一千八百多年來，無數的人對這件事有無數的理解，可以說是仁者見仁，智者見智。我們可以從以下幾個方面加以分析：
第一，諸葛亮的為人。諸葛亮之所以深受歷代知識分子的推崇，一個重要的原因就在於他是一個地地道道的知識分子，是榜樣，是標尺。這個榜樣和標尺，主要是指高風亮節，功業卓著。在諸葛亮這樣的楷模身上，古人提出的人生三不朽—立德、立功、立言，都有值得稱道之處。以位列第一的立德來說，儒家的忠孝仁義，就是他們畢生踐行的標準。作為一個有眼光、有頭腦的知識分子，諸葛亮當然看得出曹操把持的中央政府已經不是大漢的政府，要想踐行忠義，自然不能投靠曹操為虎作倀。
第二，諸葛亮的理念。諸葛亮一生推行的治國理念是內儒外法，實行儒家的仁政，以法輔德，而曹操實行的卻是霸者之政，強權政治。道不同不相為謀，兩個分歧太大的人走到一齊注定不會長久。除非一方只領薪水不干實事，但這明顯不是諸葛亮想要的結果，他不僅要做事，而且要做大事。
一個人做什麼決定，最根本的因素是內因，在於其為人，在於其理念。可以說，以上兩點是諸葛亮不選擇曹操的最根本的因素。
第三，劉備的魅力。在我國古代社會，道德高於一切，君主的道德品質尤其重要。有一個賢德的君主作為領袖，則上行下效，就能使官風廉正，官風正則民風厚，最終實現和諧社會。而在道德方面，劉備佔有壓倒性的優勢。有著皇族身份的劉備，參與了誅殺曹操的密謀，這是對大漢朝廷難得的忠誠。這在感情上就與深受忠孝思想影響的諸葛亮等人拉近了一層。此外，劉備在平原、徐州任上實行仁政，仁義之名遠播，這對於崇尚內儒外法的治國理念、同樣推崇仁政的諸葛亮來說，吸引力是巨大的。再者，劉備禮賢下士，被稱為天下英雄，在當時名頭不小，這一點諸葛亮也必定會有所考慮。
第四，劉備的空間。雖然劉備聲望很高，但此時除了手下有一批雷打不散的人以外，沒有多少實力，可以說劉備還處在困境當中。諸葛亮如果能輔佐劉備脫離困境，站穩腳跟，發展壯大，乃至克竟全功一統天下，這個過程中間大有可為。同時，劉備手下有一流武將，卻沒有一流的治世能臣，可以說留給諸葛亮大展身手的空間是非常廣闊的。
選擇追隨劉備，既符合諸葛亮的政治理念推行儒家仁政，又有一展胸中抱負、不負平生所學的空間。因此，諸葛亮自然更加傾向於劉備。
有一種說法認為，諸葛亮選擇劉備主要是看上了發展空間。依據是赤壁戰前諸葛亮出使東吳，張昭挽留他跳槽到孫權手下打工，他推辭了，給出的理由是：「孫權是個很不錯的老闆，不過不能充分發揮我的才能，所以我還是不跳槽了。」(孫將軍可謂人主，然觀其度，能賢亮而不能盡亮，吾是以不留)
這個依據其實根本經不起推敲，約幾個朋友在酒場飯桌上隨便侃侃就行了，拿出來忽悠人，就有點不負責任了。
試想，諸葛亮怎麼可能當著孫權員工的面說人家老闆不好?何況此時諸葛亮代表劉備一方有求於孫權，說孫權的不好不是沒事找抽麼?諸葛亮注定只能說孫權是個好老闆，然後再找一個委婉的理由拒絕。大家都是聰明人，理由編得太離譜了沒有人會相信，因而諸葛亮以發展空間為理由來拒絕。這的確是一個原因，但絕對不是最重要的原因。
打個比方說，現在的年輕人談戀愛，尤其是學生時代的早戀，拒絕對方最常用的理由是：我現在不想談戀愛。其實大多數情況不是真的不想談戀愛，而是不想和你談，但直接說「我看不上你」實在太傷人了，因此換一種委婉的說法而已。可不能會錯了意，否則就要鬧出笑話了。
再者，說諸葛亮在曹操手下發展空間不如劉備，不過是以後來人的眼光看問題。以諸葛亮當時的視角來看，他是一個以管仲、樂毅自比自視甚高的人，怎麼可能認為自己不如曹操手下荀彧、賈詡、郭嘉之流?何況謀士參謀運籌帷幄決勝千里的奇謀高論，是經史書記錄之後，才被後人認識的，這些機密當時絕對不會披露出來，諸葛亮怎麼知道荀彧、賈詡、郭嘉到底有多猛?自信人生二百年，會當水擊三千里，誰比誰強多少啊?不去曹操手下試一試，怎麼知道到底有多大發展空間?
同時，諸葛亮到劉備手下的發展空間就一定比曹操大嗎?劉備實力弱小，能不能折騰出一個明天非常不好說。而曹操卻是家大業大,儼然是天下的。如果主要考慮發展空間為了自身利益，相信絕大多數人都會選擇曹老闆(事實也正是如此)。
而諸葛亮，終究選擇了劉備，明顯不只是為了自己的發展空間那麼簡單。
如果說諸葛亮事先算準了在曹操那裡沒有多少發展空間，算準了在劉備手下雖然歷經危難，最終卻能全面掌權，那還真是把諸葛亮當神不當人了。
諸葛亮選擇劉備，從根本上來說，是他的為人品質和政治理念所決定的。諸葛亮與劉備在很大程度上是志同道合：同樣崇尚德治，同樣重視做人，同樣推行仁政，同樣致力於匡扶大漢江山。
作為一個志存高遠的大好青年，諸葛亮選擇老闆，絕對不可能只是為了自己個人的飯碗，更是為了心中遠大抱負，為了天下黎民蒼生!
一旦加入劉備陣營，諸葛亮的理想就會隨著劉備事業的發展而實現，也會隨著劉備的失敗而消亡。以目前的形勢來看，失敗的可能要遠遠大於實現的機會。但只要有一線希望，他就會付出最大的努力去爭取，即使付出自己的生命也在所不惜!
苟利國家生死以，豈因禍福避趨之!
近人尚有如此抱負，況諸葛武侯乎!
雖然諸葛亮已經選定了老闆，但他還不急於出山。前面說過，此時人才與老闆是雙向選擇，他選了劉備，劉備會選他嗎?是將他當做一般員工，還是以國士待他，能重用他?能確定劉備會接受他的治國策略嗎?
在解決這些疑問之前，諸葛亮依舊蟄伏於隆中。
他此時才二十多歲，有足夠的時間和耐心等待答案。