劉備這個創始人最開始的投資集團除去劉備自己的好兄弟張飛之外就是後來的徐州首富糜氏家族了。根據東漢的人口統計數據來說的話，東漢末年天下人口本來有五千多萬，因為剛剛經歷了盛世，從盛世之中滑落成這個樣子也實屬正常，到黃巾起義的時候整個天下應該是有三千多萬到四千多萬人口的，但這個時候位於徐州的糜芳他們家族之中卻是有一萬多員工，試想一下這是多麼恐怖的事情，感興趣的讀者可以跟著三國網小編一起往下看。
整個天下四千個人之中就有一個人在為你打工，這比今天一些員工超過百萬的跨國公司還要厲害。但就是這樣，糜芳和糜竺兩人本來可以直接靠著家族產業一輩子無憂無慮的，但他們還是沒有忍住，參加了對劉備的政治投資，在堅持到20年之後，糜芳背叛劉備。直接的導致了兄長糜竺在西川那邊的經營垮塌。
糜芳的家族根據史書的記載基本上都是以他的兄長為主，也是靠著他哥哥糜竺的經營才發展到了那個地步。三國歷史說糜竺是東海郡人，與隔壁的徐州相鄰。他們家族世代都是做生意的，可以說得上是一個商人世家。到糜竺那個時期，為了做生意，他們養育了一萬多個打工人。家族總資產應該是超過了一億枚漢代五銖錢。大概相當於今天的百億或者千億富翁吧!
從這個家產的情況來看，糜芳和糜竺兩兄弟就算是什麼都不做，每天吃喝玩樂一一輩子都不會發愁，可惜的是後面的他們認識了劉備，改變了他們的人生軌跡。劉備這個人在三國之中的確是沒有什麼背景的，但也喜歡過奢侈的生活，經常來往於南北之間販賣馬匹和鑌鐵從中牟利。
做馬匹和鑌鐵的生意是可以，但怎麼可以無視東海郡的地頭蛇糜氏家族呢?為了更好的賺錢，劉備就去拜會了那個時候糜氏家族的掌權人糜竺。經過一番交談之後，糜竺發現劉備是一個不可多得的人才，覺得這種人才即使是自己都不能駕馭得住，便資助了劉備二十萬錢讓劉備取做大事，具體是做什麼大事已經不清楚了，但隨手資助陌生人二十萬就可以看見糜竺的豪爽了。
再從另外一個方面來看，後面的劉備白手起家，脫離過去販賣馬匹和鑌鐵的小打小鬧，開始了政治謀劃，劉備親眼看到這個亂世可能是沒有挽救的機會了，便開始儲蓄資本，為以後招兵買馬做打算。而糜竺糜芳他們兩個也想要學習呂不韋拉一次奇貨可居，他們決定投資劉備。
那個時候的劉備其實就是一個白身，政治地位可能還沒有糜芳糜竺兩人高，但糜竺堅持認為以劉備的才能，將來的天下必定有他的一席之位，到後面徐州太守陶謙將整個徐州讓給劉備的時候，整個糜家之中反對的人也開始不說話了，相當就是默了掌權人糜竺對於劉備的看法。
所以從劉備得到徐州開始，糜竺就不做生意了，而是開始變賣家產帶著資本進入到了劉備的政治創業大軍之中來，為了確保以後能夠多從劉備的天下之中分得一份好處。糜竺甚至將自己的親妹妹都嫁給了劉備，這就是劉備早期最為著名的兩位夫人之一的糜夫人。從那個時間段算起，糜氏家族算得上是劉備集團最早的投資人了。就是看準了劉備不回頭。
糜芳投靠劉備的人生可以簡單的劃分為兩個階段，第一個階段當然就是從投資劉備開始一直到後面去往荊州南郡擔任太守之前的這段時間。這段時間的劉備自己其實都是不想說話的，本來已經得到了整個徐州，可是最後劉備接納了呂佈導致徐州被搶，糜芳兄弟心中其實十分的苦，本以為創業已經從天下十三州之中最為富裕的徐州開始了，但誰知道卻被劉備自己給玩脫了。
投資政治這種事情就是這樣，開弓沒有回頭箭，糜芳和糜竺心中雖然苦，但因為妹妹都已經嫁給劉備了，又怎麼可能再次回到過去那種大富翁的生活去，所以他們面對如此艱難的環境也只能苦苦堅持，希望未來的劉備真的能夠再次有出頭之日。
劉備離開徐州之後就開始投靠了曹操，曹操這個人看人也是很準，他知道糜芳和糜竺兩個人投資劉備不過是為了得到政治上是高位，從而繼續擴大資本進行更大的運營，所以曹操就拿出了官位誘惑二人，曹操當時手中掌握著漢獻帝劉協，想怎麼搞就怎麼搞，於是在他的安排之下，他上書漢獻帝劉協讓糜芳擔任彭城相。
一開始不知道的時候，糜芳的確是準備去上任的，畢竟這也是僅次於太守和郡守的第三級高官了，可是知道自己的姐夫劉備都還在過著寄人籬下的生活的時候，糜芳面對高官厚祿的誘惑就直接拒絕了。他準備繼續跟著劉備混，不管別人給的官職多高，自己只認準劉備給的東西，所以這個時候的糜芳其實對於劉備的忠誠程度都是沒有話說的。
到後面以忠義著稱的關羽投降曹操的時候，糜芳都不為所動，依舊堅持尋找劉備，其實那個時候劉備集團都已經被打散了，不知道那些人是怎麼繼續堅持下來效忠劉備的，或許是劉備這個人身上真的有某種特殊的魅力吧，糜芳從汝南一直殺到蔡陽，後面又到了荊州，這才有了長阪坡上說趙雲已經投靠了曹操的那一幕。
並不是那個時候的糜芳胡說，而是糜芳實在是不知道怎麼說，因為在糜芳看來，即使是和劉備進行了桃園結義，恩義超過親兄弟的關羽尚且有過投降曹操的過去，更何況趙雲曾經是遼東公孫瓚的人呢?在糜芳心中大概唯一不會背叛劉備的就是自己和糜竺了吧，因為他們兩個在劉備身上已經砸進去太多了，不收回成本和賺回利潤的話又怎麼能行呢?
