219年，曹操在摩陂(今河南省襄城縣境內)建行宮，指揮反擊關羽的襄樊戰役。其間，夏侯惇經常和曹操同乘一輛車巡察，而且還能隨便出入曹操的臥房。整個魏國，沒有第二個大將和曹操如此親近。有一次，曹操就直接說自己和夏侯惇是朋友而不是君臣。當時，曹軍諸將都接受的是魏國的官職封號，只有夏侯惇是漢官。這樣說來，曹操是魏王，漢丞相，和諸將是君臣關係，和夏侯惇是同僚關係。君臣關係是不平等的，因此臣和君是不能成為朋友的。曹操不讓夏侯惇受魏官，很可能不想失去他這個幾乎是唯一的朋友。
可是，低調而理智的夏侯惇很明白，曹操已經不是陳留起兵時和自己並肩戰鬥的戰士了，已是實際上的君了，自己必須正視和尊重這一現實。再說，做為曹操的同族部曲，他認為自己更應該擁護曹操的地位。
所以，他就給曹操上疏，「自陳不當不臣之禮」曹操批示說：「吾聞太上師臣，其次友臣。夫臣者，貴德之人也，區區之魏，而臣足以屈君乎?」曹操的意思一言以蔽之：我和你本來是朋友，讓你做魏國的臣，讓你受委屈。
還有一件事，也可以說明夏侯惇與曹操的親密關係。孫權上書稱臣，順便拍曹操馬屁說：「你該做天子了。」應該說，孫權說出了曹操的心裡話。可是，一些事情是心裡想想而不能說出來的。打著「匡扶漢室」的旗號，號令天下，到頭來自己做皇帝，曹操害怕被天下人的口水淹沒。所以，他認為孫權勸在是害他，就說：「孫權這個小傢伙，是想把我放在火爐上烤呢!」孫權拍馬屁拍到了驢蹄上。
這時，夏侯惇站出來說：「天下人都知道漢朝的運數已盡，就應該有另外一個朝代來代替。從古以來，能為民除害且能被百姓歸順的人，就是百姓的主人。現在你征戰三十年，功德顯著，就應該順應民意稱帝，還猶豫什麼呢?」
看看人家夏侯惇，說話多直接啊。用個貶義詞的話，那叫「露骨」。他甚至暗示曹操三十年來一直就想稱帝。
這可不得了!
可是，曹操知道夏侯惇這哥們是為他好，就難得地說了句心裡話：如果上天真讓我做皇帝，那我就做周文王吧。周文王伐紂，打下了天下，但是自己沒稱王，他的兒子坐享其成，登上王位，是為周武王。
曹操在夏侯惇面前毫不隱瞞自己的真實想法：我這麼大年紀了，該退休了，就算了，還是讓我兒子來做皇帝吧。
從中，我們可以看出，曹操對夏侯惇的信任，是「同志的信任」。