即便是有著最堅硬細密的刺的刺蝟，也有柔軟的肚皮。即便是一個被定義為"奸雄"的能人，他也會心甘情願地對一些人示以信任，依賴這些人為他征戰、謀略。所以"白臉"的曹操，即便在招納英才時只在乎其才能而不在乎其德行，但還是在心中放著一桿秤，一桿衡量某人是否值得他信賴的秤。
曹操手下的將帥或謀士參謀，幾乎所有與他有交往的，都被他放在這稱上進行了一番衡量。在一番比較之後能獨佔鰲頭的武將，大抵便是夏侯惇。
夏侯惇這人，算是曹操的老朋友。在年僅十四歲時，夏侯惇因有人侮辱他的老師而將那人殺死，由此以氣性剛直而聞名。曹操也正是看中夏侯惇的這個品質，很早就與這個同鄉交好。待到曹操初起兵時，儘管他還勢單力薄，但夏侯惇就已經堅定地站在他身旁。
初平元年(190)，曹操被袁紹任命為代理的奮武將軍，夏侯惇便在其手下任司馬，並率軍駐紮在白馬。同時，夏侯惇還被任命為折衝校尉，兼任東郡太守。曹操征討陶謙時，夏侯惇又奉命留守濮陽。待到張邈投降呂布，因為當時曹操的一家老小正在鄴城，夏侯惇便輕車從簡，趕去保護曹家人。這足以體現曹操和夏侯惇有著極其親密而穩固的關係。
不過在趕去保護曹家人的時候，夏侯惇路遇呂布大軍。一開始兵力不多的夏侯惇甚至佔了上風，將呂布逼退之濮陽。不過呂布旋即用詐降之計，讓手下深入虎口挾持了夏侯惇。
危急之下，夏侯惇手下一員大將韓浩以"且吾受命討賊，寧能以一將軍之故，而縱汝乎?"的決心圍攻挾持者。所幸最終綁匪被滅，夏侯惇被成功救下。但大抵是與呂布的梁子就此結下了，後來在隨曹操對陣呂布時，夏侯惇又被呂布命人放出的亂箭射傷了左眼，從此成了為獨眼將軍。
不過此後，這獨眼更像是夏侯惇的勳章。他先是被曹操提拔為建武將軍，任陳留和濟陰的太守，並獲得高安鄉侯的爵位，後又成為河南尹，得到便宜行事，不受等級限制的特權。
想想看，曹操是多謹慎的一個人。但面對夏侯惇，曹操不僅時常邀其與自己同乘一輛車，還特許他出入自己的起居室。如果這都不算信任，那曹操身邊怕是沒有一個活人了。
而在謀士參謀群體中，當屬郭嘉最得曹操信任和器重。他和曹操的交情並不如夏侯惇的開始得那麼早。曹、郭二人結識，依賴於曹操手下一員重要謀士參謀荀彧的推薦。但兩人一見如故，曹操給了郭嘉"使孤成大業者，必此人也"的極高評價。而拒絕過袁紹的郭嘉也慨歎，曹操才是"真吾主"。
爾後，郭嘉用數條瓦解袁紹、袁譚和袁尚等人的計謀，回報著曹操對他的賞識。而曹操，也用不斷採納郭嘉的建議和洧陽亭侯的爵位，表達自己對其的欣賞和信任。只可惜，這個被曹操計劃著待到四海初定，自己西去以後就要將天下托付給他的年輕人，居然早曹操很多年去世。
這讓曹操在此後數次陷入不利局面時扼腕歎惋，要是郭嘉還在，自己哪至於落到這個地步啊?
此外，在曹操的諸子當中，我們熟悉的曹植其實在很長一段時間內都深得曹操偏愛。曹操一生共有二十多個兒子。其原配丁夫人雖未留下子嗣，但僅續絃的卞夫人就生下了曹丕、曹植、曹彰和曹熊四人。而因為曹操向來秉持"讀書悟道方能立長世"的教育理念，自幼文采出眾的曹植便深得父親喜愛，把同樣期待父親偏愛的弟兄們遠遠甩在身後。
後來年紀漸長，曹植的武功也進步頗大。跟在父親身後去往前線，他時常能展現出幾分父親的風範。所以曹操也生出了到底該選擇嫡長子曹丕還是選擇寵愛的曹植繼位的糾結。
可曹植最終還是辜負了父親的厚望。捲入奪位之爭後，曹植從自信發展為自負，竟在一次醉酒後騎馬穿過帝王才能走的司馬門。後來還對他心懷期待的曹操在危難之時命他支援，結果曹植再次因醉酒而誤了事。故而最終，曹植憑借任性妄為和飲酒不節，成功將曹操對他的青睞和信任消磨殆盡。
不過話說回來，曹操雖以"奸雄"、"梟雄"之名屹立於世，但他也是個多情、重情的人。不然他也不會對性格率真、性情儒雅的曹植偏愛有加，也不會光是史有所載的落淚次數就高達十四次。且在他人生最後一次落淚時，他懷抱最年幼的女兒，指著最年幼的兒子，對著已然成年的曹丕、曹植、曹彰和曹彪道，我把你們這些弟弟妹妹托付給你們，拖累你們了。
一面能縱橫疆場，一面又存著感情的脆弱，如此的曹操，怕是一旦認定了誰值得信賴，就會對他毫無保留。那夏侯惇、郭嘉，以及曹植這些兒子，大抵在他心中的份量也並無多少差異。