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很顯然，曹操他是人不是神，並沒有生就一雙明辨善惡、探知未來的火眼金睛，他怎麼知道劉備後來會成為其最大的對手?
同樣《三國誌》中也沒有熱血澎湃的「青梅煮酒論英雄」，曹操更沒有對著劉備說「天下英雄唯使君與操耳」這種讓人聽了面紅心跳的「情話」。 換句話說，曹操並不知道「愛好搞基」的劉備集團日後能發展成如此強大。他更想不到之前那個屢戰屢敗的草鞋郎劉備，日後竟然能在漢中將其擊敗。
沒錯，當初劉備被呂布打敗，趕出了徐州，不得不投奔曹操。這是曹操殺劉備最好的機會。但是此時的曹操完全沒有理由要殺劉備啊。
劉備投靠曹操時，手中既無地，也無兵，完全威脅不到曹操的統治級地位。在曹操的眼中，劉備只不過是一隻「落魄的鳳凰」， 隨便動動小拇指就能碾死的螻蟻。
據說當年劉備投曹操後，程昱竟特意從兗州千里之遙趕來許昌提醒曹操：「觀劉備有雄才而甚得眾心，終不為人下，不如趁機滅之。」
然而曹操剛迎來天子，正是招攬人才之時，再說劉備怎麼也是一方諸侯，有諸侯來投，這正是曹操求之不得的美名，於是道：「方今收英雄時也，殺一人而失天下之心，不可。」郭嘉也表示：「程公之言一針見血，然以窮歸已而害之，是以害賢為名也。實不可。」
其實與其殺掉劉備，不如把劉備樹立成「投降不殺」的正面典型，利用劉備籠絡天下豪傑。
要知道當時的劉備雖然落魄，沒什麼實力。但其名聲可是實打實的，先有公孫瓚兄弟相待，後又與陶謙結成忘年交，甚至於到許都見了漢獻帝劉協，被認了親戚，坐實了中山靖王之後的名頭，成為了大名鼎鼎的劉皇叔，這樣一來他可是妥妥的劉氏宗親。
當時天下百姓依然尊劉氏一族，士族子弟皆以漢臣為榮，有了劉皇叔這塊金字招牌，曹操出去招聘，絕對是方便得多。反之，堂堂劉氏宗親，又是投奔你曹操，如何殺他?
估計曹操殺掉劉備之後，會被天下人罵死。
此外，劉備還有著其他的價值，比如手下的兩位兄弟，關羽張飛，那可皆是萬人敵的頂級武將，曹操眼饞得不行。
曹操愛女人，更愛人才。殺死劉備不難，但關羽和張飛要怎麼處理?殺掉吧，曹操捨不得。不殺吧，養虎為患。
把劉備留在身邊不僅能夠籠絡天下豪傑的心，又能夠利用劉備讓張飛和關羽為自己效力，何樂而不為呢?
再者，曹操是一位具有帝王風範的「亂世王者」，並不是一個嗜殺殘忍的「冷血惡魔」。
曹操素來愛才，就連當初反覆無常的三姓家奴呂布投降曹操時，倘若不是劉備在一旁煽風點火，曹操未必會殺死呂布;而陳登投靠曹操時，曹操以上賓之禮接待;張郃、臧霸投降曹操時，曹操大開城門親自出城迎接;張繡、賈詡頭投降曹操時，曹操不計前嫌，封官賞地。
要知道張繡可是殺死曹操愛子愛昂、曹操愛將典韋、射傷曹操手臂的兇手。曹操與張繡之間有不共戴天之仇，但是曹操並沒有殺死投降的張繡，而是挽著張繡的手一笑了之。
曹操的胸懷如此之博大，連殺子之仇都能一笑釋然，難道還容不下一個孑然一身的劉備嗎?況且他們當時本就沒有仇怨。雖然之前劉備幫助過陶謙拒他，但是陶謙已死，徐州已失，二人的仇怨便無從談起。
二人不僅沒有仇怨，更有交情。據王粲《漢末英雄傳》記載：
「靈帝末年,備嘗在京師,後與曹公俱還沛國,募召合眾。」
也就是說，靈帝末年朝廷組建西園軍時，曹操曾與劉備一起去老家沛國募過兵。看來，曹操與劉備在青年時期就曾合作愉快，當時曹操正擔任西園禁軍典軍校尉，時年三十五，血氣方剛，不久前剛因得罪了宦官而隱居在家數年，經曹嵩多方轉圜才剛被啟用;而劉備則比曹操小六歲，這時才二十九，更加的血氣方剛，不久前剛因鞭打上司丟了縣尉的官職，因而跑到洛陽來參軍;兩位青年人同抱著建功立業之偉志走在一起，又一同經歷了洛陽變亂的燃情歲月。
後來，當董卓悍然拔劍、廢立漢帝的消息傳來，他們又分別逃出京城，從此天各一方，為了事業各自打拼。如今時過境遷，兩位夥伴人到中年終於又要合作了，曹操自然要珍惜這段緣分。
而且當時曹操和劉備有一個共同的敵人，這個人就是呂布。
呂布背叛劉備霸佔了徐州之後，便成為了曹操的心腹大患。曹操在與袁紹決戰之前，必須率先除掉呂布，否則將腹背受敵。
呂布驍勇善戰，徐州易守難攻，倘若沒有劉備、關羽、張飛的協助，曹操很難在短時間內打敗呂布。
劉備在徐州任「州牧」時深得人心，有一定的群眾基礎，關羽和張飛都是「以一敵千」猛將，有能力和呂布一戰。在當時情況下，曹操自然想利用劉備的力量來擊敗呂布。
實際上，劉備正是看透了曹操的心思，斷定曹操不可能殺死自己，才敢拖家帶口的投奔曹操。反正劉備給別人打工也不是一天兩天了，這些年沒少寄人籬下。對於當時的劉備來說，曹操就是一個老闆而已。
當然最為主要的還是一個問題，殺死劉備對曹操而言有什麼好處嗎?
顯然就當時的情況來看，百害而無一利。
劉備向來以「仁德」著稱，在亂世中的口碑非常好;劉備投靠袁紹時，袁紹放下架子，親自出城迎接;劉備投靠陶謙時，陶謙又封官又給兵，甚至還要把徐州拱手送給劉備;劉備向呂布求援時，一向驕傲自負的呂布親自率領大軍支援劉備;更不用說，劉備還頂著中山靖王之後，甚至劉皇叔的名頭。
如果曹操在劉備投降於自己的時候殺死他，曹操以後還怎麼在亂世中混?陳登、張頜、賈詡、張繡、許攸、張遼……這些人還會投靠曹操嗎?
如果曹操連容人的胸懷都沒有，又怎麼會寫出大開大合的《短歌行》呢?所謂「周公吐脯，天下歸心」，豈是說說而已?
對於曹操來說，殺掉劉備完全沒有好處，但影響卻十分惡劣。
所以曹操並不是不敢殺劉備，而是不能殺劉備。