孫氏世代在吳地作官。家在富春，祖墳在城東。史載孫堅出生前，孫氏祖墳數有光怪。五色雲氣，上連於天，蔓延數里遠近。附近的人都去觀望。父老們都說：「這不是一般景象，孫家恐怕要強盛起來了。」孫堅的母親懷著孫堅時，曾夢見腸子從腹中拖出，環繞吳地昌門。醒來後很害怕，對鄰居的老太太訴說。老太太說：「說不定還是吉兆呢!」等到孫堅出生，果然容貌不凡。
孫堅少時為縣吏，性闊達，好奇節。他十七歲那年，隨其父一起乘船去錢塘，途中，正碰上海盜胡玉等人搶掠商人財物，在岸上分髒。商旅行人，一見此情此景，都嚇得止步不前，過往船隻，也不敢向前行駛。孫堅見狀，對父親說：「此賊可擊，請討之。」他父親說：「非爾所圖也」。
孫堅提刀，大步奔向岸邊，一面走，一面用手向東向西指揮著，好像正分派部署人眾對海盜進行包抄圍捕似的。海盜們遠遠望見這情形，錯認為官兵來緝捕他們，驚慌失措，扔掉財貨，四散奔逃。孫堅不肯罷休，追殺一海盜而回，其父親大驚。孫堅卻因此聲名大振，郡府裡召他代理校尉之職。時會稽郡人許昌在句章興兵作亂，自稱陽明皇帝，與其子許韶一起四處煽動諸縣，聚集起同夥數以萬計。孫堅以郡司馬的身份召募精良勇敢的壯士千餘人。會同州郡官兵，協力討伐，擊潰了這股勢力。這一年，正是公元172年(熹平元年)。刺史臧旻向朝廷呈報了孫堅的功勞，於是，孫堅被任命為鹽瀆縣丞，數年後，又相繼改任盱眙縣丞和下邳縣丞。
孫堅歷任三縣縣丞，所到之處，甚有聲望，官吏百姓也親近順服。同他往來的人，常常達到數目。這裡有鄉里耆舊名人，也有任俠好事的少年。孫堅對他們，像對待子弟親友一樣。接待撫養，盡心盡力。