在小說《三國演義》中，作者羅貫中通過對草船借箭、三氣周瑜、智料華容、巧擺八卦、智取成都、罵死王朗、木偶退兵等一系列「典型事跡」的濃墨重彩的描寫，把諸葛亮塑造成了一個「運籌帷幄，決勝千里」，具有傳奇色彩的張良似的足智多謀的「奇人」。他的才能有如「皓月之明」，他的計謀更是「神出鬼沒」。周瑜被他戲弄於股掌之間，魯肅三番兩次的被他「忽悠」，司馬懿甚至被他嚇破了膽，好像天下人都被他算計了，所有的人都不是他的對手，難怪文學大師魯迅先生在《中國小說史略》中評價他「狀諸葛之多智而近妖」。有道是「智者千慮，必有一失」。在《三國演義》中，足智多謀的諸葛亮卻也有失算的時候，曾經四次中了別人的計，上了別人的當。
諸葛亮的第一次中計發生在三顧茅廬時劉備在聽了徐庶和水鏡先生的推薦後，先後三次帶領關羽、張飛到隆中拜訪諸葛亮，請他出山，幫助自己實現遠大理想。而諸葛亮得知徐庶向劉備推薦自己後，心中很矛盾。劉備固然是位「仁主」，是「皇叔」，自己輔佐劉備肯定能夠得到重用，但當時劉備手下「文不過孫乾、糜竺、簡雍，武不過關羽、張飛、趙雲」，況且沒有牢固的地盤，沒有強大的軍隊，實力太弱，基礎太差，要想成就一番事業，難度確實很大，所以諸葛亮心裡猶豫，拿不定主意。劉備第一次來訪，諸葛亮躲了起來;第二次來訪，諸葛亮出去「閒遊」了。第三次來訪時，諸葛亮乾脆大白天貓在屋裡睡大覺，不肯相見。張飛等的有些不耐煩了，於是想出了一條計謀，故意大聲對關羽說「這先生如何傲慢!見我哥哥侍立階下，他竟高臥，推睡不起!等我去屋後放一把火，看他起不起!」(三國演義第三十八回)張飛的嗓門高，諸葛亮自然能聽得見，想到張飛是個粗魯漢子，什麼事都能做得出來，況且自己的房子是「草房」，哪裡能經得起用火燒，只好翻身起床，出來拜見劉備，並為劉備的誠心所打動，於是答應跟劉備出山。
諸葛亮跟隨劉備來到荊州，拜見劉表。劉表的大兒子劉琦因「繼母不能相容，性命只在旦夕」問計於劉備，劉備讓他問諸葛亮，諸葛亮藉故推托。到了第二天，劉琦又兩次請求諸葛亮給他出主意，又遭到了拒絕。於是劉琦對諸葛亮說「琦有一古書，請先生一觀。」乃引孔明登一小樓，孔明曰「書在何處?」琦泣拜曰「繼母不見容，琦命在旦夕，先生忍無一言相救乎?」孔明作色而起，便欲下樓，只見樓梯已撤去。(三國演義第三十九回)諸葛亮說什麼也沒有想到懦弱無能的劉琦會使出這麼一招，如今「上不至天，下不至地」，又見劉琦連哭帶跪，甚至還「掣劍欲自刎」，實在是沒有了辦法，只好為劉琦出謀劃策，讓他效仿「重耳在外而安」的例子，「上言乞屯兵守江夏，則可以避禍矣」。不見兔子不撒鷹，劉琦在得到了自己能夠「活命」的良策後，才命人安上梯子，送諸葛亮下樓。
