三國是個紛爭不斷的時代，各路諸侯為了在紛爭中勝出，都在不斷地招攬人才為自己所用。這就出現了一種特殊的現象，有些人雖然行為怪僻，或者是行事怪異，但由於他們具有一定的才能，一些有志向有作為的雄主還都能容納他們。劉備手下的簡雍就是這樣一位行為放蕩不羈的人。如果說龐統的高傲是自負，簡雍的高傲就是「自縱」。當然，這個放蕩不羈的人是真有才，只不過他所做的事情有些與眾不同罷了。
簡雍是涿郡人，和劉備是老鄉，年輕時就和劉備有來往，跟隨著劉備征戰四方。到了荊州，簡雍為劉備的從事中郎，常常作為說客，出使各地。這樣說來，簡雍主要從事的就是外交工作。簡雍最大的能力體現，就是他說服了劉璋投降了劉備。還是在劉備剛入西川的時候，劉璋見到簡雍以後，非常喜歡他。等到劉備攻下雒城，將成都緊緊包圍，就派遣簡雍進城說服劉璋投降。簡雍果然不負使命，說服了劉璋，劉璋就和他同乘著一輛車出城而來。劉備也就此任命簡雍為昭德將軍。簡雍性情高傲，放蕩不羈，即便是在劉備面前就座位時，也是兩腿先前叉開，斜倚著坐席，沒有一點威嚴肅穆的樣子，自己任意放縱。用現在的話說，就是坐沒有一個坐相，目中無人，不敬尊長的架勢。在諸葛亮以下的官員面前，簡雍就自己占一座坐榻，枕著枕頭躺下來談話。因為他能言善辯，沒有人能夠說得過他。
但是，能傲物的人必須要有才才行，否則，在那樣一個紛爭的年代，誰有功夫去聽你閒談亂扯!不過，簡雍應該是屬於真有才能的一類，從他勸諫劉備不要擴大施刑來看，他的確是一個看問題準確，勸導人有策略的人。
劉備在成都時，有一年天旱，糧食歉收，下令禁止釀酒，違令者要處以刑罰。有官吏從一家人中查出了釀酒的器具，評議案件的官員認為：應該判決他們有罪，受到和釀酒者同樣的處罰。應該說，這是一種擴大化的施刑。放到現在，即便是這個人有犯罪動機，也只能是犯罪未遂，即便是需要處罰，也不應該和已經實施犯罪者同樣處罰。
但封建社會刑罰嚴酷，尤其是在戰爭環境下，其實施就更加嚴厲，更嚴重的是，同樣的案件，官員的執法尺度往往是差別很大。簡雍顯然不想讓這種處罰擴大化，於是就找機會勸說劉備。在和劉備外出遊玩觀風景時，兩人看到了一對男女在路上走。簡雍對劉備說：「那個人想要和女子私通，為什麼不綁起他來?」劉備說：「你從哪裡知道的呢?」簡雍回答說：「那個人有件傢伙，和想要釀酒的人一樣。」劉備聽了大笑，便免除了想要釀酒的人的刑罰。用這種滑稽詼諧的言語勸諫主公，恐怕也就是簡雍這類人才能做得出來。
有釀酒的器具不一定會釀酒，也許是以前使用過的，也許是等到開禁以後再用。即便是這個人真的就是要違禁釀酒，但在還沒有形成事實的情況下，還是應該以教育為主的。簡雍顯然是希望注重教化而不是一味處罰的。通過簡雍的事情可以看出，劉備是個能用人、能容人和從諫如流的人，他能在基礎條件並不佔優的情況下取得三分天下有其一的功績，的確是有他的過人之處。像簡雍這個人始終跟隨著他不離不棄，就是劉備用人方面過人之處的體現。
簡雍在荊州時是個從事中郎，其職位應該和諸葛亮差不多。受《三國演義》的影響，只要一說到諸葛亮在荊州官職不是很高，總會有人感覺不對，說諸葛亮這個軍師中郎將就是在劉備「一人之下」，其他所有人「之上」，通過簡雍的表現也可以看出，諸葛亮在荊州職位確實不高。否則，諸葛亮真要是處於「一人之下，眾人之上」，那簡雍豈不是只在劉備、諸葛亮兩人面前坐著說話，在其他所有人面前都要躺著說話了嗎?若果真如此，一向「驕於士大夫」(《三國誌·張飛傳》中語)的關羽，還不要把簡雍一腳踢出去!說諸葛亮職位不高，並沒有貶低諸葛亮的意思，劉備的一句「如魚得水」就已經說明了諸葛亮對於劉備的重要性。這樣的比如，不是任何一個官職可比的，無需再去證明什麼。簡雍對諸葛亮以下的官員躺著說話，包括不包括諸葛亮?顯然是不包括。如果他在諸葛亮面前也躺著說話，諸葛亮怕是懶得和他辯論什麼!僅僅是論辯的才能，簡雍也不能和諸葛亮相比。
簡雍在《三國誌》當中記載的事情不多，但在人才浩若繁星的三國時期，有這麼一兩件也該滿足了。