趙雲被後世稱之為常勝將軍，他驍勇善戰、忠肝義膽，性格又好，可以說是全民級偶像英雄。但實際上，趙雲一生敗過五次，其中三次因為能力不足而逃跑，兩次是因為自己害怕了，這是怎麼回事呢?
第一次，易京之敗。趙雲跟隨公孫瓚的時候，雖然多次力保公孫瓚，屢立戰功。但公孫瓚只知窮兵黷武，沒有英雄之志，也缺乏戰略和謀略，且不能夠重用趙雲。在易京之戰中，袁紹憑借強大的軍力優勢外加智囊團的全力協助，一舉將公孫瓚擊潰，使其幾乎全軍覆沒，公孫瓚在易京樓自焚而死。趙雲自然也被擊敗，但他奮力殺出重圍，逃往汝南山中避難。
第二次，敗於木鹿大王的猛獸軍團。諸葛亮南征時，趙雲作為先鋒大將和魏延共同統帥前軍，之前向來是所向無敵。但孟獲在敗了四次之後，請來了能夠操控老虎、黑熊、豹子、豺狼等猛獸的馴獸師木鹿大王來幫忙，木鹿大王一搖鈴鐺，成百上千的猛獸從林間奔湧而出，生撲啃咬，趙雲被嚇得立刻往回逃跑，蜀軍被殺得大敗而歸，其手下士兵死傷甚多。
第三次，敗於兀突骨和籐甲兵。在猛獸軍團被諸葛亮用霹靂炎獸車擊敗後，孟獲又請來了烏戈國國主兀突骨和他手下的籐甲兵。兀突骨身上有鱗甲，籐甲兵都穿著籐甲，他們全身上下刀槍不入，趙雲率軍抵擋，被兀突骨和籐甲兵殺得大敗而歸，而籐甲兵無一人死亡。趙雲感到了恐懼，只好全軍撤退回報諸葛亮。
第四次，鳳鳴山慘敗。公元228年，趙雲作為北伐的先鋒出戰，率先挫敗了魏國駙馬夏侯楙。夏侯楙手下的謀士參謀程昱之子程武說，趙雲有勇無謀，可以用誘敵埋伏的計策生擒他。夏侯楙採用程武的計策，果然將趙雲圍困，趙雲慘敗，幾次想要衝出重圍都以失敗告終，這個時候趙雲年紀也大了，他覺得這次一定會死在這裡了。在幾乎要絕望的時候，諸葛亮派遣關興、張苞率軍前來救援，趙雲好不容易撿回了一條命。
第五次，箕谷之敗。公元229年，趙雲與鄧芝共同率軍抗擊魏國大將軍曹真，在箕谷被曹真擊敗，回來時被諸葛亮貶官為鎮軍將軍，退回了漢中。又過了幾個月，趙雲帶著他未盡的夢想去世了。