曹操仕途的前期本意也是想做個好官的，他也多次放棄為官的道路，只是朝廷多次召喚他，重新點燃了曹操內心的鬥志。後來，董卓叛亂，他見董卓倒行逆施，不願與其合作，並且倡議天下群雄起而共伐之，他才正式走到了政治的風口浪尖上。此後，曹操發展自己的勢力，逐漸形成曹魏政權，在三國鼎立和各種政治勢力廝殺的過程中，曹操所表現出來的氣魄、膽識、謀略都讓人佩服。到底他厲害在哪裡，竟有如此多的人稱其為」治世之能臣，亂世之奸雄「。
《三國演義》先入為主的把曹操歸為奸雄，這個奸雄的含義很複雜，何為奸雄?曹操是奸詐，多疑，是一個複雜之人，才被冠以」奸「但他的」雄「卻很少被人看重，說曹操是個」奸雄「，主要有三方面的理由：其一，他」挾天子以令諸侯「，作為漢朝丞相，但是他和他的曹氏家族卻竊取了漢朝的江山，是個小人是個盜賊，因此周瑜評價曹操：」名為漢相，實為漢賊「。做臣子的奪取了主子的家業，不是偷是什麼?所以稱其為」奸雄「;其二，是曹操為人奸詐，善於玩弄權術，非正人君子所為。曹操耍奸使詐的本事在小時候就充分展現出來了，不僅不聽話還倒打他的叔叔一耙，什麼」夢中殺人「、」一瓜殺三妾「 、」代人捉刀「等都展現他奸詐的一面;其三，曹操的殘暴，曹操曾經悍然殺死了漢獻帝劉協的皇后伏氏、貴人董氏以及伏氏、董氏的親屬，但這些人不得不殺。
初平四年，曹操因為父報仇，竟將徐州一帶男女數十萬人活埋於泗水以洩憤，在官渡之戰又將袁紹的八萬降卒活埋，這些舉動都讓後人詬病。
同時，他是一代雄才，他興屯田，唯才是舉，求賢若渴，心胸寬闊，連為袁紹寫檄文罵他祖宗的陳琳都能容忍。他也確實是複雜之人，殺孔融，楊修確實有不對之處，但他的那種氣魄確實非一般人可比，是他結束了東漢以來北方軍閥割據的局面，是個不折不扣的政治家，軍事家，詩人，是建安文學的奠基者，武韜武略實在是雄才，對子女的教育也相當成功，曹操的子女很有才，曹丕、曹植、曹沖、曹昂、曹彰等等都是人中龍鳳。總之欣賞曹操，像易中天說的那樣："曹操在奸雄之間更本質的是雄。"