後來討伐董卓，諸侯敬畏孫堅的勇猛，合力推舉他為大軍的先鋒，他也不負所托，一路攻必克，伐必取。
在陽人之戰中，大破卓軍，殺掉了董卓手下著名的猛將華雄（注意華雄可不是關羽殺的，小說把好多事兒硬往劉備他們身上安）。嚇得董卓只好遷都長安，臨走的時候李儒說：「唉，沒事兒，其實咱們用不著太緊張，諸侯都想著保存自己的實力，其實是烏合之眾，真正討厭的是孫堅，這傢伙確實有點傻勁兒，真捨得血本跟咱們拼啊。」 前面已經講了，在關東諸將討伐董卓的戰爭中，孫堅表現積極，戰果較好。他當時依附於袁術。獻帝初平二年（191年），術使堅往荊州擊劉表，表遣將黃祖拒戰，兩軍戰於樊城與鄧縣間，堅連戰皆捷，長驅直入，渡過漢水，包圍襄陽。堅雖善鬥，但防身不周，一次單騎輕出，被黃祖部下軍士暗箭射殺。時年三十七。 孫堅死後，兒子孫策才十七歲，羽毛未豐，只好投奔袁術。袁術雖然一輩子都很糊塗，但是看孫策看得還是比較準，經常歎息著對手下說：「我要是有個兒子跟孫策一樣，我死了也值了！」（這還真有點兒像後來曹操說的「生子當如孫仲謀」呢）袁術對孫策其實也很喜愛，孫策的一個騎兵開小差，逃到袁術的中軍避難，孫策衝進去就殺掉這個兵。袁術並沒有怪罪他，說：「士兵喜歡逃亡，不殺怎麼能警惕他們呢？你做的對。」 從此軍中更畏懼孫策了，後來的事跡就不用多說了，光憑一個"小霸王「的稱號足可以震攝所有的對手。 然而，就是這麼一個幾乎稱得上無敵的人物，他的死亡卻也跟其父親一樣，有點不明不白的，建安五年（200年）夏，策西擊黃祖。廣陵太守陳登招誘嚴白 虎餘黨，圖襲吳郡。策既敗黃祖，將還擊登，軍到丹徒，因待運糧，暫時停住。策性好獵，數出驅馳，所乘馬精駿，從騎追隨不及。猝遇前吳郡太守許貢客三人，射策中頰，及隨騎至，刺殺貢客。策因傷重，數日死，時年二十六。 孫堅是個武夫，也真是虧他怎麼搞的家教，養出了那麼兩個出類拔萃的兒子（其實孫權本身也有尚武精神，經常做個大籠子，把自己關在裡面，拉到野獸中間去，野獸圍著籠子撕咬，他在裡面餵他們肉吃，以此來取樂。而且還經常出去打獵，帶著兩把小戟跟猛獸格鬥）