要說曹操一生幹過哪些讓他懊悔莫及的事情，也許很多，也許並不多，其實曹操是一個很瀟灑的人，這從曹操的那句令可我負天下人，不可天下人負我就可以看出來，雖然有些奸雄的本色，但何嘗不是一種瀟灑，要說曹操一生幹過哪些讓他懊悔莫及的事情可能並不是什麼赤壁之戰的失敗，也不是沒有統一天下的野心，這從曹操臨終遺言可以看出來。
與托孤大臣說：孤縱橫天下三十餘年，群雄皆滅，只有江東孫權，西蜀劉備未曾剿除。孤今病危，不能再與眾卿相敘大事，特以家事相托。(是。)孤長子曹昂，劉氏所生，不幸早年歿於宛城。今卞氏生四子：丕，彰，植，熊。孤平生所愛第三子曹植，然其為人虛華，少誠實，嗜酒放縱，因而不能立;次子曹彰，勇而無謀;四子曹熊，多病難保;唯長子曹丕，篤厚恭謹，可繼我業。眾卿宜輔佐之
孤死之後，於彰德府講武城外，建疑塚七十二座，勿令後人知我葬於何處。勿令後人知我葬於何處。
與妻妾說：(發給每個妻妾錢財時候)我死之後，汝等勤學女工，多造絲縷，賣掉換錢以自給。汝等居住銅雀台中。每日設祭祀，以令女伎奏樂上食。
曹操的生命走到盡頭的時候，他還說出了內心深處一直藏著的情感：「想我一生之中，最放不下的人就是丁夫人，我對她自始至終都沒有負心，只不過我做錯了事，讓一切都無法挽回，以致夫人與我決裂。如果人死之後，真的有靈魂，有另一個世界，如果我遇到子修，他質問我：『我的母親在何處?』我該如何作答?」
漢建安25年，公元220年，曹操病逝於洛陽，享年六十六歲。
從以上的遺言可以看出，曹操並未說出什麼有遺憾之類的話，對大事避而不談，而是絮絮叨叨的說了很多家務事。
甚至一生中最遺憾的事是對不起丁夫人，也就是一時糊塗睡了張繡的嬸嬸，也就是張繡哥哥張濟的妻子。這件事讓曹操的愛將典韋、大兒子曹昂喪命。也因此事，丁夫人出走,曹操覺得對不起丁夫人。而不是沒有統一天下。我想曹操生前已經干了許多人幹不了的大事，統一北方，結束了東漢末年的混亂局面，曹操已經做了他這一生能做的事，所以曹操一生是沒有什麼事是讓他懊悔莫及的，最有可能的一件事就是遺憾中提到的對不起丁夫人這件事。