董卓亂漢以後，各地紛紛起兵，聯合討伐董卓，這時候的曹操，雖然還不是一州刺史，卻也自募兵員參加了討伐董卓的隊伍。董卓被王允設計除掉以後，天下並沒有穩定下來，各諸侯為了爭奪地盤又相互間爭戰攻伐，局勢仍然是一片混亂。在這場亂局當中，曹操漸漸的顯露頭角，到初平三年(公元192)兗州刺史劉岱被殺，曹操被擁戴為兗州牧，也就成為了一方諸侯。建安元年(公元196)，曹操迎漢獻帝劉協於洛陽，並將京城遷往許縣，從此「挾天子以令諸侯」，成為漢末三國初最重要的一支政治力量。
不管是曹操手裡有皇帝還是有地盤，他都免不了成為其他諸侯攻擊的對象，而曹操為了擴大地盤，進而統一全國，同樣也要對其他割地自據的諸侯用兵。經過多年的爭戰，曹操先後打敗北方地區的各路軍閥，統一了整個北方地區。至曹操晚年，天下基本形成了三國鼎立的局勢，而曹魏政權則是「十分天下有其七」。曹操一生有很多對手，有些人也得到過他很高的評價。比如說劉備，曹操說：「今天下英雄，唯使君與操耳。本初之徒，不足數也。」說孫權，「生子當如孫仲謀，若劉景升兒子，豚犬耳。」那麼，和曹操交手的諸侯那個最強呢?
呂布
呂布和曹操在兩地有過交鋒。第一個是在兗州境內。興平元年(公元194)，張邈和陳宮背叛了曹操迎接呂布，兗州的大部分郡縣都響應，只有鄄城、范、東阿還在堅守。曹操自己帶領著大軍回來，兩軍隨即在鄄城和濮陽一代交戰。這次交戰，雙方互有攻守，曹操還燒傷了手掌。只是由於蝗災嚴重，雙方都因為缺糧而暫時退兵。第二年，曹操和呂布戰於定陶，曹操的兵少而呂布的兵多，曹操設下埋伏，用奇兵出擊打敗了呂布。呂布向東逃走，到徐州依附於劉備。
第二個是在徐州境內。呂布利用劉備討伐袁術的機會偷襲了下邳，劉備只好把徐州讓給呂布，呂布自稱徐州刺史。建安三年(公元198)，呂布又和袁術聯合，派遣手下的將領高順攻擊劉備並取勝。曹操派遣大將夏侯惇救援劉備，出兵不利，曹操親自率軍征討呂布。呂布使人向袁術求救，自己率領著千餘人出戰，失敗後回到城中，再也不敢出來。袁術也不敢前來相救。曹操知道，呂布雖然驍勇，但是沒有謀略，還疑心很重，部下將領並不能一心一意，因此採取了圍而不攻的戰術。果然，三個月後，呂布的部下捉了呂布的重臣謀士參謀陳宮，率領軍隊投降了曹操。呂布看見大勢已去，放棄抵抗被擒獲。曹操知道呂布為人反覆無信，將其殺死。
呂布是個勇士，單打獨鬥也許少有對手，但和曹操交手，根本就不再一個「重量級」上。雖然，呂布也有在濮陽戰勝過曹操的戰績，他利用張邈陳宮等人的背叛，幾乎佔有了曹操的兗州之地，但他顯然還算不上曹操最強大一個對手。
袁術
袁術是袁紹的堂弟，在以家族為基礎的封建社會，袁術不和哥哥袁紹聯合，可見他有多麼短視。結果是曹操同袁紹聯合打敗了他，實在是有點兒滑稽可笑。這樣的人有又怎能成為曹操的強敵!
