漢末局勢的變化對於諸葛亮的家鄉徐州而言同樣是影響深遠。黃巾起義時期，徐州是重災區之一，不斷瀰漫的戰火對徐州造成了嚴重的社會和經濟問題，之後又不斷出現的小規模的起義也讓徐州各地地方官吏頭疼不已，徐州地區日漸混亂，百姓流離失所，苦不堪言。
不過在這隨後徐州的局勢因為新任刺史陶謙的到來而一度得到了極大的改善。陶謙到任之後，以武力對境內的起義進行了嚴厲的打擊，同時大膽提拔徐州本地士人、豪族興修水利、恢復生產、促進經濟發展，在他的有效管制下，徐州逐漸改變了昔日「世荒民饑」的狀況，短短數年間徐州的發展便出現了一片欣欣向榮的景象，不僅人口繁盛、穀物豐收，就連各地的流民也紛紛流入，儼然成為了漢末亂世中中原地區唯一的世外桃源。
徐州地區短暫的平靜和繁榮也讓年幼的諸葛亮有了一個較為安定的成長和學習的機會。也就在這個時期，一直在外地遊學的諸葛亮的哥哥諸葛瑾也回到了陽都，一面與繼母一起共同負擔一家的生活，一面照顧著自己這個年幼的弟弟。不過，這個過程在諸葛亮十四歲的時候又由於戰爭嘎然而止了。
獻帝興平元年(公元194年)，佔據兗州的曹操向徐州發動了第二次大規模進攻，面對曹操的攻勢，陶謙拚命抵抗卻難以阻擋，包括諸葛亮的故鄉琅邪在內的不少郡縣都被曹軍佔領，徐州局勢越發混亂。曹軍在徐州境內瘋狂殺戮，引起廣大百姓的恐慌，也引發了徐州地區的難民潮。
在這種情況下，諸葛亮一家也不得不做出了一個艱難的決定：繼母與諸葛亮的哥哥諸葛瑾一起離開陽都前往江東地區避禍，家族的其他成員則由叔叔諸葛玄照顧。不過，徐州地區日益緊張的局勢也讓諸葛玄感到非常擔心，他開始利用早年的關係與一些割據諸侯頻繁聯繫，打算及早離開徐州這個是非之地。
諸葛玄的努力終於換來了一個機會，此時割據淮南地區的袁術向他發出了邀請，讓他去擔任豫章太守。於是，包括諸葛亮的兩個姐姐、弟弟在內的家庭成員隨同叔叔諸葛玄一起終於離開了戰火紛飛的徐州，不遠千里前往揚州豫章郡就任。不過，這次的千里之行並不意味著諸葛亮一家顛沛流離生活就此結束，不久之後爆發的豫章太守之爭又讓諸葛亮這個年僅十四歲的孩子再一次感受到了漢末社會隨處可見的混亂與無序。
諸葛玄之所以能夠擔任豫章太守，是淮南軍閥袁術的指派，之所以袁術會有如此安排，除了與諸葛玄私交甚篤之外，最為主要的目的還是為了在揚州地區進一步發展自己的勢力範圍，因此此次對於諸葛玄的任命完全是出於袁術的私授，並沒有得到朝廷的認可。
漢末皇族劉繇擔任揚州刺史後，對於袁術安插在豫章的這顆釘子非常惱怒。在劉繇的活動下，朝廷很快任命朱皓擔任豫章太守，如此一來諸葛玄這個豫章太守就成了「山寨貨」。不僅如此，為了盡快將諸葛玄這位「山寨太守」趕出豫章，劉繇直接授命朱皓調用揚州的軍力進攻豫章。
一場戰事下來，諸葛玄戰敗。走投無路之下，諸葛玄只能帶著諸葛亮、諸葛均及諸葛亮的兩個姐姐前往荊州投靠故友、荊州牧劉表。從此，諸葛亮的一家也就在荊州定居了下來，這一呆就是十四年。