「袁紹和曹操都是漢末三國風雲一時的人物，據載二人年少時即相識。《世說新語‧假譎篇》載「魏武少時，嘗與袁紹好為遊俠」。
有一次，曹操與袁紹看到有人新婚，就偷偷潛入主人家中，等天黑後喊道「有偷兒賊」，主人家聽說有賊人來都出來察看，曹操和袁紹趁空進入新房劫走了新娘。二人不小心迷了路，袁紹掉入枳棘從中不能動彈，曹操這時又大喊「有偷兒賊」，把袁紹嚇得一頭冷汗，奮力從枳棘從中掙脫，得以脫險。
《世說新語》多記載逸聞軼事，屬於野史範疇，例如「望梅止渴」的故事也出自此書，發生在曹操的一次行軍過程中，但由於史書沒有記載，讓人無法確定具體發生在什麼時候。
同樣，袁紹和曹操少年的故事史書也很少涉及，只是在《三國誌‧卷六‧袁紹傳》中說「(袁)紹有姿貌威容，能折節下士，士多附之，太祖少與交焉」，《卷七‧張邈傳》中稱「太祖、袁紹皆與(張)邈友」，可以得知二人從小私交深厚。
漢靈帝中平五年(公元188年)，朝廷設置西門八校尉，其中袁紹為中軍校尉，曹操為典軍校尉，這時兩人的關係應該還是很好的。
後來外戚何進掌權，計劃誅殺宦官，對袁紹非常倚重。何進為了逼迫自己的妹妹何太后同意誅殺宦官，採納了袁紹的建議徵召邊關守將入京震懾何太后和宦官，其中董卓就在徵召的人之內。
曹操聽說後譏笑道：「懲治宦官，誅殺禍國的元兇就可以了，一名獄卒就能辦到，又何必徵召這麼多邊關守將呢?如果非要趕盡殺絕，計劃肯定會洩露的，我已經預料到一定會失敗的。」
後來也果如曹操所料，何進因為計謀洩露被宦官張讓等人先發制人殺死，被何進徵召而來的董卓也成了禍國殃民的權臣。
從這裡可以看出，袁紹的地位雖比曹操高，但在見識上卻遠遜於曹操。
漢獻帝劉協初平元年(公元190年)正月，袁紹被各地握有兵權的州牧、太守們遙推為反董卓聯軍的盟主，袁紹由渤海郡進軍至河內郡(司隸校尉轄區)。河內郡的治所在今天的河南省武陟縣，轄區在黃河以北，從現在的地圖上看，武陟縣與東漢的首都洛陽隔著黃河，直線距離只有一百多公里。曹操聽說後也帶著自己的人馬打算跟隨這位少時的朋友做一番大事業，袁紹推舉他為奮威將軍。可以說，此時曹操對袁紹還是抱有希望的。
然而作為盟主的袁紹不僅沒有能領導諸侯推翻董卓的暴政，反而讓聯盟內部同室操戈，「關東州郡，務相兼併以自強大」(《三國誌‧卷四十六‧孫破虜討逆傳》)，而曹操與袁紹的關係也急劇惡化了：
先是袁紹剛被推舉為盟主時面露驕色，遭到陳留太守張邈的責備，袁紹於是就派曹操去殺害張邈。張邈與袁紹、曹操都是好朋友，曹操責備袁紹說：「孟卓(張邈，字孟卓)，親友也，是非當容之。今天下未定，不宜自相危也。」(《三國誌‧卷七‧張邈傳》)這是曹操第一次與袁紹的正面衝突。 後是袁紹不承認漢獻帝劉協的合法帝位，與另一位諸侯冀州牧韓馥商議擁立漢朝宗室、幽州牧劉虞為帝，但遭到曹操的反對，曹操直言「吾不聽汝也」。袁紹於是派人恐嚇曹操，曹操堅決不答應，甚至起了謀殺袁紹的念頭，裴注版《武帝紀》稱「由是益不直(袁)紹，圖誅滅之」。
袁紹與曹操從少時的好友，到官場的同僚，最終走向敵對，到初平二年(公元191年)四月董卓退保長安，關東諸侯作鳥獸散。此後曹操平定了兗州，並將其作為發展的根據地;袁紹兼併了公孫瓚等勢力，雄踞四州之地，兩人形成了對峙的局面。
建安元年九月，曹操將漢朝的都城遷到許昌，曹操被拜為大將軍。
為了穩住袁紹，冬十月，曹操以漢獻帝劉協的名義拜袁紹為太尉。東漢的太尉雖然位居在三公之首，但大將軍一職卻常常凌駕在三公之上，另一個武職「大司馬」本屬加官，到了董卓時代已經作為一個獨立的職位了，而且還在大將軍和太尉之上。
袁紹看曹操被封為大將軍，恥於居曹操之下，不肯接受太尉一職。曹操於是就把大將軍一職讓給了袁紹，自己擔任三公中地位最低的司空，並且暫時代領車騎將軍職務。
從這可以看出，袁紹在氣度方面也不如曹操。
袁紹犯的最大的錯誤就是沒有聽從謀士參謀沮授的建議迎立漢獻帝劉協到鄴城，這一方面跟他對漢獻帝劉協一貫的態度即不承認其合法的帝位有關，另一方面也是其見識不如曹操。
在剛剛得到冀州時，沮授建議他先消滅公孫瓚，再將漢獻帝劉協從長安迎回洛陽，借此號令天下，當他聽到這樣數年便可安定天下時頗為歡喜;而當他佔有四州之地後，天下局勢發生了變化，沮授又建議他將漢獻帝劉協直接迎到鄴城，達到「挾天子而令諸侯」的效果，他卻猶豫不決，因為郭圖、淳於瓊告訴他如果把皇帝放在身邊，做什麼事都要去請示皇帝，這樣反而被束縛住了手腳，並不是一件好事情。
等到曹操將漢獻帝劉協迎到許昌，又以皇帝的名義收復了京畿——河南郡等地時，關中的勢力也紛紛依附曹操，此時袁紹懊悔了。袁紹要求曹操把漢獻帝劉協遷徙到鄄城縣，鄄城縣在今山東省菏澤市，東漢時屬於兗州的東郡轄區，相比於許昌它離袁紹的勢力範圍更近，但遭到了拒絕。
袁紹看到曹操實力逐漸壯大，認為這是漢獻帝劉協的影響力造成的，在一番交涉下曹操又不肯交出漢獻帝劉協，所以才採用戰爭的手段，這才有了後來的官渡之戰，袁紹的主要目的其實就是想從曹操那裡把漢獻帝劉協搶奪過來。
曹操實力雖然遠不如袁紹，但也並不畏懼，他認為袁紹「志大而智小，色厲而膽薄，忌克而少威，兵多而分畫不明，將驕而政令不一」(《武帝紀》)，擁有的土地和雖然多，但也遲早為自己所有。為了做好後方的防禦事務，建安四年(公元199年)，他派大將臧霸攻佔了青州齊國、北海國和徐州琅琊國東安縣(建安四年置東安郡)等地，控制了東面的局勢;又任命劉馥為揚州刺史，治於合肥專務於東南面的防禦，以此防範江南的孫策。
沒有了東、南兩面的後顧之憂，曹操於是先派大將於禁北上駐軍在黃河沿岸，之後又分兵把守官渡(在今河南省中牟縣)，不久自己也親率大軍抵達官渡。可以說，曹操與袁紹的關係已經到了劍拔弩張的地步了。