《世說新語●假譎》說到這樣一個故事：曹操年少時，曾經和袁紹一起喜歡遊俠。一次，他們去看人家的婚禮，偷偷來到主人的庭院裡，大叫有盜賊。屋裡的人都被騙了出來，曹操和袁紹便乘機進到房間，拿著刀把新娘子給劫走了。回來時這兩人卻迷了路，袁紹還不知怎的鑽到荊棘叢裡動彈不了。曹操不但不去拉他出來，反而大叫：「小偷在這裡!」袁紹嚇壞了，力氣也逼出來了，他死命一掙，竟掙脫出來。兩人這才一起逃走。這則故事的真偽已無法考實。不過，袁紹和曹操年少時有過交往，卻是史書記載了的，後來曹操平定冀州，還感念舊情，哭過袁紹。從這則故事我們知道，袁紹、曹操少年時都是放蕩公子，曹操比袁紹詭譎。袁紹不是曹操的對手，少年時就已露端倪，後來的事實更是清楚不過了。
袁紹有過他的優勢。祖上四代都有人任太尉、司徒、司空，掌握全國最高軍事、政務、監察執法大權，所謂四世三公。官高勢也大，因此又門生故吏遍天下。僅這家族勢力，人們就畏憚三分。憑著這勢力，他很快升至中軍校尉，何進謀誅宦官要依靠他，任他為司隸校尉。董卓廢立，袁紹也敢反對，並橫刀長揖而去，殺人不眨眼的董卓竟也拿他沒辦法，不但不敢殺他，還任他為渤海太守，封邡鄉侯。關東諸軍討董卓，他也因此被推為「盟主」。這一優勢，直到後來諸侯爭強，仍在起作用。袁紹取冀州時，之所以能逼誘韓馥把冀州讓出來，迎請袁紹為冀州牧，就利用了韓馥是袁氏故吏這一層關係。
要說袁紹興起僅憑世資，那也不盡然。董卓給他的，只是一個渤海太守，地盤並不大。後來那麼大的勢力，還是自己擴展起來的。就說取冀州吧，雖然靠了袁氏是韓馥的故主這層關係，但也抓住了韓馥庸弱怯懦的弱點，利用他和屯兵幽州的公孫瓚的矛盾，讓公孫瓚領兵攻打冀州，造成兩面受攻的態勢，使韓馥感到無力抵抗，這才逼誘他讓出了冀州。打公孫瓚就更費了一番周折。--開始，公孫瓚咄咄逼人，宜布袁紹十大罪狀，領兵三萬向他攻來，冀州吏民紛紛望風響應，袁紹--害怕，連渤海太守的職位都讓給了公孫瓚從弟公孫范。公孫范到了渤海，又反過來用渤海兵打袁紹。冀州、青州、兗州三州刺史都被公孫瓚任命了自己的部屬。後來公孫瓚又打敗劉虞，全部佔據了幽州。公孫瓚勢力強大，袁紹處於劣勢。
袁紹打公孫瓚費了八年工夫。界橋、龍湊兩戰，打敗公孫瓚，削弱了他的實力。後來又利用原來劉虞和公孫瓚的矛盾，聯合劉虞舊部鮮於輔和鳥丸、鮮卑，集中十萬兵力共同攻打公孫瓚。當公孫瓚退至易京，依恃堅固的城池和豐足的蓄糧固守時，袁紹就先利用公孫瓚派人求授的機會，將計就計，誘其出城，設伏兵將他打敗，後又掘地道到城內，使他的防禦工事發揮不了任何作用。袁紹這才攻破易京，消滅公孫瓚。這個時候，袁紹已經佔據冀、青、幽、並四州，控制了整個黃河以北地區。這些優勢，都是當時曹操所沒有的，有些是不可能有的。
即使這樣，袁紹仍不是曹操的對手。
他為政以寬，放任豪強專橫跋扈，兼併土地，下層百姓貧困不堪，還要代豪強地主繳納田賦戶調，因此老百姓都不擁護他。他野心很大，卻不能審時度勢，不能決斷大事。打公孫瓚時，謀臣勸他迎天子都鄴城以號令天下。袁紹沒有採納這個建議，覺得皇帝在身邊，事事要奏請，反而不自由。等曹操把天子迎到許昌，他又懊悔，想讓曹操把天子遷過來，這已經不可能了。曹操東征劉備，後方空虛，謀士參謀田豐勸他乘機攻襲許都，袁紹卻說，我兒子正生病呢!竟置之不理，又失去了一次良機。破公孫瓚後，謀士參謀們勸他不要急於和曹操決戰，因為連年興師動眾，老百姓已經疲弊不堪，曹操兵雖少但果勁能戰，這時應該以逸待勞，一邊休養生息，一邊派奇兵騷擾，使敵疲於奔命。他卻一反常態，倉促出兵，結果陷人被動。
他不能用人容人。一方面是任人唯親，唯門第，唯虛名。他任長子袁譚為青州刺史，中子袁熙為幽州刺史，外甥高幹為并州刺史，而這幾個人都無才無德。像袁譚在青州，信用群小，肆意奢淫，州內盜賊橫行，萬戶之邑，著籍者不滿數百，收納賦稅，三分不能得到一分，把個青州弄得一團糟。另一方面又忌才拒能。他徵召鄭玄，卻不以禮相待。田豐勸他不要急於南征，他不但不聽，還把田豐關進監獄、囚禁起來;當袁紹失敗歸來，又氣又惱，竟把田豐殺掉。董昭原在袁紹幕府，只因弟弟董訪在張邈軍中，而袁紹和張邈有矛盾，董昭競也要被問罪。就連袁紹的妻兒也很忌刻酷妒。
袁紹剛死，尚未殯葬，袁紹妻劉氏就把袁紹五個寵妾全部殺掉，因為怕死了的人還有知覺，還會在陰府和哀紹相會，又剃去她們的頭髮，刺面染墨。他的少子袁尚則把五個寵妾的家人全殺掉。因為不能用人容人，因此人心離散，矛盾重重。他的幾個兒子都各懷異心，只顧發展個人勢力，他們下面又各有一幫黨羽，審配、逢紀擁護袁尚，辛評、郭圖則支持袁譚。文臣武將之間也互相嫉妒，勾心鬥角。田豐向袁紹進計獻策，逢紀就在背後說田豐的壞話，張部在前方打仗，郭圖就在袁紹跟前說袁紹失敗時張鄒曾經怎樣幸災樂禍。袁紹麾下因此無法留住賢才，荀或.郭嘉、董昭是早就離他而去，後來，許攸計不被從，家人又被審配囚禁，憤而投曹，張郃被讒，也約同高賢到曹營請降。
這樣看來，袁紹敵不過曹操，並不僅僅是因為他不如曹操詭譎，像少時那次劫人新婦逃走路上的事一樣，從軍事上說，就是用兵不如曹操變化無方。