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中國歷史上的三國是社會動盪不安的時代、是百姓苦不堪言的時代，時勢造就英雄，因此也是英雄輩出的時代。在當時，逐鹿中原的英雄有很多，但是逐鹿中原並有所成就，最終雄踞北方的就只有曹操一人了。許劭曾這樣評價曹操「子治世之能臣，亂世之奸雄」，這一評價較為中肯，所謂「奸雄」，即是奸詐的英雄，這無可厚非，因為自古以來都有兵不厭詐這一說法。而正是由於曹操有這樣的韜略、智謀和勇氣，才能在這樣一個群雄並起的時代，在其生命的前期幾乎就做到了戰必勝攻必克。
例如，東漢興平元年至興平二年(194年-195年)，只有萬餘兵力的曹操在兗州與擁兵數萬的呂布、張邈等交戰，雙方不相上下，兗州之地也反覆易主。後來曹操命荀彧、程昱堅守鄄城，並以此為根據地，最終擊破呂布，平定兗州。再如，東漢獻帝劉協建安5年(公元200年)，袁紹擁兵20萬南下，進攻許昌，想一舉消滅曹操。不久，袁紹便帶兵渡過黃河，直逼官渡，跟曹操主力(曹操當時兵力只有4萬餘)決戰。在當時，袁紹不管是在兵力、糧草、佔有地盤等方面，都大大優於曹操，在這樣雙方力量對比懸殊的情況下，曹操偷襲烏巢，焚燒袁紹的糧草，致使袁紹軍心動搖，紛紛潰散。曹操則全線出擊，殲滅袁紹的主力。最後，袁紹只帶了800名殘兵敗將渡過黃河，逃回河北，結局悲慘。同時，官渡之戰奠定了曹操統一北方的基礎。
雖然曹操足智多謀、具有雄才偉略，但是勝敗乃兵家常事，沒有人永遠都是常勝將軍，尤其是對於像曹操這樣常年南征北戰的人來說，更是如此。在曹操與張繡的一次戰役中，曹操則失敗了，甚至可以說是完全的慘敗，不僅如此，這次戰役也成了曹操永遠的痛。事情是這樣的， 建安二年，曹操南征，部隊到達淯水，張繡便率眾投降，曹操不費一兵一卒便收編了張繡的部隊，同時摟草打兔子，順便「收編」了張繡的嬸嬸，即張濟的遺孀鄒夫人，這讓張繡非常沒有面子，因此懷恨曹操。在曹操放鬆警惕的時候突然反叛，偷襲曹操，曹操被打了個措手不及，長子曹昂，侄子曹安民被殺，猛將典韋也戰死。
由於曹昂在此次戰役中被殺，曹操的原配丁夫人非常悲痛，因為由於曹昂的母親生下曹昂便去世了，丁夫人不能生育，因此曹昂便養在丁夫人的膝下，丁夫人一直視如己出。兒子去世，母親當然是最難過的，因此丁夫人一氣之下便回了娘家，並且終其一生都沒有在回來。而這件事便成了曹操心中永遠的痛。
《三國誌·后妃傳》裴松之注引《魏略》中就曾記載此事，「後太祖病困，自慮不起，歎曰：『我前後行意，於心未曾有所負也。假令死而有靈，子修若問『我母所在』，我將何辭以答!'」即曹操回顧他這一生所作所為，沒有什麼可懊悔的，也不覺得對不起誰，惟獨不知到了九泉之下，如果子脩(曹昂的字)向他要媽媽，他不知道該怎麼回答……速來被冠以奸詐狡猾的曹操竟還有如此溫情的一面，不僅令人肅然起敬。