吳質，字季重。喜歡文學，善於陰謀，曾一度作為曹丕的智囊，為曹丕最終被確立為太子，立下汗馬功勞。可是曹丕稱帝，對吳質似乎沒有過多的賞賜，而且吳質去世後，皇帝給他的謚號是非常低劣的，難道曹氏祖孫三代都卸磨殺驢的主。想當年，曹操活著的時候，對待自己的兒子，本來想確立一個最有本事的人。剛開始曹操最為欣賞的是曹沖，曹沖的天資聰穎是大家都知道的，他能讓山雞起舞，他能稱出龐然大物大象的重量。可惜僅僅活了十三歲，這個天才少年就走完了自己的一生。曹沖死後，曹操異常難過。曹丕趕忙去安慰，不料曹操說：沖兒的死，是我的大不幸，卻是二等的幸事。言外之意，如果曹沖活著，極有可能被立為世子。
曹操是個寫文章的高手，自然也喜歡寫文章的兒子。曹操的幾個兒子，善於寫文章的倒有幾位。比如曹丕，他的《燕歌行》是出了名的七言詩，而且文學才華也獨樹一幟。但是和曹植相比，顯然差些。曹植當時稱為建安之傑，而且言出為論，下筆成章。曹操打敗袁紹之後，曾在鄴城修建了一座銅雀台，然後讓自己的兒子寫一篇詩賦。曹植援筆立成，拿過來讓曹操一看，的確是好文，因此曹操對曹植格外喜歡。因為曹丕想要做曹操的繼承人，自然身邊要團結智謀之士，只有這樣才能與曹植抗衡。
而吳質就是這樣的人。謀略出眾，做事低調。吳質也能寫文章，因此曹植對吳質也好，曾經想拉過來為己所用。可是吳質可能看出來這個文筆高妙的二公子對政治不感興趣或政治上腦殘，因此婉言拒絕了曹植。而死心塌地的跟著曹丕。被曹丕稱為四友，曾經為曹丕做了兩件大事：
其一，擺平楊修。吳質做朝歌令的時候，楊修和丁氏兄弟都想讓曹操立曹植為太子。曹丕很害怕，就用車子裝破竹簍，讓吳質趴在裡面然後進府議事。楊修看見了趕忙去給曹操匯報，不過還沒有去調查。曹丕那是一個怕呀，問吳質咱們怎麼辦呀，老頭子知道了可不是鬧著玩的。吳質道：怕啥?將計就計，明天再弄弄一個同樣的車裡面裝些同樣的破竹簍，楊修自然還要去告，這一次你爸爸肯定要過來調查，我們就在家裡等著，那麼受罪的就是他了。曹丕從其計，楊修果又作告，可是查之無人，曹丕遂無事。而曹操對曹植卻大大的打了折扣。你們不僅惡意中傷，而且還和手下人狼敗為奸。
其次，讓曹丕演戲。一次，曹操將要出征。幾個孩子出去送行，曹植為父親寫了一篇文章,希望父親早一天凱旋而歸。曹丕很木然，他知道寫文章絕對不是兄弟的對手。這時吳質對他說，趕快哭。於是曹丕一把鼻涕一把淚，悲悲切切，讓人動容。曹操及其左右很受感動。於是都認為曹植華而不實，不如曹丕誠實孝順。這兩件大事，奠定了曹丕的太子之位。剛開始曹丕對吳質很感動，曹丕稱王，就把吳質弄到洛陽。不過吳質有點狂妄，曹丕要重用吳質，吳質自己卻有缺陷，儘管他看曹丕兄弟洞如觀火，可是自己卻一身壞毛病：其一，出身低微，卻喜歡和上層人物接觸，被當時的人物譏笑。尤其是吳質老家的人，更看吳質不是東西。當時的社會是重視門閥的，像吳質這樣的人如果行為不檢點，很難受到重用。吳質卻依仗曹操父子對他的重視，橫行無忌，以致被人羞辱。
其二，不善於給同僚搞好關係，吳質給曹丕立下了很大的功勞，但那都是上不了檯面的，屬於陰謀。
吳質沒有運籌帷幄決勝千里的功勞，也不曾披甲上陣，卻屢屢羞辱大臣。黃初五年也就是公元220年，吳質入京師朝覲，文帝曹丕便讓很多將軍在吳質那裡樂呵樂呵，這無疑是拉進吳質和自己手下大將的關係。酒酣，吳質卻異想天開，想羞辱曹真。當時上將軍曹真體胖，中領軍朱鑠則體瘦，吳質便下令召戲伶在宴上表演說肥瘦的戲話。曹真身負貴族之名，恥為所戲，便大怒謂吳質道：你要跟我兵戎相見嗎?驃騎將軍曹洪、輕車將軍王忠亦道：將軍必欲令上將軍服肥，你即自宜為瘦。曹真愈加恚怒，拔刀瞋目而言：這個戲伶敢輕想脫身，我要斬你。遂大罵於座。吳質按劍道：曹子丹，你只不是是屠几上的肉，吳質吞你不用搖喉，咀嚼你也不用搖牙，何敢恃勢而驕?朱鑠便起道：陛下要我等來供你作樂嗎，竟敢如此!吳質顧叱道：朱鑠，你敢毀壞座席!諸將軍皆還坐其席。朱鑠性急愈怒，便拔劍斬地。事也平息。不過曹洪、曹真是什麼人物，曹氏宗親，且在軍隊裡頗有影響，得罪這樣的人，吳質無異於自焚。
總之，這就是吳質，一個看別人非常清楚，可是看自己非常眼拙的人。因此在曹丕做皇帝的時候，吳質的職務並不高，也沒有太大的名望。吳質死後，當時為明帝曹睿給他的謚號是醜侯，可見在皇帝心目中吳質的位置。不過由於他兒子的拚命上書，最後才有所改動，謚號威侯。可見人光會耍小手段不行，還要有低調做人的風格及其自己的良好的品德。