南郡太守糜芳背叛劉備反刺關羽
糜芳最讓人看不懂，最和常人相反的就是在劉備落魄的時候他對劉備是不離不棄，一點都沒有放棄的心思，但等劉備成為了漢中王，開始發達崛起的時候，糜芳卻開始背叛了劉備，這個操作無論是後來的《三國誌》作者陳壽還是《三國演義》作者羅貫中都表示無法理解糜芳的這種行為。你要說他怕死的話，曾經呂布刀子架在他頭上他眉毛都不眨一下，你要說他貪戀權力的話，曹操以朝廷名義給他彭城丞相的位置他也不要。
劉備打贏漢中之戰之後就標誌著劉備蜀漢朝廷的基本盤開始奠定了。從那個時候開始跟著劉備的人都知道以後的日子那肯定就是蒸蒸日上了，而劉備也按照從龍之功的大小和追隨自己的時間先後對手下的群臣武將進行分封，如果不分封的話很容易造成手下的不滿而引發騷亂，畢竟大家跟著你混也是要吃飯的，誰都不可能餓著肚子說光復大漢。跟隨劉備無非就是為了官和名。
糜芳和兄長糜竺是最早那一批跟隨劉備的，所以劉備也是將南郡太守的位置直接給了糜芳，從這個時候，對於劉備長達十多年的投資終於得到了回報，想必那個時候的糜芳心中也是比較欣慰的，覺得自己勞苦奔波了怎麼多年總算可以回到高官之位休息休息了。
南郡的位置在整個荊州之中是僅次於荊州將軍關羽的，但關羽這個人對待誰的態度都是傲慢無比，其實劉備集團之所以迅速衰落就是跟關羽這個人有著很大的關係，那個時候的關羽作為荊州的頭號人物，他最主要的人物應該是搞好下屬同僚之間的關係，可是關羽對待二把手加上自己的創業夥伴糜芳的態度都是「看不起」，對待其他更低級的下屬就可想而知了。
關羽到北伐的時候曾將交代個了糜芳和傅士仁籌集糧草的任務，但兩個人根本就沒有完成，這樣的事情其實也沒有什麼，問題在於關羽放狠話說等自己回來之後再收拾這兩個人，這句話其實可大可小，大的話很有可能會被關羽乘著自己北伐勝利的威著名將領二人以貽誤軍機的罪名直接處死，小的話很有可能撤銷二人的官職。
關羽的狠話成為了傅士仁和糜芳的心病，在呂蒙攻打過來的時候，傅士仁為了保住自己的性命就直接投降了，他的投降造成了糜芳的荒亂，糜芳本來就是一個文官加上商人的身份，不知道為什麼劉備一直將糜芳當作武將使用，不會打仗的糜芳一方面擔憂關羽大勝之後回來清算自己，一方面又擔心自己抵抗呂蒙之後避免不了失敗的結局最後被東吳殺掉祭旗，所以心智失神的糜芳在傅士仁的勸說之下就直接的投降了東吳。
糜芳投降之後的連鎖反應
糜芳投降之後直接導致了關羽後方空虛，其實從那個時候的情況來看，以關羽的戰鬥力獨自對抗曹魏其實是一點問題都沒有的，北伐戰爭很有可能陷入到僵持對峙的局面，問題就是出在糜芳和傅士仁的投降使得關羽沒有了退路，最後在曹魏和東吳的夾擊之下，一代天驕關羽被殺。其實從某種角度來說糜芳的投降是導致關羽身死的直接原因，而關羽之死也導致了糜芳不能回頭。
糜芳一開始的投降可能是因為心智慌亂，面對呂蒙這種東吳著名將領一時間沒有了主張，所以就直接帶著南郡和南陽投降了東吳。但之後的糜芳回過神來其實是懊悔無比的，自己的家族投資了劉備二十年，現在好不容易開始崛起，自己卻淨身出戶了。這種行為是真的傻。
依照三國時代的關係來說，糜芳投降東吳之後完全可以再次反水回到劉備這邊，然後就解釋說自己其實的假投降，為時局所迫。這種例子在三國之中都有很多，但讓糜芳沒有想到的是自己的投降直接的害死了關羽，自己又還有什麼臉再回到劉備身邊呢?所以糜芳最後乾脆選擇了爛到底。
糜芳在東吳的日子其實也不好過，他總是被各種鄙視，就連東吳的百姓也看不起他，因為他是劉備的小舅子，這麼親近的人居然投降了，簡直是丟劉皇叔的臉，其實那個時候的劉備在整個天下都很得人心，東吳方面也有很多人敬佩劉備的風度，認為糜芳的投降簡直就是劉備家門不幸，而糜竺在知道自己弟弟投降東吳之後也是羞愧不已，在愧疚之中不到一年就去世了。