楊修做了一個很大的冒險，他如果贏了，他會成為頭號功臣，一輩子享不盡的榮華富貴都在向他招手，但輸家的下場就非常慘烈，不是被新上任的主子幹掉，就是被老領導幹掉。為了新領導平穩過渡，他的政治勢力必定被除。
楊修之死的原因
楊修是一個很有才幹的人，曹操當時都已經準備廢長立幼，關鍵時刻，政治勢力的強弱起了作用。當曹操問賈詡，其實是在試探，看看立曹植是否會引起群臣分裂，也要看看他最信任的大臣以後願意輔佐誰，賈詡是個聰明人，也不直接表明自己的態度，說自己在想之前帝王廢長立幼，引起群臣分裂，甚至引發戰爭的事情。曹操也是聰明了，從此天平向曹丕傾斜。
《三國演義》楊修劇照
總而言之，楊修之死，主要是曹操為了政權平穩交接的安排，曹丕初上任的時候，的確險像環生，但是楊修死了，他最大的反對者和對手曹植成不了氣候，因此魏國並沒有出現大的動亂和戰爭，從這一方面說，楊修還真得死。
要處死楊修，卻又不讓曹植集團太敏感，那麼就要另外找一個借口，楊修不是會寫戰策嗎，那就一起上陣看看水平，不過楊修只想早點回去，聽到雞肋就要收拾包袱走人，和他本人的想法也不是沒關係的，在外面單獨和曹操在一起，隨時都有生命危險哈，不料想曹操就拿這個借口殺掉他，理由充分得不行：擾亂軍心。
楊修之死的啟示
在曹操與楊修兩人的關係上，最為直觀集中地體現展示了中國古代封建社會，統治者與知識分子間的關係本質，歷朝歷代的封建統治者對待知識分子，具有極重的疑懼心態，為維持其統治體系的運轉，而又不得不加以利用的矛盾狀態。有人曾形象地把這層關係，比喻為皮與毛的關係。
新《三國》楊修劇照
在骨子裡，封建統治者是鄙視家族外的知識分子這一群體的，他們把自己當成皮，將知識分子當成毛，只要保證皮的完好存在，拔掉幾根毛即使脫掉一層毛，都無所謂，還會自然地不斷萌生出新毛來的。中國古代知識分子，這些依附在皇權這層牛皮上的毛，自然是不能主宰自己命運的。
楊修，做為封建時代的一名謀士參謀幕僚，堪稱中子群體中的典型人物。若對其客觀地評價，該君才華學識是出眾超群的，在揣磨、分析、判斷、預見丞相曹操心理活動方面，也是相當準確迅速敏捷的，並具有一定的前瞻性。楊修也正是因為這種先期預見的準確，才為此掉了腦袋，反丟了自己的卿卿性命。
曹操殺楊修，並非嫉賢妒能，而是自有苦衷，或許我們知道的只是片面，曹操畢竟是一代奸雄，而楊修只是他南征北戰的一個插曲而已，若說可惜，只能怪楊修糊塗一時，只看曹操愛才，而不揣摩主公之性，說簡單一點，只能怪他選錯了明主罷了。