曹操一生要征服天下的雄起男人，也要征服天下的漂亮女人，但是，他既沒有征服天下的男人，也沒有征服天下的女人。且不說他沒有征服劉備、孫權等雄起男人，就是說他沒有征服的女人，最有力的證明就是他沒有征服自己的第一夫人。其實，他不僅沒有征服這位第一夫人，而且當這位夫人毅然決然地回娘家之後，他竟然摧眉折腰去乞求這位夫人回到自己的身邊。但是，結果還是遭到這位夫人的嚴詞拒絕。這位夫人就是曹操的結髮之妻丁夫人。
據《三國誌·后妃傳》記載：「太祖始有丁夫人，又劉夫人生子修及清河長公主。劉早終，丁養子修。子修亡於穰，丁常言：「將我兒殺之，都不復念!」遂哭泣無節。太祖忿之，遣歸家，遇其意折。後太祖就見之，夫人方織，外人傳云「公至」，夫人踞機如故。太祖到，撫其背曰：「顧我共載歸乎!」，夫人不顧，又不應。太祖卻行，立於戶外，復曰：「得無尚可邪!」遂不應，太祖曰：「真訣矣。」遂與絕，欲其家嫁之，其家不敢。」這段歷史記載，說的就是曹操摧眉折腰乞求在娘家生活的妻子丁夫人重新回到自己身邊這一段讓曹操不堪回首的往事。
曹操所處的時代是一個天下大亂、群雄並起的時代，也是一個追逐風流、放浪形骸的時代。作為位極人臣的曹操，他的身邊美女環繞，可任他隨意召之即來，揮之即去;即便他在大戰前夕、戎馬之餘所染指得女人，也是難以計數，那麼，曹操為什麼不僅沒有征服自己的第一夫人，反而要低聲下氣地去乞求她回心轉意呢?說起來，曹操既有豪雄的氣魄，業內有奸雄的心計，更有一股掃蕩天下的英雄氣概。曹操有一顆征服天下的英雄心，而且這顆英雄心不僅堅如磐石，無堅不摧;但是，這顆英雄心令曹操飽覽天下春色之時，卻讓他失去自己的第一夫人。曹操作為一個大權在握的男人，與歷史上所有大權在握的男人一樣，好色成性，甚至沉迷其中。儘管曹操個性鮮明，文武兼備，人稱亂世之梟雄。但是，也正為曹操好色成性，讓他付出了沉重的代價。
曹操究竟染指了多少女人?這恐怕難以考證。但可以說，曹操一生佔有了許多的女人，這應該是不可懷疑的事情。縱觀曹操的一生，他佔有的女人見諸史冊的有丁夫人、卞夫人、尹夫人、劉夫人、杜夫人、秦夫人、王昭儀、李姬、孫姬、周姬、劉姬、趙姬。這還僅僅是曹操身邊有名號的夫人，被他染指卻沒有名號的女人恐怕真的難以計數。曹操既是治世之能臣，又是亂世之奸雄，更是好色成性之色狼。公元197年，即建安二年初，曹操統領大軍，討伐宛城張繡。張繡大敗之後便投降了曹操。曹操早就聽說張繡寡居的嫂子姿色過人，便無所顧忌佔有了這個女人。
曹操的一夜風流，讓張繡深感恥辱萬分，便決計起兵反曹操。曹操的心腹發現了張繡的反叛之心，便密奏於曹操，曹操決計要除掉張繡。但奇怪的是，一直以果斷著稱的曹操並沒有立即行動，而是還一味沉湎在這位寡婦的美色歡情之中。張繡在一個風高月黑之夜突然起兵偷襲曹營。曹軍被打得落花流水，一敗塗地，長子曹昂，也就是子修戰死。
此後張繡一直是曹操的一塊心病。直到到官渡之戰前，袁紹派人約張繡攻許，張繡才在謀士參謀賈詡的勸說下投降。由於曹操的好色導致這系列的變故，張繡和曹操終是有個了結。但曹昂的去世引起了一場「家庭糾紛」。曹昂的生母是曹操的劉夫人。不幸的是紅顏薄命，劉夫人早早地便撒手人寰。劉夫人臨死前，將年幼的曹昂托付給仁厚寬懷的丁夫人。丁夫人視曹昂如親生兒子，萬般疼愛。