每當一提起許褚總會想起電視裡面的那位，那麼小編就不得不給大家詳細的說一下了。
許褚是曹營第一猛將，比起張飛，馬超，趙雲還是有些差距的，所以許褚是打一個，怕一個，並非只怕趙雲。
話說曹操潼關戰馬超，徐晃獻計暗渡蒲阪津，截斷馬超的退路，馬超得到消息後親自前來劫殺。
曹操帶領親隨護衛百人，坐鎮南岸指揮渡河，探馬來報，馬超殺過來了，曹操為穩定軍心，端坐不動，還故作鎮靜的對眾人說：「賊兵到了又有何妨，」話音未落，許褚過來一把拉起曹操，曹操回頭一看，馬超距離自己不到一百步了，曹操嚇得腿都不聽使喚了，許褚只好把曹操背了起來，這時候護衛們見是馬超，也顧不上曹操，等許褚到了岸邊，船已經離岸一丈多遠了，許褚心裡這個生氣，心說：都是老曹的護衛，合著就我一個人給老曹賣命。
許褚狗急跳牆，縱身一躍，居然背著曹操跳上了小船，這一下不要緊，船上的軍士應聲落水，這些人也不甘心，手扒著小船往上爬，眼看船要翻了，許褚拔出刀來一頓砍，人都掉水裡去了，船板上落下幾隻血淋淋的小手，許褚顧不上這些，逃命要緊。
馬超追到岸邊，箭無虛發，把船上的人都射死了，只剩下許褚和曹操，曹操已經嚇得站不起來了，趴在許褚的腳下不敢動彈，許褚左手拿著馬鞍，擋住射來的箭雨，兩腿夾舵，右手用篙撐船，就這樣逃到對岸，許褚像個刺蝟，鎧甲上嵌滿了箭，對馬超大為不滿。馬超回營後，把經過對韓遂學說了一遍，韓遂說：「這人可能是曹操手下猛將許褚，人皆稱為虎癡，不可輕敵」馬超這是第一次知道了許褚的大名。
曹操立好營寨後，帶許褚來到陣前，要馬超過來答話，馬超有意對曹操來個突襲，報殺父之仇，他看見曹操身後一將，怪眼圓睜，手提鋼刀，正看著自己，忽然想起來，這會不會是虎癡許褚，於是問曹操：
聞汝軍中有虎侯，安在哉?
許褚挺起胸脯大叫：「我就是許褚，」說完目露凶光，馬超見了，沒敢上前，撥馬回營了，曹操帶許褚回營後對眾將說：「許褚虎癡之名，馬超都懼怕三分，」眾人見曹操誇讚，也都跟著拍馬屁，把許褚拍得有點找不著北了，誇口說道：「我明日出馬，擒馬超交給丞相，」於是給馬超下了戰書，約好明日決戰。
馬超接到戰書大怒，心說：你以為我怕你嗎?馬上批示來日決戰。兩人大戰二百回合後，許褚已經是有些急躁了，知道這樣打贏不了馬超，怎麼辦呢?也不能認慫啊，於是脫了盔甲，赤膊上陣了，這樣有很大好處，一身鎧甲幾十斤的重量，穿在身上就像背個包袱，這樣等於卸下包袱來戰馬超，其實是佔了很大便宜的，但還是贏不了馬超，無奈之下棄了大刀，抓住馬超的槍想憑力氣取勝，曹操看許褚危險，催動人馬殺掉上來，一場混戰，許褚胳膊中了兩箭，曹軍也被殺的大敗。
這一戰過後，馬超每天來曹操營前挑戰，看著往來如飛的錦衣馬超，曹操哀歎說：「馬兒不死，我死無葬地矣，」許褚這時候已經被打怕了，喪失了挑戰馬超的勇氣。
