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公元221年，劉備不顧諸位大臣的勸阻而發動了夷陵之戰，然而此戰以蜀漢的慘敗告終，劉備不僅損失了大批蜀漢精銳，而且還造成大量中青年將領的喪生，使得蜀漢人才後繼乏力。正因如此，有人認為劉備此生最大的敗筆，就是發動了夷陵之戰。但實際上，由於蜀漢本就是一個以軍事集團為核心構建而稱的國家，為了保證民心所向，劉備必須要打勝仗，而且荊州對於蜀漢來說非常重要，沒有了蜀漢，《隆中對》就只能是一紙空談，因此當時劉備發動夷陵之戰並不是他最大的敗筆，說起來，劉備此生最大的敗筆，其實是他的外交水平太差。
要知道在曹操南征荊州時，若不是東吳願意與劉備聯手，只怕逃到江夏的劉備也難以抵擋曹操的兵鋒。而劉備最初對東吳的救命之恩與扶持之恩是心存感激的，為此，劉備親自上京，為孫權求來督統荊州的資格，而這也讓孫權十分感動，為了籠絡劉備，孫權不但將自己的妹妹嫁給劉備，還讓劉備成功借到了南郡、武陵與長沙，此後，孫權還與劉備溝通攻打蜀地的事情，然而當時劉備卻以同宗之情為由，迫使東吳放棄了攻打益州的想法。
在騙過孫權後，劉備轉身就將益州奪走，為此，孫權不得不大罵劉備狡詐，從這時起，孫劉聯盟之間的關係就開始有些微妙了，當時孫權要求劉備履行約定，將借走的地盤還給他，然而劉備卻稱要奪取兩州之後才還荊州，就此讓孫權對劉備失望到了極點。而劉備在此期間，對於修復與改善同盟關係並沒有任何作為，反而助長了關羽囂張的性格，正因如此，孫權才會有與劉備翻臉，並奪取荊州的打算。
事實上，即便劉備早有背棄同盟的念頭，想要尋找機會侵吞東吳，並與曹操劃江而治，也是可行的辦法，畢竟對於劉備而言，劉璋與劉備同為漢室宗親，劉備都能佔據益州，那進攻東吳也不是什麼接受不了的事情。但問題在於如果你要圖謀對方，但這個心思卻被對方知曉了，那說明你做的事情太過失敗了。而從當時關羽的話中不難看出，此時的蜀漢集團早有侵吞東吳的想法，而此時曹操未滅，東吳就知道了蜀漢的這個想法，因此孫權偷襲荊州，也是情理之中的事情。
筆者認為，劉備當時不應該對東吳動歪心思，而是應該極力修復好兩國之間的同盟關係，從這一點中就能看出，劉備最大的敗筆，其實是他的外交水平太差。