曹操和陶謙的恩怨由來已久，早在當時軍閥征戰的時候，因為結盟的不同，陶謙就曾經主動攻打過曹操，而且徐州的地理位置非常重要，曹操也早就有了殺陶謙的心思，直到曹操的父親曹嵩死在了陶謙的手中，兩人之間的矛盾才徹底爆發出來，於是就發生了曹操攻打徐州，陶謙憂愁而死的故事。
陶謙如何與曹操結下仇怨
絕大部分人都只知道陶謙之所以回合曹操結怨是因為曹操的父親死在了陶謙的手下手中，但是其實不然，陶謙和曹操兩人早就是有著嫌隙仇怨了，只是還沒有到爆發的時候，而曹嵩的被殺就徹底激發曹操和陶謙之間的矛盾。
陶謙的畫像
要弄清楚陶謙和曹操的恩怨由來就得先瞭解當時的局勢。當時正是漢室失勢，諸侯並起的時候，在當時的關東地區最強大的兩大諸侯就是袁紹袁術兩兄弟，這兩人如果聯合起來可以掃平關東，但是兩人偏偏敵對了，於是分別找尋盟友，袁術的主要盟友就是公孫瓚，陶謙等人，而袁紹則是拉攏了劉表曹操來對抗袁術。
至於之所以陶謙要和袁術結盟一來是因為袁術畢竟是袁家嫡子，佔據著最好的領地資源，是當時最強大的諸侯，而且當時曹操的勢力大多盤踞在青州、兗州一代，和陶謙的徐州很近，對於陶謙的發展產生了一定的威脅，所以兩人之間自然成了敵對的關係。
一開始曹操的勢力還不夠強大，陶謙還曾經主動進攻曹操，第一次攻打曹操失敗之後，陶謙還不曾放棄打垮曹操，又聯合了當時一個擅自稱帝的闕宣，之後還把闕宣給殺掉，和一個自稱天子的人聯盟在當時是大逆不道的舉動，而當時曹操還是忠心於漢室的，所以在曹操的心中這樣的陶謙自然是不可能放過的。所以陶謙和曹操的仇怨是早就有的。
曹操為何要殺陶謙
曹操和陶謙早在之前就因為諸侯之間混戰產生了仇怨，但是因為找不到好的借口，師出無名，所以曹操不好像陶謙出手，後來曹操的父親曹嵩的死就成了一個炸藥桶，徹底引爆了曹操和陶謙之間的仇恨。
動畫中的陶謙
當時曹嵩居住在徐州，陶謙就派人將曹嵩給送到曹操的手下，但是一個叫做張凱的部將因為貪圖曹嵩的錢財竟然將曹嵩給殺掉，也有說是陶謙自己下令殺掉曹嵩，反正無論如何，在曹操看來曹嵩就是死在了陶謙的手中，正好有了理由攻打陶謙，於是曹操舉起為父報仇的大旗，一路攻打徐州。但是雖然說曹操很想親手殺掉陶謙為父報仇，但是陶謙是自己在憂曹之中病逝的，並不是曹操下的手。
陶謙和曹操都是東漢末年有名的諸侯軍閥，在當時有著很高的地位，兩人之間早在曹操的父親曹嵩被殺之前就因為領地上的糾紛產生過仇怨，之後曹嵩的死更是將兩人的矛盾徹底激化，讓曹操一怒之下攻打徐州，而陶謙先是找錯了對手，屢次挑釁曹操，之後更是殺掉曹操的父親，自然是落到了一個憂曹而死的下場。