吳質，字季重。喜歡文學，善於陰謀，曾一度作為曹丕的智囊，為曹丕最終被確立為太子，立下汗馬功勞。可是曹丕稱帝，對吳質似乎沒有過多的賞賜，而且吳質去世後，皇帝給他的謚號是非常低劣的，難道曹氏祖孫三代都卸磨殺驢的主。想當年，曹操活著的時候，對待自己的兒子，本來想確立一個最有本事的人。剛開始曹操最為欣賞的是曹沖，曹沖的天資聰穎是大家都知道的，他能讓山雞起舞，他能稱出龐然大物大象的重量。可惜僅僅活了十三歲，這個天才少年就走完了自己的一生。曹沖死後，曹操異常難過。
曹丕趕忙去安慰，不料曹操說：沖兒的死，是我的大不幸，卻是二等的幸事。言外之意，如果曹沖活著，極有可能被立為世子。
曹操是個寫文章的高手，自然也喜歡寫文章的兒子。曹操的幾個兒子，善於寫文章的倒有幾位。比如曹丕，他的《燕歌行》是出了名的七言詩，而且文學才華也獨樹一幟。但是和曹植相比，顯然差些。曹植當時稱為建安之傑，而且言出為論，下筆成章。曹操打敗袁紹之後，曾在鄴城修建了一座銅雀台，然後讓自己的兒子寫一篇詩賦。曹植援筆立成，拿過來讓曹操一看，的確是好文，因此曹操對曹植格外喜愛。
其一，擺平楊修。吳質做朝歌令的時候，楊修和丁氏兄弟都想讓曹操立曹植為太子。曹丕很害怕，就用車子裝破竹簍，讓吳質趴在裡面然後進府議事。楊修看見了趕忙去給曹操匯報，不過還沒有去調查。曹丕那是一個怕呀，問吳質咱們怎麼辦呀，老頭子知道了可不是鬧著玩的。吳質道：怕啥?將計就計，明天再弄弄一個同樣的車裡面裝些同樣的破竹簍，楊修自然還要去告，這一次你爸爸肯定要過來調查，我們就在家裡等著，那麼受罪的就是他了。曹丕從其計，楊修果又作告，可是查之無人，曹丕遂無事。而曹操對曹植卻大大的打了折扣。你們不僅惡意中傷，而且還和手下人狼敗為奸。
其次，讓曹丕演戲。一次，曹操將要出征。幾個孩子出去送行，曹植為父親寫了一篇文章,希望父親早一天凱旋而歸。曹丕很木然，他知道寫文章絕對不是兄弟的對手。這時吳質對他說，趕快哭。於是曹丕一把鼻涕一把淚，悲悲切切，讓人動容。曹操及其左右很受感動。於是都認為曹植華而不實，不如曹丕誠實孝順。這兩件大事，奠定了曹丕的太子之位。剛開始曹丕對吳質很感動，曹丕稱王，就把吳質弄到洛陽。不過吳質有點狂妄，曹丕要重用吳質，吳質自己卻有缺陷，儘管他看曹丕兄弟洞如觀火，可是自己卻一身壞毛病：其一，出身低微，卻喜歡和上層人物接觸，被當時的人物譏笑。尤其是吳質老家的人，更看吳質不是東西。當時的社會是重視門閥的，像吳質這樣的人如果行為不檢點，很難受到重用。吳質卻依仗曹操父子對他的重視，橫行無忌，以致被人羞辱。
其二，不善於給同僚搞好關係，吳質給曹丕立下了很大的功勞，但那都是上不了檯面的，屬於陰謀。吳質沒有運籌帷幄決勝千里的功勞，也不曾披甲上陣，卻屢屢羞辱大臣。黃初五年也就是公元220年，吳質入京師朝覲，文帝曹丕便讓很多將軍在吳質那裡樂呵樂呵，這無疑是拉進吳質和自己手下大將的關係。酒酣，吳質卻異想天開，想羞辱曹真。當時上將軍曹真體胖，中領軍朱鑠則體瘦，吳質便下令召戲伶在宴上表演說肥瘦的戲話。曹真身負貴族之名，恥為所戲，便大怒謂吳質道：你要跟我兵戎相見嗎?驃騎將軍曹洪、輕車將軍王忠亦道：將軍必欲令上將軍服肥，你即自宜為瘦。曹真愈加恚怒，拔刀瞋目而言：這個戲伶敢輕想脫身，我要斬你。遂大罵於座。吳質按劍道：曹子丹，你只不是是屠几上的肉，吳質吞你不用搖喉，咀嚼你也不用搖牙，何敢恃勢而驕?
朱鑠便起道：陛下要我等來供你作樂嗎，竟敢如此!吳質顧叱道：朱鑠，你敢毀壞座席!諸將軍皆還坐其席。朱鑠性急愈怒，便拔劍斬地。事也平息。不過曹洪、曹真是什麼人物，曹氏宗親，且在軍隊裡頗有影響，得罪這樣的人，吳質無異於自焚。
總之，這就是吳質，一個看別人非常清楚，可是看自己非常眼拙的人。因此在曹丕做皇帝的時候，吳質的職務並不高，也沒有太大的名望。吳質死後，當時為明帝曹睿給他的謚號是醜侯，可見在皇帝心目中吳質的位置。不過由於他兒子的拚命上書，最後才有所改動，謚號威侯。可見人光會耍小手段不行，還要有低調做人的風格及其自己的良好的品德。