曹操可以說是東漢末年最出色的英雄，可是，英雄難過美人關，英明一世的曹孟德，卻屢屢因為一個「色」字栽跟頭，更險些喪命。
第一次美女裙下栽跟頭：淫人叔嬸，失卻「惡來」公元197年，曹操為徹底消滅呂布做準備，出兵攻打西南面的威脅張繡。張繡原為東漢驃騎將軍張濟侄子，李傕、郭汜反攻長安後，張濟在荊州進攻穰城時中流失身亡。張繡於是接收了叔叔的軍隊並與荊州牧劉表結盟，成為曹操西南方的一大威脅。
本來從屬於劉表還是從屬於曹操都是從屬他人，張繡在開始時都沒什麼所謂的，因此曹操第一次攻打宛城時，張繡是不戰而降的。可惜曹操的殺心未滅、色心又起，在晚上找女人的時候居然打起了張繡遺孀鄒氏的主意，憤怒的張繡自然流露出對曹操的不滿。
曹操疑張繡反，密謀殺張繡，可是事情敗露反被張繡的軍隊奇襲，有「惡來」之稱的猛將典韋為保護曹操撤退而戰死。第一繼承人曹昂也在亂軍中戰死，曹操的一次淫人嬸嬸，賠上了軍中第一猛將和第一繼承人的性命。
第二次美女裙下栽跟頭：迷戀少婦，失卻「神將」關雲長不但是東漢末年一員神級的大將，還是後世忠義的榜樣。按照《三國演義》的描述，關羽在身陷曹營後無論曹操如何施恩、籠絡，他就是不為所動，最終還是追隨義兄劉玄德而去。關羽的忠義秀輝絕不置疑，但歷史上的「關羽別曹」是否另有隱情呢?
我們不妨來看一段《三國誌》的記載：「曹操與劉備圍呂佈於下邳，呂布使秦宜祿詣袁術求救，袁術留之。關羽屢請曹操，欲得秦宜祿妻。曹操疑其有色，及城陷，曹操見之，乃自納之。」
原來，在曹操和劉備聯合攻打呂布的蜜月期時，關羽是向曹操提出過要求的，關二哥要的是呂布部下秦宜祿的妻子杜氏，希望在攻破下邳城後，曹操能把杜氏給自己。也許是關二哥當時還不瞭解曹操多疑的特性吧，正是由於關二哥多次在曹操面前提起杜氏的事觸動了曹操的多疑神經，「難道真是個絕色美女?」曹阿瞞不禁動了色心。
待魏續、宋憲、侯成反，下邳城破，曹操搶在關二哥之前會見了秦宜祿的妻子杜氏。一見之下，曹操對杜氏喜歡得不得了，竟然忘記了對關二哥的許諾，自己親手送了一頂綠帽給秦宜祿。
那秦宜祿對這頂翡翠大綠帽也欣然受落，不但把老婆送進曹操的睡房，還高高興興地當了曹操麾下的一名銍長，漢末的一宗權色交易就這樣完成了。
這下子輪到關二哥的臉難看了，曹操的好色之舉無疑就是在關的臉上打了一巴掌，別說關雲長如此英雄之人，就算是一般人也難以忍受被奪去「夢中情人」的恥辱。
有了杜氏這段插曲，我們就不難理解曹操為何想盡辦法都無法留住關羽了，更不難理解為什麼眾將都堅持殺關羽，曹操卻力排眾議放關羽離去了。與其說是曹操對關羽的惺惺相惜，不如說是對關羽的愧疚，想不到為了一個女人，曹操就此與三國的神將失之交臂。
第三次美女裙下栽跟頭：色名所累，平添宿敵說起曹操第三次栽倒在美女裙下，其實相當冤枉，因為美人尚未得到，卻先自己栽一個跟頭。諸葛亮巧妙地篡改了《銅雀台賦》，把「連二橋於東西兮，若長空之蝦蠑」改成了「攬二喬於東南兮，樂朝夕之於共」。
令心胸狹隘的周公瑾勃然大怒，不但立即說出了隱藏心中聯劉抗曹的真實想法，而且終生與曹操為敵。