諸葛亮為何選擇了寄寓荊州的劉備而不去依附已佔據中原的曹操，這是很多人都關心的一個話題。大致上的看法有這麼幾種，一是認為諸葛亮的政治理念與曹操差別太太，二是曹操手下謀士參謀如雲，諸葛亮去了也發揮不了什麼作用。
這些觀點不能說不對，但卻有些片面。作為諸葛亮這樣的雄心勃勃的年輕人而言，依附曹操則更容易實現自己的政治理想。而選擇劉備，則是前途未卜，別說是實現政治理念，就連能否在亂世中生存都是個未知數。故以此作為諸葛亮投靠劉備的理由非常勉強。
如果諸葛亮投靠了曹操，是否就發揮不了作用呢?這個答案似是而非。雖說曹操一生頗多爭議，但有一點是不能否認的，那就是在用人上眼光獨到，其中最為典型的例子便是郭嘉。
與郭嘉投身曹操陣營便受到重用相比，諸葛亮投靠劉備的前幾年，也並非像文藝作品中而言的全面掌控軍事、政治和外交決策，而是從基層做起，從後勤官員做起，慢慢積累經驗。這個過程相當的漫長，客觀地來說是直到劉備病逝，劉禪登基後，諸葛亮才如願以償。假如諸葛亮投靠了曹操，很有可能會像郭嘉一樣，迅速進入核心團隊。那麼，諸葛亮沒有投靠曹操最根本的原因是什麼呢?其實與他青少年時期的一段經歷也有關，時間是在獻帝興平元年(公元193年)，當時諸葛亮年僅十三歲。就在這一年，曹操的父親曹嵩一家在從徐州趕往兗州途中被時任徐州牧陶謙的部將張闓所殺，包括曹操弟弟曹德在內的數百口死於非命，這也使得曹操立即做出了進攻徐州報仇雪恨的決定。同年七、八月間，曹操大軍開始向徐州發動瘋狂進攻，一口氣拿下徐州的十餘座城池，曹軍打開殺戒，瘋狂屠城，到處都是被殺百姓的屍體和被焚燒的房舍。很多屍體倒伏在泗水之中，河水被染成了血紅色，無法流動。所到之處一片淒涼，不僅在路上不見了行人，就連雞犬的影子都難以見到。
到了第二年，曹操再度向徐州發動進攻，與之前一樣展開瘋狂殺戮。包括諸葛亮家鄉琅琊在內的不少郡縣都受到波及，引起百姓恐慌，也引發了徐州地區的難民潮。在這種情況下，諸葛亮一家做出了一個艱難的決定：繼母與諸葛亮的哥哥諸葛瑾一起離開陽都前往江東地區避禍，諸葛亮、弟弟諸葛均及兩個姐姐則跟隨叔叔諸葛玄不遠千里去往揚州豫章。
這一段經歷對青少年時期的諸葛亮而言，可謂是刻骨銘心，從此之後便將曹操視為壞人，立志與其為敵，故此無論出現任何情況，諸葛亮都不會選擇這個曹操。