其實「五虎上將」是不符合史實的，因為劉備大封諸將的時候，根本就沒趙雲的份。後人替趙雲鳴不平，才給他「替補」上去的。
五虎上將中，跟隨劉備最早的是關羽和張飛，關羽本來是賣棗的，張飛是殺豬的，劉備是賣草鞋的，他們仨都是小本生意人，後來劉備亮出了「皇室宗親」的名片，關羽和張飛這才果斷放棄了產業，跟著劉備打江山了。
關羽別看是一個賣棗的，但卻一身好武藝，後人非常不解，賣棗和殺人是兩種截然不同的職業，關羽是怎樣成為武術大師的呢?
有人解釋說，棗長在高高的樹上，需要用竹竿挑下來，關羽經常用竹竿「挑棗」，技能練得越發純熟。後來，關羽將這項技能騰挪到了殺人上了，只是將「棗」變成了人頭，「竹竿」變成了青龍偃月刀而已，這叫觸類旁通。
張飛之所以厲害，是因為他是個殺豬匠，殺豬可不比殺人簡單哦，不僅需要力氣，更需要膽量，要膽大心狠，張飛既然殺得了豬，自然也殺得了人了。
關羽和張飛跟著劉備東奔西走，立下了赫赫戰功。劉備稱王之後，「拜羽為前將軍，假節鉞」，「拜飛為右將軍、假節」。
從級別上來看，關羽要比張飛稍微高一點，而且關羽還有一個爵位—漢壽亭侯，這個爵位是正牌皇帝漢獻帝劉協親自頒發的，不比劉備這個冒牌貨。
馬超投奔劉備較晚，之前劉備盛情邀請他加入團伙，但每次都被他拒絕了，馬超看不上劉備。但馬超後來越混越落魄，走投無路之下，才想起了劉備。
當時劉備正在攻打成都，聽說馬超來降，大喜過望，讓馬超騎著馬、揮著大旗繞城而走。成都城中劉璋聽說馬超來攻，嚇得「城中震怖，璋即稽首」，不久舉白旗投降了，「超至未一旬而成都潰」。
因此功，劉備「拜超為左將軍，假節。」
黃忠是大器晚成的代表，之前在劉表手下默默無聞，後來劉備發現了這顆老金子，並帶著他南征北討，黃忠不負所托，「常先登陷陳，勇毅冠三軍」。
當時劉備想立黃忠為將軍，但諸葛亮勸阻說：「黃忠功勳卓著，有目共睹，理當封為將軍，但是關羽遠在荊州，並沒看見黃忠的功勞，怕心生怨言啊!」
劉備力排眾議，仍是封賞了黃忠，「遂與羽等齊位，賜爵關內侯」。
後來，關羽果然發了牢騷，說了句「大丈夫終不與老兵為伍!」
最後一位是趙雲。趙雲雖然很早跟隨劉備，但干的都是照顧劉備老婆孩子的活，之前老婆孩子是由關羽和張飛看管的，但這兩位老弟總是弄丟劉備的老婆孩子，劉備才把這份重任交給了趙雲。
趙雲確實是干保姆的好材料，長阪坡之戰，阿斗不見了，趙雲七進七出，殺紅了眼，拼著老命救出了阿斗。
為了表彰趙雲的功勞，劉備封趙雲為翊軍將軍，這是個雜牌將軍，但好歹是個將軍。
綜合來看，關羽的職位和級別最高，權力最大。