興平二年，諸葛玄帶著諸葛亮、諸葛均及兩位侄女到荊州投靠了劉表，劉表看在老部下諸葛玄的面子上，欣然接納了這一家人。此時諸葛亮14歲，業已長成了偉岸少年，他與龐統一起進入劉表開設的「學業堂」讀書，並在此得到司馬徽的教導和賞識。《湖北下荊南道志》卷六《勝跡》：「學業堂，城南二里，諸葛武侯讀書處」。諸葛亮的兩個姐姐後來分別嫁給了荊州的名門望族蒯家和龐家，算是有了好的歸宿，感興趣的讀者可以跟著三國網小編一起往下看。
在荊州濃厚的學術氛圍裡，諸葛亮博覽群書，交遊同道，逐漸展現了自己的才華和抱負。後來沔陽名士黃承彥相中了諸葛亮，主動求親，把自己的漂亮女兒黃月英嫁給了這位青年才俊。攀上這門親事，諸葛亮就成了劉表和蔡瑁的親戚(劉表是黃月英的姨父，蔡瑁是黃月英的舅舅)，躋身荊州上層社會。
一、諸葛亮抱大器，蘊大才，真臥龍
諸葛亮常自比管仲，樂毅，抱大器，蘊大才，頗為自負。
亮在荊州，以建安初與穎川石廣元、徐元直、汝南孟公威等俱遊學，三人務於精熟，而亮獨觀其大略。每晨夜從容，常抱膝長嘯，而謂三人曰：「卿三人仕進可至刺史郡守也。」三人問其所至，亮但笑而不言。——《魏略》
荊襄名士龐德公對諸葛亮非常欣賞，美稱其為「臥龍」。諸葛亮對這位「親家伯」也是十分尊敬，每次探訪，都獨立床下，聆聽教誨，逐漸得到龐德公的重視。龐德公本為清高脫俗，淡泊名利之人，劉表幾次請他出仕，都被婉言推辭，劉表只得悻悻而歸。但他卻與諸葛亮、黃承彥、司馬徽、龐統、徐庶等人交善，樂為同道中人。
我們可以推測，諸葛亮和黃月英的這門親事，也許就是在龐德公的「撮合」下，黃承彥才主動向諸葛亮「推銷」自己的女兒。
精通奇門、兵法、經學的「水鏡先生」司馬徽對諸葛亮的才華也是不吝溢美之詞：「儒生俗士，豈識時務?識時務者在乎俊傑。此間自有臥龍、鳳雛。」知己徐庶更是盛讚諸葛亮：「庶安敢比亮?庶如螢火之光,亮乃皓月之明也。」當然，也有很多人對諸葛亮不屑一顧，但燕雀安知鴻鵠之志哉?亮雖躬耕於南陽，但始終心懷天下，他是一條臥龍，早晚要飛出隆中，翱翔九州。
二、諸葛亮不投，劉表不請，卻為何?
諸葛亮雖然自稱：「苟全性命於亂世，不求聞達於諸侯」，但實際上他渴望追隨明主，建功立業，但劉表近在咫尺，又多少沾親，為什麼諸葛亮不自薦於劉表呢?
這一方面有名士非請不就，自抬身價的原因。另一方面是諸葛亮「看不上」劉表。
無論是自身功名心的驅動，還是姐姐婆家的遊說，「待業青年」諸葛亮一定認真考慮過到「荊州集團」謀職的事，但他通過身邊人對劉表的「差評」，打消了這個念頭。
劉表雖然外貌儒雅，然而心裡卻多疑無決。司馬徽也素知劉表心胸狹隘，一定會謀害善者，所以他不會讓自己的愛徒明珠暗投。
徐庶客居荊州時，劉表曾多次禮聘徐庶出仕。但徐庶觀劉表其人，以為此公雖號稱皇室宗胄，頗有禮賢下士之名，但骨子裡卻優柔寡斷，知善不能舉，知惡不能去，只不過是徒有虛名而已，所以徐庶面對高官厚祿堅辭不就。
後來在《隆中對》中，諸葛亮也說「荊州北據漢、沔，利盡南海，東連吳會，西通巴蜀，此用武之國，而其主不能守」，他認為劉表是闇弱無能之主，不值得依附。
反過來，諸葛亮才華橫溢，名噪一時，但當時人才凋敝的劉荊州為什麼不求此賢才呢?其時劉表都是快六十歲的老朽了，庸腐昏聵，不具慧眼。他一定聽說過臥龍鳳雛的「江湖傳說」，但以他的識人之術，定會視自比管仲樂毅的諸葛亮為「狂悖」後生，從而無端輕視。什麼臥龍，在他的昏花老眼裡，諸葛亮就是一條土泥鰍，他看不上眼。想必劉表對喜歡品評人物，自稱有王佐之才的龐統也有同樣看法，他不明白「大才多狂放，賢士自清高」的道理。所以當「臥龍」、「鳳雛」兩顆明珠擺在他眼前時，他卻不識貨，最後被劉備撿了便宜。
建安十二年(207年)，曹操在穩定了中原的局勢後，開始向南方發展，荊州成為他的第一個進攻目標。在劉表病故後，荊州和江陵都不戰而降，曹操把劉表的大部分地盤都吞併了，荊州遂沒。
劉表守著一塊寶地，卻不能咨訪賢良，知人善任。手下有猛將黃忠、甘寧、魏延、李嚴，卻不能盡其用，身邊有安天下的臥龍鳳雛，卻不能識其才，靠著蔡瑁、張允、蒯越、王粲等一幫枯木庸才，焉有不亡之理?