很多人都知道，關羽瞧不起諸葛亮，但是如果說是他最看不上的人，則並非是孔明了，而是吳國的國君，孫權。不過戲劇性的一幕是，他最看不起的人，最後卻瞭解了他的性命，二爺敗走麥城，主要原因就是吳國出其不意的偷襲。說起來，孫權好像也不怎麼害怕二爺，他的部下呂蒙更是如此，如果說敬重還有幾分，卻沒有覺著二爺有多少比別人強的地方。
二爺當然是蓋世的大英雄，他的義薄雲天被人稱道了將近兩千年，可是在當時的時代，他強也不代表別人就弱，其他人也有跟他本事差不多，甚至比他還要厲害的人在，論統軍，他肯定不如三位國君，其中二爺對魏國領袖曹丞相的態度是禮節性的表示友好，而對於劉備則是非常敬重，至於孫權，則在他眼裡什麼都算不上了。
不過既然能夠成為吳國的統治者，能夠經歷過十八路諸侯的鏖戰而不亡，成為中原的三大勢力之一，可以肯定的說，他絕對不是泛泛之輩，按理說是不應該被小瞧的。而且按照原先的情況來看，對於是否攻打荊州，在他眼裡是屬於各有利弊的事情。後來諸葛瑾給他出主意，讓他去荊州向二爺提親，說想要娶二爺的女兒。
不成想在跟二爺提親的時候，諸葛瑾被罵了個狗血淋頭，二爺稱自己的女兒是虎女，而孫權的兒子是犬子，兩家們不當戶不對怎麼成親?還說如果不是看在他弟弟孔明的面子上，一定將他的項上人頭砍下。為了不讓他再糾纏不休，二爺直接將他轟了出去。好嘛，曹丞相稱生子當如孫仲謀，可見在他的眼裡孫權著實也是有可圈可點之處的，但在二爺的眼裡卻與一條狗無疑。為什麼二爺如此不待見孫權呢?而且最後又是怎麼死在了孫權的手上呢?
關於二爺為何瞧不起他，說起來主要還是統治階級與平民階級之間的對立矛盾，孫權屬於子承父業，他的江山是父輩傳下來的，而並非是他依靠自己的努力得來的，充其量就是個得了巨額遺產的富二代，相比於那些另外兩位白手起家的領袖，他在本質上就有所欠缺，在二爺的心目中，孫權的境界比另外兩位要低的多。
另外，二爺還瞧不上孫權的為人做事，相比於蜀魏始終對立的情況，吳國則是像一株牆頭草一般，前兩天跟蜀國達成共識，後三天就跟在魏國後面對付蜀國，反覆無常，難免讓人視為小人。不過小人往往更有本事，正是因為他花花腸子多，才更需要提防，根據後來的事情發展來看，縱使二爺打心眼裡瞧不起孫權，對方也沒有多少特殊的感覺，因為他也沒有將二爺看成一個人物。
後來二爺攻打襄樊的時候，被孫權派人狠狠地在後背插了一刀子，屬於偷襲。兩方人馬開始正式較量起來，此時便能夠看出他們之間的差距來了，論武力值孫權或許不如，但是論謀略，孫權能甩二爺幾條街了。他不像是二爺那樣勇往直前，而是能屈能伸，先給對手一個敵弱我強的假象，然後在其自我膨脹的時候，一舉剷滅。
再說攻打荊州，當時的守城蜀將乃是潘睿等人，都是些貌似忠良，實則奸滑之輩，面對大將呂蒙和新人陸遜，這幾位廢物點心連還手的力氣都沒有，只能選擇棄城而逃。再說二爺，他當人們都怕他，而孫權等人實際上只是敬重他，這一點從對方派遣那個水平一般的潘璋去斬殺他就能夠看出，不僅如此，二爺最後甚至沒有死在這個小角色的手裡，而是死於一個更加小的小角色的暗算，此人乃是潘璋的手下。就這麼被人殺死，不禁替二爺感覺有些窩囊。
其實二爺也不是第一次被俘虜了，為什麼當初曹丞相不但不殺他，而且還好吃好喝的招待他，而孫權則非要他的性命呢?首先，因為私仇，先天提到過了，「虎女犬子」一事，讓孫權感覺收到了侮辱，他殺死二爺就是為了一洩心頭之恨。其次，孫權跟曹丞相不同，後者跟二爺屬於比較投脾氣的，可是他跟二爺則屬於典型的見面就掐的類型，正所謂道不同不相為謀，他殺掉也就殺掉，誰願意一直留個眼中釘在自己身前。而且二爺也不可能再投降孫權，好歹也是年過半百了，再做這種事情怕就要受到世人的恥笑了，所以二爺寧可戰死，也不願意卑躬屈膝。