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就在袁紹曹操各自雄起於中原之時，劉備的日子可不算多好。為了生存，他違心投靠了自己不喜歡的曹操，借助後者之手除掉了敵人呂布。儘管曹操對讓很是器重，「出則同輿，坐則同席」，但劉備還依舊想著脫離曹操。為此，他先是參與董承、王子服等人策劃的「衣帶詔」事件，隨後又假意阻擊袁術，殺死了徐州刺史並再次佔領了徐州。
有意思的是，大耳賊劉備無論走到哪裡，都能得到當地梟雄的看重。劉備在徐州被曹操擊敗以後，只好帶領餘部投奔來到冀州投靠袁紹，結果得到了袁紹父子的器重。據《三國誌先主傳》記載：「紹遣將道路奉迎，身去鄴二百里，與先主相見。」裴松之注引《魏書》也提到：「歸紹，紹父子傾心敬重。」那麼問題來了，劉備作為一個出爾反爾的「大耳賊」，為何袁紹對他的態度卻如此禮遇呢?
其一，從表面上來看，劉備對袁紹長子袁譚有知遇之恩。劉備總能讓別人的長子對自己言聽計從，劉琦是這樣，袁譚也是如此。在劉備丟失徐州以後，他首先選擇的便是青州，「青州刺史袁譚，先主故茂才也，將步騎迎先主」。眾所周知，當時做官的一個重要途徑，便是通過有名望的人向朝廷為自己表奏。昔日曹操聽從袁紹命令，出手將黑山軍擊退，所以袁紹便向朝廷上奏，表舉曹操為東郡太守，治武東陽。
劉備何時舉薦的袁譚，目前不得而知，但袁譚能順利進入仕途，確實多虧了劉備的幫助。後來孔融出任青州刺史，袁譚率軍攻入城中，這才搶來了青州刺史的位置。可以看到，有這樣一層關係在，袁譚對劉備的態度自然是極為友善的。而袁紹「就坡下驢」，為了表現自己對劉備的器重，不惜出城二百餘里相迎。
其二，袁紹看中的是劉備的名聲。不少人覺得，袁紹發跡就是靠的家族龐大的影響力，這個說法有些片面。事實證明，無論是從名氣上，還是看拉攏人心的手段，庶出的袁紹總比嫡出的袁術要高明了不少。當年袁紹父母去世，他回家丁憂六年，「麻衣結廬」的典故更是天下皆知。在講究孝義的三國時代，袁紹此舉可謂是大大揚名了一番。不過，荀彧說袁紹「外寬內忌」，是非常準確的。
誠然，袁紹的恢弘大氣其實只是他表現給世人看到的一面。劉備仁政愛民，天下人皆知其名。而袁紹高調的行為，也是向世人表明了，自己有折節下士的氣度，有明君之風範。而這，也是袁紹慣用的一個手段。他逼迫韓馥讓出冀州以後，便通過類似的方式，得到了田豐、審配、沮授等頂級謀臣的徹底效忠。而袁紹厚遇劉備，也是出於這樣的心理。只是他想不到，曹操都無法收服的人，他又怎麼能輕易收入囊中呢?
其三，更深次的原因在於，袁紹在彌補自己之前犯下的一個過錯。按理來說，劉備從徐州敗逃以後，手下根本就沒有多少兵馬了，就連關羽也被曹操擒獲。所以袁紹不需要劉備手下的那點殘兵，來加強自己的實力。按照筆者觀點，袁紹對劉備示好，是想要化解後者心中的怨氣。
官渡之戰開始前，曹操突襲河內，準備繼續向鄴城進攻，不料這個作戰計劃卻被劉備透露給了袁紹。而劉備也乾脆謊稱前去阻擊袁術，帶了一支兵馬來到徐州自立。曹操為報復仇，曾在徐州進行過屠城之舉;而劉備卻在徐州有著較好的名聲。所以劉備在殺掉徐州刺史車胄後，輕而易舉地佔據了徐州。按照劉備與袁紹的約定，後者最好的做法，是兩者一同夾擊曹操。
可劉備就在徐州苦苦支持的時候，袁紹卻不見了蹤跡。據《三國誌袁紹傳》記載：「田豐說紹襲太祖後，紹辭以子疾，不許，豐舉杖擊地曰：『夫遭難遇之機，而以嬰兒之病失其會，惜哉!』」表面上來看，袁紹給出的理由很荒唐，因為他的幼子患病，所以將劉備給忘記了。但仔細一想，袁紹也是一個梟雄，他應該不會做出這麼愚蠢的行為。
所以後世有學者猜測，袁紹一旦和劉備形成夾擊之勢，那麼曹操敗北的幾率將會很大。但曹操一旦失勢，劉備很有可能便會取而代之，這是袁紹不願看到的。不管怎麼說，劉備損失慘重，妻子愛將都落到了曹操手中，確實和袁紹的見死不救有著很大的關係。所以袁紹傾心劉備，也未嘗不是向後者示好，以表示自己內心的「愧疚」之情。