劉備死後，諸葛亮全心致力於北伐中原，委派李嚴負責糧草供應。李嚴的手下都尉苟安因為喜歡喝酒，解送糧米時耽擱了十天，被諸葛亮「杖八十放之」。苟安因此懷恨在心，連夜投降了司馬懿。懿喚入，苟安拜告前事。懿曰「雖然如此，孔明多謀，汝言難信。汝能為我幹一件大功，吾那時奏准天子，保汝為上將。」安曰「但有甚事，即當效力。」懿曰「汝可回成都布散流言，說孔明有怨上之意，早晚欲稱為帝，使汝主召回孔明即是汝之功矣。」苟安允諾，逕回成都，見了宦官，布散流言，說孔明自倚大功，早晚必將篡國。宦官聞知大驚，即入內奏帝，細言前事。
後主驚訝曰「似此如之奈何?宦官曰「可詔還成都，削其兵權，免生叛逆。」後主下詔，宣孔明班師回朝。(三國演義第一百回)西蜀皇帝劉禪聽到諸葛亮想謀反的傳言後，非常擔心，但又沒有證據，在宦官的挑嗦下，只得派使者星夜趕赴諸葛亮的軍營，告訴諸葛亮「眹有機密事，必須與丞相面議」，讓諸葛亮火速回成都。就這樣，諸葛亮在軍事上連戰連捷的大好形勢下，只得服從命令，忍痛割愛的放棄了攻取中原的戰機。
諸葛亮在北伐中遇到的最強硬、最頑固的對手就是司馬懿了，為了拿掉司馬懿這塊難啃的「硬骨頭」，絞盡了腦汁，費盡了心思，誘惑司馬懿出兵對打。但是精明的司馬懿卻「吃一塹，長一智」，甘心「忍辱負重」，不管你諸葛亮再怎麼羞辱、挑戰，我就是堅決不和你交手。軟硬都不吃，司馬懿鐵了心的堅守不出，諸葛亮即使謀略再深，計策再高，也著實沒有辦法。無奈之餘，諸葛亮只得運用「下三濫」的手段，派人把一套「巾幗並婦人縞素之服」連同一封措詞極度羞辱的書信送到司馬懿面前。
司馬懿看了女人衣服和書信後，「心中大怒」，這可是對一著名將領軍莫大的嘲笑，是可忍孰不可忍!但是司馬懿轉念一想，馬上看透了諸葛亮的用意在於讓自己出戰。於是裝著很高興的接受了諸葛亮的「禮物」，並重賞了使者。使者起初看到司馬懿生氣的樣子，還認為自己必死無疑呢，想不到司馬懿不但不殺他，反而對自己高標準的接待，未免心花怒放。精明的司馬懿揣摩透了使者的心理，於是不失時機、將計就計的向使者打聽蜀軍軍情，問「孔明寢食及事之煩簡若何?」使者曰「丞相夙興夜寐，罰二十以上皆親覽焉。所啖之
食，日不過數升。」懿顧謂諸將曰「孔明食少事煩，其能久乎?」使者辭去，回到五丈原，見了孔明，具說「司馬懿受了巾幗女衣，看了書札，並不嗔怒，只問丞相寢食及事之煩簡，絕不提起軍旅之事。某如此應對，彼言食少事煩，豈能長久?」
孔明歎曰「彼深知我也!」(三國演義第一百一十三回)本來想用計謀引誘司馬懿出兵，不料司馬懿不但沒中計，反而獲得了自己身體狀況不好不能長久的最高軍事機密，這一機密的洩漏，無論是對諸葛亮本身而言，還是對下一步的軍事行動而言，都是一個致命的打擊，真是「偷雞不成反蝕把米」。此刻，心理脆弱、心力交瘁的諸葛亮只能仰天長歎，並由此而變的「神思不寧」，以至於舊病復發，最後死在了五丈原。
諸葛亮被後人稱為「中國歷代賢相中第一奇人」。一提起諸葛亮，人們就會遐想到他的足智多謀，他的鞠躬盡瘁，甚至認為他是一個「完美主義者」。但是，「金無足赤，人無完人」，再聰明絕頂的人也會有失誤的時候。即使像粗魯野蠻的張飛、懦弱無能的劉琦，都能讓滿腹經綸的諸葛亮上當中計，更不用說遇到精明遠慮的司馬懿了。