他有著豁達的胸襟和廣闊的胸懷。在赤壁的慘敗之後，曹操並未一籌莫展，而是笑著說了一句「今北方仍由我所據」，並且三次大笑展現出他對待挫折的樂觀態度。曹操同時也是個很有文學情趣的人，喜歡作文賦詩，即使大戰在即也情趣不改，他的許多詩作都是樂府中的名篇。「我們講到曹操很容易就聯想起《三國演義》，而更想起戲台上那一位白臉的奸臣。但這不是觀察曹操的方法，其實，曹操是一個很有本事的人，至少是一個英雄。」