楊修為人聰慧，甚至聰明程度已經超越了曹操，楊修之死的原因也敗在他的恃才放曠，每每將曹操的小心思公之於眾，自以為很聰明，其實曹操早就起了殺心。楊修之死的原因是他觸犯了曹操的禁忌，已經到了無法無天的地步。
一、楊修之死的原因擾亂軍心
曹操聚集兵隊想要進兵，又被馬超拒守，欲收兵回都，又怕被蜀兵恥笑，心中猶豫不決，正碰上廚師進雞湯。曹操見碗中有雞肋，因而有感於懷。正沉吟間，夏侯惇入帳，稟請夜間口號。曹操隨口答道：「雞肋!雞肋!」夏侯惇傳令眾官，都稱「雞肋!」行軍主簿楊修，見傳「雞肋」二字，便讓隨行士兵收拾行裝，準備撤兵，這也是楊修之死的原因。
有人報告給夏侯惇。夏侯惇大吃一驚，於是請楊修至帳中問道：「您何收拾行裝?」楊修說：「從今夜的號令來看，便可以知道魏王不久便要退兵回都。雞肋，吃起來沒有肉，丟了又可惜。如今進兵不能勝利，退兵讓人恥笑，在這裡沒有益處，不如早日回去，來日魏王必定班師還朝。因此先行收拾行裝，免得臨到走時慌亂。」楊修之死的原因就是擾亂軍心。
於是軍營中的諸位將領，沒有不準備回朝的。當天晚上，曹操忽然看見夏侯惇營內的士兵都各自在準備行裝，惇回答說：「主簿楊祖德事先知道大王想要回去的意思了。」楊修之死的原因也在於此，曹操把楊修叫去問原因大怒的說：「你怎麼敢亂造謠言，亂我軍心!」便叫刀斧手將楊修推出去斬了，將他的頭顱掛於轅門之外。