古往今來，凡是做主公的，對於降將的處置都特別謹慎，因為擔心他們再次「背信棄義」，畢竟能背叛一次先主，難保不會背叛第二次。不過顯然也有例外的，比如曹操。下面這四位大將，就是曹公屢拋橄欖枝而終不得的。
第一位：馬超
馬超也算是將門之後，其先祖馬援是東漢開國功臣之一。
馬超少年時就表現出了超越常人的勇猛，身邊人都感歎他未來必是一員可敵萬人的虎將，為此曹操多次發出邀請，征招馬超如今做官，想借此把他留在身邊作為己用。然而，馬超每次都斷然拒絕了。
雖然馬超最終還是入京做了官，但和曹操卻始終不對付。後來劉備攻打劉璋，馬超就此投降劉備，並一路征戰成為漢中虎將，為蜀國立下了汗馬功勞。
第二位：張飛
張飛對劉備的助力，讀過三國的人都很清楚，切切實實的一員猛將，是劉備身邊「頂樑柱」級的存在。
當初袁術與呂布合謀攻打徐州，劉備攜關羽和張飛一起投奔了曹操。曹操惜才，想重用張飛，哪料途中劉備謀反失敗，導致關羽被擒，張飛也只好追隨大哥又投奔了袁紹。曹操就此與張飛「失之交臂」。
第三位：太史慈
號稱「江東戰神」的太史慈，也是一個擁有著雄才和野心的人。他最出名的一句話，就是臨終前對自己一生的歎息：丈夫生世，當帶七尺之劍，以升天子之階。今所志未從，奈何而死乎!
從古至今，想當皇帝的人不在少數，但有心也有能力的人卻是少之又少，太史慈卻算得上其中一個。
出生卑微的太史慈，在遇到劉策後才獲取信任，得以大展拳腳。可惜英雄早暮，四十一歲就因故病逝。
對於太史慈的逝世，曹操也是無比惋惜的，雖然當年寫信收買太史慈卻被其拒絕，但太史慈仍然是曹操心中不可多得的、可與其共謀天下的虎將。
第四位：關羽
如果說收買之上三位是曹操愛才，那麼對接下來的這一位，曹操就不僅僅止於「愛才」了。
關羽曾經投靠過曹操，但曹操的赤誠相待卻換來了一場背叛——原來關羽的投靠是假意的。得知真相的曹操並沒有就此記恨關羽，相反還覺得關羽是一個赤膽忠心的人。
不死心的曹操隨後又多次試探，但每次都是失望而返。關羽，終歸是留不住的，儘管他對曹操也有情義。