眾所周知，曹操手下謀士參謀和猛將如雲。將領有「八虎騎」夏侯惇、夏侯淵、夏侯尚、曹仁、曹洪、曹純、曹休、曹真，有「五子良將」張遼、於禁、樂進、徐晃、張郃，還有禁衛軍統領典韋、「虎癡」許褚，以及李典、龐德、臧霸、滿寵等人，謀士參謀有郭嘉、荀彧、荀攸、程昱、賈詡、劉曄、司馬懿等人。
在曹操的諸多將領和謀士參謀裡，夏侯惇的地位很特殊，他始終位於曹操之下，眾人之上。曹操對他的偏愛，從三個方面就能看出來。第一，封邑最多。曹操在世時，封賞的食邑並不多，夏侯惇2500戶已是當時第一，滿寵的9600戶、張郃的4300戶裡絕大部分是在曹操死後才獲得的。第二，禮遇最高。公元219年，當時曹操已經稱魏王，但卻讓夏侯惇與他同車出行。曹操手下文臣武將頗多，但享受此待遇的，夏侯惇是唯一的一個。第三，最為信任。曹操生性多疑，尤其睡覺時不許他人靠近，但夏侯惇卻享有特權，能夠不經過通報，自由出入曹操的臥室。
夏侯惇
說起來，夏侯惇能力並不出眾，為將多年也並沒有什麼拿得出手的戰績，曹仁、曹真、夏侯淵、於禁、張遼等都是戰功赫赫獨當一面的大將，荀彧、荀攸、程昱、郭嘉也都是曠世之才，為何曹操在世時唯獨偏愛能力平平的夏侯惇呢?仔細分析，應有以下幾方面的因素。
曹操
投奔時間。通常來說，越早投奔意味著跟領導關係越鐵，這是從古至今的人之常理。從這個角度看，張遼是呂布被曹操斬殺後歸順，徐晃是從楊奉手下轉投，張郃是官渡之戰從袁紹部投降過來，荀彧、荀攸、程昱、於禁也是曹操當上東郡太守之後才來投奔的，郭嘉是好友荀彧投奔曹操幾年之後才舉薦的。而曹魏宗親「八虎騎」裡夏侯尚、曹真、曹休三人是曹操的侄子輩，雖然跟隨曹操轉戰南北，但在曹操起兵前期年齡都較小，尚未擔任重要職位。自曹操起兵便帶兵征戰的，只有同輩兄弟夏侯惇、夏侯淵、曹仁、曹洪、曹純五人。
投奔意義。曹操起兵時，雖然身邊有夏侯惇、夏侯淵、曹仁、曹洪、曹純一同追隨，但幾人的投奔曹操的意義卻有所不同。曹仁、曹洪都是曹操的堂弟，曹純更是曹仁的親弟弟，是跟著曹仁一起的。曹操作為曹氏的族長起兵，就已經代表了「曹家已起事」，曹操若失敗，曹家人自會受牽連。曹仁、曹洪、曹純募兵相投，只是對曹操在兵力上有所增加。夏侯家雖與曹家世代親近，曹操也本是夏侯家的人，夏侯惇、夏侯淵更是與曹操自幼交好，但再好的兩家也是兩家，不是一姓。此時夏侯惇作為夏侯家的族長、代表，率領整個夏侯家族變賣家產追隨曹操，其意義遠大於同族兄弟、子侄的追隨。曹操這時所代表的就不只是一個家族，而是在亂世中自成一股勢力了，他的身份、地位從「族長」變成了「主公」。此後不論官位、爵位如何變動，他的身份都將是「主公」。
忠於曹家。曹操稱魏王時，給手下各將領都授予了魏國的官，唯獨夏侯惇因軍中二把手的特殊地位，仍留漢官名號。當時「魏」僅代表一屬國，而「漢」代表著天下，同樣的職位，漢官地位是要高於魏官的。曹操沒給夏侯惇封魏官，也是考慮到夏侯惇身為軍中二把手，在漢庭擔任要職，怎能屈尊為魏官。但夏侯惇忠心於曹操，為了表明其一心向曹而非一心向漢，強烈要求改任魏官。最終曹操只好答應，封了夏侯惇魏國前將軍。當時朝堂上仍有許多官員忠於漢室，反對曹操稱王，而夏侯惇一心向魏的做法為曹操積攢了人心，在關鍵時刻站出來挺了曹操，讓曹家在代漢之路上又邁出了一大步。夏侯惇死後，曹丕賜其謚號為「忠侯」。終其一生都忠於曹魏的將領很多，有些甚至戰死沙場，但曹丕唯獨把「忠」字給了夏侯惇，可見夏侯惇當年表忠心的舉動是多麼的重要。
人格魅力。夏侯惇能夠在家族裡一呼百應，說明其在家族內部具有很高的威望。不同於貪財好色的曹洪、剛愎自用的夏侯淵，夏侯惇在軍民之中的名譽、聲望一直都很好。大旱年間，夏侯惇帶領軍民截斷太壽水，用河水斷流形成的池塘作為田基，親自擔土，帶領軍民開墾、耕種，平穩度過了災荒，受到百姓的愛戴。夏侯惇一生得到的封賞頗多，但他將所得封賞都分給了手下將士，一生不留私財、不置辦產業，至死也家無餘財。他也因此受到軍人的擁護，在曹魏軍中威望甚高。他的種種做法，很大程度上代表著曹軍的形象，為曹操籠絡了人心。這也是曹操在世時，無論曹仁、夏侯淵、張遼、徐晃立了多大戰功，荀彧、荀攸、程昱、郭嘉出了何等良策，軍中二把手的位置始終都是夏侯惇的原因之一。