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曹操之所以能成為三國裡最強大的一方，也和他的為人處世分不開。曹操被稱為是奸雄，但就算如此曹操也依然是一位非常偉大的人物。曹操喜好殺戮，動不動就殺人，這一點讓他一直不得人心，但另一方面曹操又廣納人才，願意給百姓一個晉陞的機會，這是曹操的開明。所以說曹操能把自己的勢力發展壯大和他實施的政策是分不開的。
消滅睦固後，為了應對之後與袁紹的戰爭，曹操預作佈置，命在青州有潛在影響的臧霸等人攻入青州，佔領齊(治今山東臨淄)、北海(治今山東壽光東南)等地，鞏固右翼;又命大將於禁屯軍黃河南岸，監視袁軍。不久，張繡聽從謀士參謀賈詡之計，投降曹操，曹操大喜，拜張繡為揚武將軍，解除了後顧之憂。建安四年(199年)十二月，曹操自率軍屯於官渡(今河南中牟北)，準備迎擊袁紹。
劉備在陶謙死後，曾一度出任徐州牧，後徐州被呂布攻佔，劉備投奔曹操。曹操認為劉備是個英雄，先後表他為豫州牧、左將軍。曹操攻佔徐州不久，淮南袁術準備逃往青州往依袁紹，曹操派劉備去截擊，袁術北上不得，嘔血而死。 建安五年(200年)正月，董承等人謀誅曹操事洩，被曹操殺掉。劉備遂襲殺徐州刺史車胄，佔據徐州。
曹操為了免於將來同袁紹作戰時前後受敵，決定先消滅在徐州立足未穩的劉備。當時諸將皆怕袁紹乘機來攻許都，曹操對此胸有成竹，說：「劉備，人傑也，今不擊，必有後患。袁紹雖有大志，而見事遲，必不動也。」遂進軍，以迅雷不及掩耳之勢擊破劉備，劉備逃奔袁紹。