張飛曾經屢次向呂布挑戰，和呂布大戰一百多回合沒有分出勝負，許褚歸順曹操後，在濮陽和呂布交戰，二十回合，曹操說道：「呂布非一人可勝。」派典韋等六員將圍攻呂布，呂布這才撥馬回去了，這樣對比就能看出，許褚贏不了張飛。而許褚一直對張飛很忌憚。
關羽，張飛都在曹營呆過，彼此是比較瞭解的，關羽斬顏良後，當著曹營眾將誇讚張飛：「我三弟張飛萬馬軍中，取上將首級，如探囊取物，」許褚並沒有表示不服氣，曹操赤壁大敗後，許褚和張飛有了第一次較量。
許褚跟著曹操的敗軍，逃到了葫蘆口，此時曹軍將士已經是人困馬乏，飢腸轆轆，於是停下來埋鍋造飯，曹操正想辦法鼓舞士氣呢，張飛殺掉出來，曹軍見是張飛，都嚇得魂飛魄散，許褚，張遼，徐晃顧不上江湖規矩，三人一起大戰張飛(這時候一個人上來就是送死)，許褚主動上前，並不是不怕張飛，只是不打就無路可走，所以拚命向前，大戰一場，許褚三人總算是脫了身，曹操回顧眾將，多已帶傷，許褚也好不到哪去。
漢中一戰，曹操打的十分不順利，一路敗退來到陽平關。諸葛亮心狠手黑，命張飛和魏延劫奪曹軍糧草，糧草上不來，曹軍就徹底完蛋了，曹操問：「誰敢去抵擋張飛，」許褚答：「某願往，」許褚這也是沒有辦法，硬著頭皮請令，因為當時曹操問得「誰敢去戰張飛」，曹營眾將哪有敢吱聲的，糧草至關重要，必須有人去保護，能和張飛有一拼之力的，捨去許褚，沒有第二個人。
許褚也是逼不得已，來到護糧隊，心裡也是發愁，自己這兩下子，贏張飛是不可能的，更別說還有這麼多糧草，所以借酒澆愁，喝了個大醉，和張飛打了幾個回合，就被一槍刺中肩頭，差點送了命。
許褚一直懼怕張飛，之所以去挑戰張飛，都是形勢所迫。
趙雲和許褚在穰山有過兩次交鋒，第一次趙雲出馬，和許褚大戰了三十回合，按袁闊成先生評書裡講得，趙雲一槍挑飛了許褚的頭盔，劉備趁機下令衝鋒，曹軍大敗，這裡講明趙雲打敗了許褚。
《三國演義》裡，趙雲和許褚大戰三十回合，不分勝負，關羽，張飛左右夾攻曹軍，曹操大敗，按照演義裡的套路，如果將領單挑，失敗的一方都會導致軍隊潰敗，也能證明許褚打了敗仗。這一仗許褚對瞭解了趙雲，心裡也是有點害怕的。
曹操見來應的不行，採用了分兵的計策打敗了劉備，趙雲保護劉備逃跑時，遇到了許褚，一般這時候是撿洋撈的好機會，許褚見劉備就在眼前，這可是立功的好機會，於是拚命上前，和趙雲力戰，力戰應該說是硬著頭皮上了，許褚心裡怕趙雲，但劉備誘惑力太大了，所以豁出去了，恰好於禁，李典也來相助，但還是讓趙雲和劉備毫髮無傷的逃走了。自此以後，許褚知道趙雲的厲害，長阪坡，漢中之戰，兩次遇到趙雲都選擇避而不戰了。
總結：許褚敢於挑戰馬超，是因為還不知道馬超的厲害，等挑戰過後，再沒有戰馬超的勇氣;許褚一直懼怕張飛，之所以敢於挑戰，都是逼不得已，最後也被張飛徹底廢了武功;趙雲是三人裡最早和許褚交戰的，從此許褚見到趙雲都選擇避開，所以給人的印象是許褚不怕馬超，張飛，確害怕趙雲，其實許褚對三人都害怕，只是早晚有別罷了。