曹操為了測試曹丕和曹植的應變能力，便叫他們到城外去辦事，暗中卻叫門衛不要放人外出。楊修告訴曹植，如有人敢阻擋，便斬殺他。曹植雖然成功出外，但曹操知是楊修所教，認為這是楊修與曹植聯合欺騙自己，非常憤怒，於是有了殺楊修之心。世人常將楊修之死歸之於"忌才"，當年羅貫中也堅信不疑，還拿出楊修善於通過"猜謎"、"射覆"道破曹操心事作為例證。這其實是很奇怪的，被曹操壓根兒瞧不起的禰衡視做"小兒"的楊德祖，即就才華而論，在當時也難稱翹楚，建安七子中既沒有楊修的名號，後世昭明太子蕭統收羅宏富的《文選》，也僅收錄了他一封致臨淄侯曹植的簡札(該信起句與末句都是"修死罪死罪!")，曹操對才華數倍於楊修的王粲全無忌憚，風發一時的建安七子事實上都曾為曹操所重用，緣何唯獨對楊修別有所忌，必欲殺之而後快呢?曹操殺楊修主要還是出於顧忌自己身後的安寧。由於袁紹與劉表在處理繼承權問題上都留下了致命的禍患，心有餘悸的曹操為避免死後發生同樣的悲劇，便決定削弱曹植的力量，剿除他的黨羽。楊修之死，正在於他與曹植過從甚密，在於曹植因擅走司馬門一事而突然在曹操面前的失寵。
在這個世界上，有聰明的聰明人，也有自以為聰明其實並不聰明的聰明人。同樣一件事，在前者手裡，做得挺漂亮，挺圓滿，在後者手裡，以為手到擒來，結果逮不著狐狸，惹一身騷，所謂「聰明反被聰明誤」，就是這個意思了。《三國演義》中的楊修，智慧過人，穎悟超群，看似絕頂聰明，其實卻是個糊塗笨伯。他的聰明，不過孔雀尾巴上的羽毛，只是為他招來殺身之禍罷了。楊修聽到曹操發佈的行軍口令「雞肋」，便回營房打背包，同僚問其緣故，他說，雞肋者，食之無味，棄之可惜，丞相肯定要撤兵了。漫說是一個統治者，即使普通人，也並不願意讓人揭開內心隱秘，觸到痛處。楊修的這種輕薄行為，落在了剛吃了敗仗，而且一直要收拾他的曹操手裡，當然是找死了!最後，就被曹操借口這次洩露軍事機密，殺掉。當然，楊修被殺的原因，史各書多有記載，還有很多說法。
《後漢書·楊震列傳》中記有三條：一是曹操將由漢中撤軍，但猶豫不決，而楊修由曹操的教令「雞肋」一詞，便猜知曹操心事，使曹操大為惱恨。二是楊修為曹植預作答記，皆中曹操之意，後知其情，更加忌恨。三是由於楊修是袁術的外甥，曹操「慮為後患」，於是藉故把他殺掉。曹操當年曾欲借袁術這個社會關係問題殺楊彪而未得逞，懷恨在心，十幾年後仍以這個問題將其子楊修殺害。
《資治通鑒》卷六十八卻有另外的說法：當初，楊修和丁儀兄弟策劃立曹植為魏太子，曹丕對此很擔憂，把朝歌長吳質藏在舊竹箱中，用車接進府中，請他幫自己出謀劃策。楊修將此事告訴曹操。曹丕感到恐懼，告訴了吳質。吳質說：「沒有關係。」第二天，又用竹箱載絹進入曹丕的宅邸。楊修又報告了曹操。曹操派人進行檢查，裡面卻沒有人。曹操因此對楊修等人產生懷疑。後來曹植因為驕縱而被曹操疏遠，但曹植卻不停地主動和楊修聯繫，楊修也不敢和他斷絕往來。每當到曹植那裡，楊修都揣度曹操的心事，預先為曹植草擬了十幾條答辭，告訴曹植手下的人：「魏王的訓誨來時，根據他的問話，作出相應的回答。」因此，魏操的訓誨剛剛送來，曹植的答辭就已送去。曹操對這樣迅速的回答覺得很奇怪，經過追問，真相才暴露出來，便公佈了楊修多次洩漏魏王訓誨，交結諸侯的罪狀，把他抓起來殺掉。
《三國誌·陳思王植傳》寫到楊修之死，主要是說：楊修在做曹操秘書期間，正在與其兄爭太子地位的曹植與他交往甚深，楊修不知不覺地捲入了這場爭鬥的漩渦之中。他為曹植出了幾個主意，效果很好，可是後來被曹操發現，心中忌恨他，「乃收殺之」。這和《資治通鑒》寫的是差不多意思。除了上面幾種說法外，另有幾件小事也值得關注。曹操曾經叫人建造花園，他看了後不給評語，只在花園的門上寫一「活」字。眾人皆不明其意，楊修看了，說：在門上寫「活」，就是「闊」字，丞相是嫌門闊了。竟不問曹操，擅自命人把門改窄。曹操知道後，口雖稱美，「心甚忌之」。
塞北送來一合酥，曹操在盒上寫了「一合酥」三個字，楊修見了，便叫人把整盒酥吃了。曹操問他為何這樣做，他答：「盒上寫明『一人一口酥』，丞相之命豈敢違反?」曹操雖嬉笑，而心惡之。曹操老擔心別人暗害他，於是對身邊的工作人員說：「我夢中好殺人;凡我睡著，你們切勿靠近。」一天他睡午覺，被子掉在地上，一位唯恐侍候不周的勤務員馬上進房把被子撿起來蓋上。曹操從床上跳將起來，一劍把勤務員殺掉，又上床再睡。睡了半天後起床，驚問道：「誰殺掉我的勤務員?」大家告訴他經過，曹操放聲大哭，給死者開了隆重的追悼會然後厚葬。大家都認定，曹操確有夢中殺人的病症，只有楊修心裡明白是怎麼回事。在送葬時，楊修對著死者的靈柩說：「丞相非在夢中，君乃在夢中耳!」楊修因此惹惱曹操，被曹操藉故殺掉頭。
於是有人說，曹操殺楊修，是他聰明過頭，好賣弄才華並且喜歡自作主張。因此，楊修是死於「恃才放曠」。除此之外，還有一種說法，就是楊修的死，是曹操忌才害賢，容不得拂逆自己的人。
曹操雖然愛才，「唯才是舉，吾得而用之」，但他容不得拂逆自己的人，又是無可爭辯的事實。如崔琰太直，罰為徒隸，跟蹤監督，「心似不平」，遂賜死;許攸、婁圭，雖是曹操的故舊且都立有功勞，只因有輕視曹家的言論，便都殺掉;孔融是名士，但好唱反調，也殺掉;就是佐曹起家的首席謀士參謀荀彧，因對其要當魏公提了點不同意見，便不肯饒過，逼其自殺。《曹瞞傳》中說他「持法峻刻，諸將有計劃勝出己者，隨以法誅之。」這話說得雖有些過分，但考諸歷史，又不得不信。楊修好賣弄小聰明，揭操之短，曹操當然不會放過他。曹操的手，不可謂不黑(以上均見《世說新語》和《三國誌》等書)!
這種說法如果能夠成立的話，那麼和前面說的就完全不同，楊修之死的責任完全在曹操一邊。看來，楊修的死因，是有很多版本的，也很難有統一意見。但說他是專制獨裁者刀下的犧牲品，肯定不會錯。楊修死時正值四十五歲的壯盛之年。一代人才就這麼死了，確實使人非常痛惜。