張繡
張繡是張濟的侄子，跟隨叔叔作戰有功，逐步升至建忠將軍。張濟在攻打荊州的穰城(今河南鄧州)時，被流矢所中，死後，張繡統領了他的部眾。後來，劉表和他聯合，張繡駐紮在宛城(今河南南陽市境內)。
建安二年(公元197)，曹操南征，軍隊到達淯水，張繡就率眾投降了。這時候，曹操納了張濟的遺孀，張繡感到恥辱，因而懷恨曹操。曹操聽說張繡不高興，準備秘密殺掉張繡。計劃洩露，張繡偷襲曹操，曹操大敗，大兒子曹昂和一個侄子都在這次戰鬥中戰死。張繡引兵追擊，被曹操擊退，張繡退回到穰城，再次與劉表結成聯盟。
第二年，曹操再次南征，包圍了張繡據守的穰城。不久，曹操聽說袁紹想趁虛襲取許都，便從穰城撤退。張繡率兵追擊，被曹操打敗。次年，張繡聽從了賈詡的建議，投降了曹操。
應該說，在戰場上，曹操經歷的最危險的情況就是對張繡的南征。但是，這種臨時的突發性行為，不能說明張繡在對整個曹操集團時有多麼的強大，張繡也自知不是曹操的對手，兩次投降也說明了這一點。
劉表
曹操和袁紹在官渡相持，袁紹派人到劉表這兒求援，劉表答應了卻按兵不動，同時也不幫助曹操。等到曹操騰出手來對付他的時候，劉表卻死了。後續事情是，他那個被曹操稱之為「豬狗」一樣的兒子劉琮率領全州投降。這樣的人，根本就沒法和曹操相提並論。
劉備
曹操曾經對劉備說：「今天下英雄，唯使君與操耳。」可見曹操對劉備是多麼重視。劉備能夠在諸侯混戰中覓得一個縫隙，據有荊州然後奪取益州，從而在三分天下形勢下具有其一，也的確能夠稱得上是時代英雄。然而，劉備雖然為曹操的勁敵，卻不能對曹操構成致命的威脅。建安五年(公元200)，正是官渡之戰大戰的前夕，劉備聯合袁紹與曹操為敵。曹操派遣將軍劉岱、王忠前去攻擊，沒有取勝。於是自己親自帶兵前往，劉備大敗，妻子和關羽都做了曹操的俘虜。劉備只好前去依附袁紹。劉備說服袁紹，應該聯絡南邊的荊州劉表，袁紹同意後，就給了他一些原來屬於劉備的兵馬，劉備就帶著這一部分兵馬來到了汝南。
官渡之戰後，曹操南征劉備，劉備依附於劉表。劉表給了劉備很高的禮遇，給他增加了一部分軍隊，駐守在新野，讓他防備曹操的夏侯惇和於禁的軍隊。在這時期，劉備曾經打敗過夏侯惇。
建安十二年(公元2007)，曹操南征劉表，正好趕上劉表死了，他的兒子劉琮代替劉表成為荊州的最高統治者，曹操一來，劉琮就投降了。這樣一來，曹操的荊州征伐，前期就成了和劉備之戰，後期就是和孫、劉聯軍作戰。劉備大敗於當陽的長阪，幸好遇見關羽的水軍才得以渡過沔水，又遇見劉琦，退到夏口，才稍稍安頓下來。劉備採納諸葛亮的建議，聯合孫權，打敗了曹操。正趕上曹軍發生了瘟疫，曹操不得已北還，退出了荊州。此戰過後，劉備取得了西川，天下三足鼎立的形勢基本上形成。
從建安十九年(公元214)劉備佔有了益州，劉備與曹操的爭奪主要在東西兩個地方：西部的漢中地區，以劉備為主;東部在荊州的北部，關羽獨立作戰。西部戰事，劉備最終取得了勝利，佔有了漢中。東部關羽，開始對曹操採取攻勢，取得了勝利，後為東吳所乘，不但失去了荊州，還葬送了關羽生命。
綜合起來說，劉備雖然三分天下有其一，但對於曹操來說，還不能構成最致命的威脅。尤其是，當劉備強大起來以後，曹操是更加的強大，而並不是一種彼消此長的關係。