呂布失敗的原因是什麼？《三國誌》呂布傳記載：術(袁術)欲結布(呂布)為援，乃為子索布(呂布)女，布(呂布)許之。術(袁術)遣使韓胤以僭號議告布(呂布)，並求迎婦。話說紀靈表示呂布勇力過人，強攻不成，不如聯姻。袁術有一個兒子，而呂布的正妻嚴氏也有一女，如果能夠結婚，呂布必定會幫助親家袁術，此叫「疏不間親」之計也。說實話，紀靈的這個計策實在不高明。歷代以來的所謂和親，真正能夠取到的作用微乎其微。對和親的那個對象，無論是公主也好，是普通女子也好，只不過是一時的需要。一旦勢力強大，矛盾必定突出，而和親者也就死無葬身之地了。當然，具體在袁術和呂布之間，還是多少有些用處。
當呂布聽說袁術前來提親，心中遲疑。可是妻子嚴氏卻說，聽說袁術兵多將廣，早晚必定會做皇帝。而且袁術僅僅就是一個兒子，那麼自己的女兒以後就是太子妃、皇后了。女兒終身有托，而徐州也必定可以了無憂患了。嚴氏的算盤也打得挺想的。只是他光看到了袁術的強大和野心，卻沒看到袁術的缺陷和短命。曹操也好，孔融也好，都曾經評價袁術是塚中枯骨，早就死去多時，根本就沒有明天。原本呂布是個明白人，可是聽到妻子如是說，一下子就糊塗了。呂布重賞使者，答應了這門婚事。
後來，陳宮來求見呂布，告訴呂布必須早些和袁術結親，不如即刻把女兒送給袁術。陳宮這人，沒有把自己心中的想法完全告訴呂布，而是順著呂布的口風，慢慢引導，送女兒晚了，被其他人知道了，難免會打搶親的主意。呂布一聽，相信了，立刻把女兒送走。嚴氏和陳宮都是呂布最信任的人，在他們面前，呂布幾乎就沒有什麼防範，說什麼就信什麼，失去了應有的判斷力。
此時，之前在徐州幫助過劉備的陳登的父親陳珪出場了，陳珪和兒子都站在劉備一邊，看出袁術呂布結親會危及劉備，於是前去徐州，告訴呂布不可以和袁術成親。陳珪的拒絕結親的理由，和嚴氏渴望結親的理由其實是一樣的。陳珪認為，袁術意圖稱帝不假，可是稱帝就是造反，必定受到天下人反對。你若是把女兒嫁給他家，就是反賊家屬，必定受到天下諸侯的群起進攻。而袁術得到了你呂布的女兒，必定會作為人質來要挾呂布，你不想跟著造反都不成。呂布一聽大驚，急忙派人追回女兒。
陳珪和呂布本來不熟，為什麼一番話就說的呂布推翻了之前的決定呢?俗話說：「關心則亂。」其實造反不造反的，呂布根本不在乎。就想他從來不在乎投靠誰，殺害誰一樣。但是，一旦牽連到呂布唯一的女兒，呂布就方寸大亂。為了保證女兒的安危，絕對不能給了袁術。最後，呂布和劉備翻臉，也如出一轍。有人告訴呂布，劉備在小沛招兵買馬。呂布本來不在意，認為這是很正常的事情，大家都想活下去，不招兵買馬擴充兵力可以嗎?可是，手下將領告訴他，到山東買的三百匹好馬被張飛強搶去一半。呂布一聽大怒，就率軍去小沛和張飛廝殺。
為什麼這次呂布一點就著?在呂布的心中，還有一樣東西是神聖不可侵犯的。就是他呂布的威名。呂布虎牢關前一戰，天下震動。在呂布心中，只要自己手中有一桿方天畫戟，那就可以橫行天下。這次張飛竟然敢捋虎鬚，實在吃了熊心豹子膽了。
張飛嘴硬不肯服軟，於是雙方大戰。張飛和呂布初次交戰，打了三十個回合，這次卻能夠交手一百多個回合才顯出敗相，武藝提高不少。當然，也不排除呂布心中氣惱，水平下降的成分。劉備卻很擔憂，追問馬匹的下落，主動提出送回一百五十匹馬。呂布本來也想答應，可是陳宮說，今天不殺劉備，以後必定會為劉備所害。於是，呂布命令強攻小沛。呂布雖然獨立戰不過張飛關羽，可是他手下有四員猛將，尤其是張遼、高順，都是牛人。劉備只能在張飛和關羽的護送下逃離小沛，前往投奔曹操。呂布和劉備短暫的盟友關係，再次宣告破裂。
其實，在正史當中，呂布之所以進攻劉備，恰恰是因為劉備在小沛招兵買馬。呂布若是因為奪馬匹的事情而發動一場戰爭，未免顯得小家子氣。可是，因為劉備擴充兵馬而發兵，意義就完全不一樣了。在正史當中，劉備經歷了廣陵大敗之後，幾乎血本無歸，只有一兩千人回來。之後得到糜竺的大力幫助，糜竺把妹妹糜夫人嫁給劉備當正妻，然後傾盡家財給劉備組建了三千人的部隊作為陪嫁。此後，劉備依托小沛招兵買馬，兵力迅速又壯大到萬人左右。可以說，劉備的強大，已經成為徐州呂布的重大威脅。正因為如此，呂布才發兵擊潰劉備。
當然，正史也好，呂布也好，都有明白的一面和糊塗的一面。一般來說，如果是不關呂布的家事，呂布都能夠比較清醒的做出判斷。一旦牽連到呂布的老婆孩子，呂布就有些犯糊塗。另外，呂布雖然驍勇，卻和項羽一樣，耳根子軟，手下人你一言我一語，經常讓呂布無所適從。辦事猶豫，遇事不能做出最準確的判斷，是呂布失敗的重要原因。