前期公元199年(建安四年)六月，袁紹挑選精兵十萬，戰馬萬匹，企圖南下進攻許都，官渡之戰的序幕由此拉開。官渡之戰曹軍的戰略部署袁紹舉兵南下的消息傳到許都，曹操部將多認為袁軍強大不可敵。但曹操卻根據他對袁紹的瞭解，認為袁紹志大才疏，膽略不足，刻薄寡恩，剛愎自用，兵多而指揮不明，將驕而政令不一，於是決定以所能集中的數萬兵力抗擊袁紹的進攻。為爭取戰略上的主動，他作出如下部署：派臧霸率精兵自琅玡(今山東臨沂北)入青州，佔領齊(今山東臨淄)、北海(今山東昌樂)、東安(今山東沂水縣)等地，牽制袁紹，鞏固右翼，防止袁軍從東面襲擊許都;曹操率兵進據冀州黎陽(今河南浚縣東，黃河北岸)，令於禁率步騎二千屯守黃河南岸的重要渡口延津(今河南延津北)，協助扼守白馬(今河南滑縣東，黃河南岸)的東郡太守劉延，阻滯袁軍渡河和長驅南下，同時以主力在官渡(今河南中牟東北)一帶築壘固守，以阻擋袁紹從正面進攻;派人鎮撫關中，拉攏涼州，以穩定翼側。從以上部署看，曹操所採取的戰略方針，不是分兵把守黃河南岸，而是集中兵力，扼守要隘，重點設防，以逸待勞，後發制人。從當時情勢而言，這種部署是得當的。
首先，袁紹兵多而曹操兵少，千里黃河多處可渡，如分兵把守則防不勝防，不僅難以阻止袁軍南下，且使自己本已處於劣勢的兵力更加分散。其次，官渡地處鴻溝上游，瀕臨汴水。鴻溝運河西連虎牢、鞏、洛要隘，東下淮泗，為許都北、東之屏障，是袁紹奪取許都的要津和必爭之地。加上官渡靠近許都，後勤補給也較袁軍方便。
公元199年(建安四年)十二月，當曹操正部署對袁紹作戰時，劉備起兵反曹，佔領下邳，屯據沛縣(今江蘇沛縣)。劉備軍增至數萬人，並與袁紹聯繫，打算合力攻曹。曹操為保持許昌與青、兗二州的聯繫，避免兩面作戰，於次年二月親自率精兵東擊劉備，迅速佔領沛縣，轉而進攻下邳，迫降關羽。劉備全軍潰敗，隻身逃往河北投奔袁紹。當曹、劉作戰正酣之時，袁紹謀士參謀田豐建議袁紹「舉軍而襲其後」，但袁紹以幼子有病為辭拒絕採納，致使曹操從容擊敗劉備回軍官渡。
公元200年(建安五年)正月，袁紹派陳琳書寫檄文並發佈，檄文中把曹操罵得無法忍受。二月進軍黎陽，企圖渡河尋求與曹軍主力決戰。他首先派顏良進攻白馬的東郡太守劉延，企圖奪取黃河南岸要點，以保障主力渡河。四月，曹操為爭取主動，求得初戰的勝利，親自率兵北上解救白馬之圍。此時謀士參謀荀攸認為袁紹兵多，建議聲東擊西，分散其兵力，先引兵至延津，偽裝渡河攻袁紹後方，使袁紹分兵向西，然後遣輕騎迅速襲擊進攻白馬的袁軍，攻其不備，定可擊敗顏良。曹操採納了這一建議，袁紹果然分兵延津。曹操乃乘機率輕騎，派張遼、關羽為前鋒，急趨白馬。關羽迅速迫近顏良軍，衝進萬軍之中殺死顏良並斬首而還，袁軍潰敗。曹操解了白馬之圍後，遷徙白馬的百姓沿黃河向西撤退。袁紹率軍渡河追擊，軍至延津南，派大將文丑與劉備繼續率兵追擊曹軍，曹操當時只有騎兵六百，駐於南阪(在白馬南)下，而袁軍達五六千騎，尚有步兵在後跟進。曹操令士卒解鞍放馬，並故意將輜重丟棄道旁。袁軍一見果然中計，紛紛爭搶財物。曹操突然發起攻擊，終於擊敗袁軍，殺掉文丑(文丑為亂軍所殺，並不是關羽斬殺)，順利退回官渡。顏良、文丑都是河北著名將領，卻被一戰而斬，袁紹軍隊的銳氣被挫傷。
