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公元196年，呂布攻打劉備，劉備戰敗，走投無路之際，投靠曹操，曹操待劉備為上賓，親如兄弟，並設宴相待。
首席謀士參謀荀彧看出劉備不是常人，難以居人之下，就勸曹操早日下手結果了劉備性命，並勸道：「劉備，英雄也。今不早圖，後必為患。」曹操沉默不語。荀彧是曹操前期最器重的謀士參謀，挾天子、戰袁紹等重大戰略佈局都是荀彧一言而決，曹操對他深信不疑，但當他勸曹操殺劉備時，曹操沉默了，這時候的沉默就代表不同意，致少是說明曹操是在猶豫之間。謀士參謀郭嘉卻不同意荀彧的看法，當曹操徵求他的意見時，他勸曹操不殺劉備，他說：「主公興義兵，為百姓除暴，惟仗信義以招俊傑，猶懼其不來也;今玄德素有英雄之名，以困窮而來投，若殺之，是害賢也。天下智謀之士，聞而自疑，將裹足不前，主公誰與定天下乎?夫除一人之患，以阻四海之望：安危之機不可不察。」曹操很中意郭嘉的意見，也認為劉備不可殺，否則會盡去天下人心。所以聽了郭嘉的話，操大喜，對郭嘉說：「君言正合吾心。」
程昱是曹操麾下眼光銳利的一位謀士參謀，在曹操接受了龐統用鐵鏈索大船的建議時，程昱提醒曹操要防東吳火攻;當黃蓋的火船冒充糧船來詐降時，首先被程昱識破;當曹操兵敗將亡之際在華容道遇見關羽時，也是程昱勸曹操以「人情」為突破口，才讓曹操眾人逃得性命。在殺不殺劉備這件事上，程昱的看法與荀彧相同，也認為應該早殺劉備以絕後患，他勸道：「劉備終不為人之下，不如早圖之。」但曹操認為現下正為用人之際，不能殺一人而涼天下英雄之心，遂不聽昱言。荀彧和郭嘉，是曹操最為依重的兩個人，作為頂級謀士參謀，他們兩個在重大事件上的看法總是不謀而合的，挾天子也好，戰袁紹也好，他倆的意見總是相同，但在這件事上，兩人卻意見相左，而程昱，也支持荀彧，曹操此時，聽從了郭嘉的建意，沒殺劉備。並表劉備豫州牧，撥給劉備兵士三千人，糧萬斛，送劉備到豫州上任。公元198年，劉備再次被呂布打敗，單身逃走，在梁城外與曹操相遇，向曹操哭訴遭遇，深為曹操所同情，曹操為劉備報仇，殺掉呂布，劉備開始跟隨曹操左右。此後，在曹操的監督下，劉備又被漢獻帝劉協認為「皇叔」，荀彧私下提醒曹操道：「天子認劉備為叔，恐無益於明公。」曹操卻認為，劉備人在許昌，毫無兵權，就像攥在自己手心裡一樣，不值得大驚小怪的。不聽荀彧之言，荀彧兩次因劉備之事而進言，曹操都不聽從，以後，關於劉備的事，荀彧沉默了。劉備自知鋒芒太過，便以學圃自保，又恐自己參與董承謀反的事發，所以，趁郭嘉程昱在外考較錢糧之際，尋了個攔截袁術的借口，騙曹操了五萬人馬，落慌而逃。郭嘉程昱得知劉備出逃後，都建議曹操追回劉備，否則將成後患，這次郭嘉也站在了程昱這邊，並說：「丞相縱不殺備，亦不當使之去。古人云：一日縱敵，萬世之患。望丞相察之。」曹操聽從了建議，但劉備堅決不回，曹操竟放劉備離去，這也成就了劉備的一番事業，促成了三國鼎立局面的形成。
關於曹操該不該放劉備，後世眾說紛紜，各不相同，在這個問題上，荀彧和郭嘉還有爭論呢，咱暫切不較，曹操最終是放劉備走了，他為什麼會樣做呢?切莫說什麼忠臣逆臣，在三國爭戰的時代，作為一方霸主，忠臣逆臣只是為了迎合世事而已;也莫論什麼哥們義氣，像曹操劉備這等梟雄，哥們義氣只是籠絡人心的工具，咱就事論事，就像辛毗對曹操說的那樣，「明公勿問真與詐也，只論其勢可耳。」愚以為曹操不殺劉備，絕不是他看不出劉備是什麼樣的人，劉大耳學圃這樣的小把戲，曹孟德若看不破，那早就被眾謀士參謀拋棄了，況且，曹操早就認識劉備，他們倆的第一次見面應當是十八路諸侯討伐董卓時，曹操力排眾疑，對這三兄弟刮目相看，何況今日。所以曹操「青梅煮酒」時，還對劉備說：「天下英雄，唯使君與曹耳」，可見曹操早知劉備是什麼人物。曹操之所以不殺劉備，是因為其一，為當時天下大勢所不允許。在劉備投靠曹操時，儘管曹操己挾天子，但依然還是天下群雄中的小角色，長江以南有孫策、袁術、劉表、劉焉、北方有公孫瓚，袁紹、馬騰、韓遂，西南有張魯、劉璋，大則跨有三四州，地方幾千里，小的也戶口百萬，屯兵十餘萬。尤其是佔據冀州、青州、并州的袁紹，正在強力攻打公孫瓚，一旦戰勝，袁紹就擁有四州之地，是天下實力最雄厚的諸侯。而曹操僅僅是佔據了一個兗州，他的霸業還遠遠的沒有完成，正是用人之際，如果殺掉劉皇叔，那麼天下英雄將望而生畏。其二是曹操認為劉備沒有能人相輔，手中無兵，也沒有根據地，在短時間裡根本成不了氣候!若現在殺之，有點操之過急。第三是因為無真憑實據，若冒然殺劉備，於情於理都有點說不通。況且皇帝剛認劉備為皇叔，是決不同意曹操殺劉備的，雖然漢獻帝劉協毫無權力，但畢竟還是名義上的國家元首，曹操還想保住「忠臣」這塊金子招牌以招天下英雄，所以在任命劉備為左將軍、賞給劉備豫州牧的高官等大事，儘管都是曹操的意思，但也要漢獻帝劉協說出來才顯得名正言順，況且四方諸侯都末臣服，在嚇唬各路諸侯時，漢獻帝劉協這張老虎皮也用得上，故也不能為殺劉備而公開和皇帝鬧翻。
所以，曹操不是不想殺劉備，只是他認為時機末到，不如放掉劉備以後，再找個合適的借口討伐與他。以正當的理由殺掉他比較妥當!在除掉一個障礙的同時，也不會失掉天下人之心。只是後來的情況出乎曹操的意料，劉備逃走後竟迅速發展，依劉表、遇孔明、靠孫權、借荊州、吞西蜀，最後竟成了三足鼎立的一分子!畢竟人非聖賢，曹操也不是神仙，也不會未卜先知，這也算是曹操的一次遺憾吧!但當時為了政治需要和全局的考慮，放走劉備，也是沒有辦法的辦法，恐怕這是一個最壞的好結果。