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曹操在官渡之戰打敗袁紹之後，我國北方基本上被曹操統一。曹操在穩定了中原的局勢後，開始向南方發展，荊州成為他的第一個進攻目標。公元208年，曹操率領六十萬大軍南下，準備攻打荊州。而此前，荊州劉表病重，於曹操南下之前去世。繼承劉表官爵的是劉表次子劉琮，曹操大軍南下之時本以為可以打上一仗，不料劉琮在蔡瑁等人的勸說之下，舉荊州而降。曹操兵不血刃，拿下荊州，而此時劉備敗走夏口。
當時荊州的情況
初平元年(190年)，董卓上書派劉表任荊州刺史，劉表單騎入荊州，在蒯良、蒯越及蔡瑁等人的幫助下，劉表消滅境內盜賊，穩定荊州局勢，荊州萬里肅清，群民悅服。劉表在任內，愛民養士，從容自保，荊州成了百姓逃避戰爭的福地，諸葛亮一家人也正是為了逃難才從徐州遷到了荊州。經過劉表十餘年的治理，荊州四海昇平，兵精糧足。
建安六年(201年)，劉備帶領關羽、張飛等人投奔劉表，駐守新野，守衛荊州門戶。
這些都是荊州的資本，可以說曹操南犯之時，荊州實力雖與曹操對抗會處於劣勢，但若全圖一戰，也未必會輸。
劉琮是否有荊州的決策權
在三國演義裡面，劉琮只是個小屁孩，所以很多人都以為當時劉琮年紀很小，只能聽從蔡瑁等人的話，其實未必。劉琮的生母是誰史料並未明確記載，如果劉琮的生母是蔡夫人的話，劉表190年入主荊州，為拉攏蔡氏，與荊州士族集團結盟，才會迎娶蔡瑁的妹妹，從時間上算，劉琮在公元208年時不會超過17歲。如果劉琮的生母不是蔡夫人，劉琮的年齡應該更大些，但有一點是必須肯定的，公元208年時，劉琮已經成年，也就是說至少15歲。因為據《後漢書·劉表傳》記載，劉表將蔡夫人的侄女嫁給劉琮為妻，顯然劉琮已到談婚論嫁的年紀了，也正是因為這層關係，蔡氏才會全力支持劉琮。
考慮到劉琮已經成年，又是荊州之主，那麼做出投降曹操的決策的肯定就是劉琮。
那麼劉琮為什麼會投降曹操呢?
當時荊州形勢不容樂觀，可謂是危機四伏。
1.劉表長期寵愛劉琮，並且廢長立幼，導致荊州內部不合。嫡長子作為家族繼承人一直以來都是我國的傳統，劉琦作為長子，始終會得到荊州內部一部分人的支持，劉表廢長立幼，導致荊州內部另一部人支持劉琮。
2.荊州士族與曹操關係密切。劉表是靠以蔡氏、蒯氏等士族的支持才能入主荊州，荊州士族為了自身家族的利益，不願意荊州發生戰爭，在曹操南下之前就已經私下與曹操接觸。其實當時降曹派有蔡瑁、蒯越、韓嵩、傅巽等人，均為荊州士族的代表。而反曹派是以劉備為主的外來者，與荊州士族相比，實力較小。顯然，荊州士族在荊州佔有更大的決策權。
3.劉表重文輕武，荊州名士如雲，但可用的軍事人才卻很少。荊州兵雖多，但將不廣，荊州能拿得出手的將領也就是文聘、霍峻等寥寥幾人，後人所熟知的黃忠這個時候還在長沙，而荊南四郡向來是聽宣不聽調。而魏延這個時候都不知道在哪呆著。
4.荊州兵力雖然充足，但缺乏訓練，軍隊不夠精銳。荊州除了黃祖與孫權交戰以後，其它地區多年不打硬仗，頂多就是剿剿匪，實戰經驗不足，軍隊不夠精銳。這樣的軍隊與曹操的精兵相比，處於明顯弱勢，即便全力一戰，勝算也不大。
5.開戰的話，荊州背後的孫權可能會有所動作，到時荊州將面臨兩線開戰，則必敗無疑。
6.與曹操一戰的話劉琮肯定要重用劉備等人。劉備是以客卿的身份進入荊州的，並不對劉表或劉琮執下屬之禮。劉備對荊州早有窺探之心，劉表心知肚名，荊州士族也是對劉備多加防範，這也是為什麼劉表會把劉備放在新野卻又不給足夠兵力的原因。劉備是個梟雄，重用劉備等人打敗曹操的話，劉備肯定會反客為主，趁機奪取荊州，劉琮哪鬥得過劉備?到那時荊州就易主了。
所以，劉琮不管是戰是降，荊州都會易主。在亂世，非雄主手中基業就如鬧市中小孩手裡的黃金，只會引起別人的窺探卻無力自保，最終引來禍端。
劉琮最好的結局
那麼劉琮的結局可想而知了：
1.起用劉備對抗曹操，戰敗荊州歸曹操，劉琮被曹操所殺，戰勝荊州歸劉備，劉琮淪為劉備的傀儡。
2.投降曹操，荊州歸曹操，劉琮會得到曹操的善待。
三國時代地圖
劉琮肯定會有所衡量，如果對抗曹操的話，勝率是多少呢?荊州實力不如曹操，劉備更是曹操手下敗將，劉備靠得住嗎?一旦開戰，吃敗仗的機率更大，那麼劉琮只有死路一條。
顯然對於劉琮而言，第2種結局是最好的。那麼投降的時機就很重要了，在開戰之前，舉荊州而降，讓曹操不廢吹灰之力得到荊州，對於曹操而言，劉琮是立了大功，自然會得到曹操的善待和封賞。如果猶豫不決，開戰之後等戰事不利再去投降，那時曹軍已有損失，曹操就不一定會輕易放過劉琮。
所以劉琮果斷選擇舉荊州降曹操，實際上是劉琮經過衡量之後做出的最佳選擇，劉琮借獻荊州之功而獲得封賞，這輩子可能是沒有什麼前途了，但至少一生衣食無憂、平平安安。據史料記載，劉琮被曹操封為青州刺史，後遷諫議大夫，爵封列侯。
三國演義中說曹操殺死劉琮，那是戲言。畢竟劉琮曾是荊州之主，在荊州有一定的名望，這樣的人只能安撫，殺死的話反而會激起荊州人的反抗，曹操並不傻。