歷史上，張繡投降曹操後，沒多久就造反了，還殺掉曹操的兒子、侄子和典韋將軍。官渡之戰前夕，張繡再次投降，為什麼這一次張繡卻死心塌地的跟著曹操打仗了?官渡之戰也立下不少功勞。
張繡是驃騎將軍張濟的從子，張濟死後，曹操納張濟的妻子為妾，張繡小曹操一輩分，覺得有羞，才恨曹操。
官渡再降後，曹操將兒子娶了張繡女兒，張繡與曹操為親家，平輩，張繡沒了降輩之理，緩和了矛盾。
其次，曹操深知張繡並無大才能，沒有與之計較，還可以樹立不棄前嫌，唯才是用的形象，將更多人才攏絡招納來，一舉多得，符合曹利益。
典韋之戰時，張繡並不是真正破曹軍之人，曹操深知敗軍原因，所以並不記恨張繡。
許都是曹操軍事和政治經濟中心，十分重要，曹操伐張繡時，袁紹突襲許都，曹操慌亂撤軍，軍陣士氣大亂，劉表出兵堵截曹操，並斷其後路。
導致曹軍無法正常撤軍，張繡看到了這千載難逢的機會，突襲曹操，但卻大敗而回。隨後，張繡採用賈詡的謀略二次突襲曹軍，大勝，曹昂、典韋都是在這第二次突襲中為斷後戰死的。從後來的歷史可以看出，曹操冷靜的分析出了自己喪子喪侄喪將的真正原因，所以他會先戰袁紹，再征劉表。
曹操撤軍後，張繡的立場只有兩條路，投袁紹或降曹操。二者也都派使者來招降張繡，曹操的目的，一方面沾親，一方面欣賞賈詡謀略才華。張繡本想降袁紹，但是賈詡極力反對，勸說袁紹心胸狹小，曹操遠慮大才、定然不計前嫌，並當著袁紹使者面侮辱袁紹，果然招到了袁紹記恨，降曹後曹操也如賈詡所說不計前嫌，還結為親家。這使張繡在大是非上看清了形勢。
官渡之戰，一方面袁紹欲處掉張繡，全力出擊，張繡也必須盡全力，再則，張繡作為投奔而來的，需要全力戰鬥，建立功績，消除曹操的疑心，也是讓自己在曹軍眾多名臣著名將領中，樹立起威信。