曹操從來沒有因為自己所受的痛苦和委屈而流淚，《三國誌》中關於曹操哭的記載總共有七處。他的這七次哭，一是哭袁紹，二是哭陳宮，三是哭荀攸，四是哭郭嘉，五是哭典韋，六是哭龐德。七哭愛子沖——
一，哭袁紹：那是在官渡之戰後，曹操敗二袁，攻佔了鄴城時，他親自到袁紹的墓祭奠這位宿敵舊友，他一邊祭一邊痛哭流涕，情感天地。昔日朋友，今日兵戎相見，歎！
袁紹是他的強硬對手，按理來說，對自己的死敵應該挖地三尺、掘墓鞭屍才對，有的朋友認為他哭袁紹是虛情假意，是貓哭耗子假慈悲、鱷魚的眼淚。我也曾這樣想，我曾一直認為：曹操哭袁紹，只不過是作樣子給當地的遺老遺少們看，讓大家覺得自己是仁愛寬容的，目的是要安定人心，使袁紹的舊部都能承認或接受他是袁紹故地的新主，從而名正言順地據有冀、青、幽、並四州，使四州之士死地踏地地為己所用；但現在，應該承認這哭聲是人性化的真實情感的流露。曹操和袁紹是發小，兩個人是從小一塊長大的、兒時的好朋友。人在江湖身不由己，在亂世中他們被一些自己都無法左右的力量所裹協，為了一些超乎於友情之外甚至於超乎自己個人利益之外的東西，不得不向對方反目成仇，於私是好友，於公是死敵，直到生命的最後一刻，兩個老朋友始終都沒有機會能共聚一處，在一起說說家常、往事和知心話，真是可悲可歎，這一哭實際上表露的是一種對個人無力抗爭命運的無奈的悲哀。
二，哭陳宮，理由基本同上。他哭泣的，是對超脫於任何恩怨情義之上的、統治規則的無奈。
三，哭荀攸：荀攸死，曹操一說到他就「流涕」而哭。
四、哭郭嘉：郭嘉死，曹操哀甚，直到赤壁之戰，還想到郭嘉，大哭道：「哀哉奉孝，痛哉奉孝。」表達的是一種失去知己、摯友、助手的痛惜之情。
五，哭典韋：典韋死，他為流涕，募間取其喪，親自臨哭之。
六、哭龐德：龐德死，他聞而悲之，為之流涕。表達了曹操對自己部下的忠誠、勇敢、捨生取義的精神的感動。
曹操愛朋友，戀舊，恩怨分明，有恩必報，有怨必報，是個惜才、念恩、重情的人。親密的知己和忠實的僚屬，是他的事業和精神上的支柱，是他生活上的全部依靠。曾幾何時，他自認為無所不能，如今，卻因為一些連他都無法掌控的客觀因素，使自己的親朋友故舊一個一個離他而去，他曹操還能依靠誰？還能指望什麼？活著到最後去死，還有什麼意思？
七，曹沖倉舒之死，倉舒之死
唉，一次次，何等淒苦悲慘！萍水相逢，患難與共，到頭來，沙場點兵獨伶仃！夢裡家遙，空餘懷抱，從此後，血光劍影只憶幼兒笑
「對酒當歌，人生幾何？譬如朝露，去日苦多……」
「月明星稀，烏雀南飛，繞樹三匝，無枝可依……」
曹操在對待政敵面前，從不心慈手軟，常殺戮。對待朋友和手下又常恩威並眾，真情流露。這種人類與生俱來的孤獨感，這種失去親朋摯友的灰色情緒，即便是體現在曹操身上，仍讓人覺得非常可憐。