黃巾餘黨管亥率眾軍攻打北海，北海相孔融被大軍所圍，情勢危急，便派太史慈突圍向劉備求救，劉備驚訝地答道：「北海相孔融居然知道世上有劉備!」便立即派三千精兵隨太史慈去北海救援，黃巾軍聞知援軍至，都四散而逃，孔融逐得以解圍，後袁紹攻公孫瓚，劉備與田楷東屯齊。
公元194年(興平元年)，曹操以為父報仇為名再度攻打徐州，徐州牧陶謙不能抵擋，向青州刺史田楷求救，田楷與劉備一起前往救援，劉備自有兵千餘人及幽州烏丸雜胡騎，又略得饑民數千人，到徐州後，陶謙又給劉備增丹楊兵四千，劉備於是又歸屬陶謙。而此時張邈、陳宮叛迎呂布，攻打曹操，曹操根據地失陷，於是回兵兗州，陶謙表劉備為豫州刺史，叫他駐軍在小沛。
公元195年(興平二年)，陶謙病重，對別駕麋竺說：「非劉備不能使徐州安定。」陶謙死後，麋竺率徐州人民迎接劉備做太守，劉備不敢接受，在陳登、孔融的再三勸說下，劉備遂領徐州。
公元196年(建安元年)，曹操表劉備為鎮東將軍，封宜城亭侯，袁術率大軍進攻徐州，劉備迎擊，兩軍在盱眙、淮陰相持，這時，呂布偷襲了下邳，俘虜了劉備的妻子，劉備回軍，中途軍隊潰散，乃收余軍東取廣陵，為袁術所敗，轉軍海西，困頓至極，得從事東海麋竺以家財助軍，於是向呂布求和，呂布將劉備的妻子歸還給他，劉備回到小沛。
不久，劉備再度召募了萬餘人的軍隊，呂佈於是率軍進攻小沛，劉備戰敗，前往許都投奔曹操，曹操給與劉備兵馬糧草，讓劉備做豫州牧，其後，人稱劉備為「劉豫州」。
公元198年(建安三年)，呂布派高順和張遼進攻劉備，曹操雖派夏侯惇援救，但被擊敗，沛城最終被攻破，劉備妻子再次被擄，劉備單身逃走，劉備在梁國國界中與曹操相遇，於是與曹操聯合進攻呂布，呂布投降後，劉備力勸曹操殺死呂布，其後劉備與曹操回到許都，被封為左將軍。
公元199年(建安四年)，車騎將軍董承受漢獻帝劉協衣帶詔，劉備起初未敢加入，後曹操與劉備「煮酒論英雄」，曹操對劉備說：「今天下英雄，就是你跟我。」劉備心驚，筷子掉落，知道曹操難容自己，遂與董承等人同謀，恰逢當時曹操派劉備與朱靈一起攻擊袁術，袁術於途中病死。
其後劉備進軍下邳，殺徐州刺史車胄，留關羽守下邳，行使太守的職責，自己回到小沛，東海昌豨以及諸郡縣多從劉備，劉備有了數萬兵馬，於是北連袁紹抗擊曹操，曹操派司空長史沛國劉岱、中郎將扶風王忠往攻，被劉備擊退。
公元200年(建安五年)春，衣帶詔事發，曹操親自東征劉備，劉備戰敗，關羽被擒，劉備逃往青州，青州刺史袁譚，劉備曾舉薦他為茂才，率領軍隊迎接劉備，劉備隨袁譚到平原，派人告訴袁紹，袁紹離開鄴城二百里來迎接劉備，停留了一個多月，劉備被打散的士卒也慢慢的集結於此。