相持袁軍初戰失利，但兵力仍佔優勢。七月，進軍陽武(今河南中牟北)，準備南下進攻許昌。八月，袁軍主力接近官渡，依沙堆立營，東西寬約數十里，曹操也立營與袁軍對峙。九月，曹軍一度出擊，與袁軍交戰不利，退回營壘堅守。袁紹構築樓櫓，堆土如山，用箭俯射曹營。曹軍製作了一種拋石裝置的霹靂車，發石擊毀了袁軍所築的樓櫓。袁軍又掘地道進攻，曹軍也在營內掘長塹相抵抗，粉碎了袁軍的計策。雙方相持三個月，曹操外境困難，前方兵少糧缺，士卒疲乏，後方也不穩固，曹操幾乎失去堅守的信心，一日見運糧士兵疲於奔命，於心不忍，不禁脫口而出，「卻十五日為汝破紹，不復勞汝矣!」
官渡之戰曹操寫信給荀彧，商議要退守許都，荀彧回信說：「袁紹將主力集結於官渡，想要與公決勝負。公以至弱當至強，若不能制，必為所乘，這是決定天下大勢的關鍵所在。當年楚、漢在滎陽、成皋之間，劉邦、項羽沒有人肯先退一步，以為先退則勢屈。現在公以一當十，扼守要衝而使袁紹不能前進，已經半年了。情勢已然明朗，絕無迴旋的餘地，不久就會發生重大的轉變。這正是出奇制勝的時機，千萬不可坐失。」於是曹操決心繼續堅守待機，同時加強防守，命負責後勤補給的任峻採取十路縱隊為一部，縮短運輸隊的前後距離，並用復陣(兩列陣)，加強護衛，防止袁軍襲擊;另一方面積極尋求和捕捉戰機，擊敗袁軍，不久派曹仁、史渙截擊、燒燬袁軍數千輛糧車，增加了袁軍的補給困難。期間，汝南郡黃巾軍劉辟叛變，袁紹使劉備前往相助，又派韓荀鈔斷曹軍西道，皆被曹仁擊破。江東孫策意欲偷襲許都，卻被刺客暗殺。
奇襲同年十月，袁紹又派車運糧，並令淳於瓊率兵萬人護送，屯積在袁軍大營以北約20公里的故市(河南延津縣內)、烏巢(今河南延津東南)。恰在這時，袁紹謀士參謀許攸投奔曹操，建議曹操輕兵奇襲烏巢，燒其輜重。曹操立即付諸實行，留曹洪、荀攸守營壘，親自率領步騎五千，冒用袁軍旗號，人銜枚馬縛口，各帶柴草一束，利用夜暗走小路偷襲烏巢。到達後立即圍攻放火。袁紹獲知曹操襲擊烏巢後，一方面派輕騎救援，另一方面命令張郃、高覽率重兵猛攻曹軍大營。可曹營堅固，攻打不下。當曹軍急攻烏巢淳於瓊營時，袁紹增援的部隊已經迫近。曹操勵士死戰，大破袁軍，殺淳於瓊等，並將其糧草全數燒燬。張郃、高覽聞得烏巢被破，於是投降曹操，導致了軍心動搖，內部分裂，大軍崩潰。袁紹倉惶帶八百騎兵退回河北，曹軍先後殲滅和坑殺袁軍七萬餘人，也有說是八萬人 。官渡之戰增強了曹操的實力，為曹操擊潰袁紹，統一北方奠定了堅實的基礎。北方僅有曹操和袁紹勢力較大，此戰擊潰了袁紹，北方就無人能和曹操抗衡。