曹操之所以喜歡楊修，選他作為自己的重要助手——主簿一職，也完全是看中了他的才華。
而且，楊修曾經做過一件事情，這件事情讓一直以來非常自負的奸雄曹操，也自歎不如。
在劉義慶的《世說新語》中，曾經記載過這樣一個故事：
說曹操曾經有一次從曹娥碑下路過(曹娥是東漢末年的一個以孝道著稱的女子，人們為了紀念她，而立碑記載之)，此時主簿楊修也跟隨在他身邊。
這時，曹操忽然看見曹娥碑的背面寫著八個大字——「黃絹幼婦，外孫齏臼」。
就連博學多識的曹操，此時也無法參透這八個字背後的含義。
於是，曹操轉過頭去，問一旁的主簿楊修，問他是否知道這八個字中所含的特殊意思。
就在曹操細讀碑文的時候，楊修也已經看過一遍。
於是，他當即便表示自己已經明白了其中的含義。
但是，要強的曹操自然是不甘心學識在楊修之下。
於是，曹操沒有讓楊修當場說出來。
在隊伍走出三十里之後，曹操才最終參透了其中的奧妙。
於是，曹操便讓楊修把他所理解的意思寫下來。
只見楊修寫道：「黃絹，是有顏色的絲，色絲合成一個『絕』字;幼婦，是少女的意思，少女合成一個『妙』字;外孫，是女兒的兒子，女子合成一個『好』字; 臼，是承受辛苦的事，受辛苦合成一個『辭』(辭)字。這八個字的含義就是——『絕妙好辭』。」
此時，曹操也已經把自己的理解寫了下來，內容和楊修的完全一樣。
於是，曹操自歎不如地表示，自己的才智的趕不上主簿楊修，竟然多想了三十里路。