關羽這個人「嬌於士大夫」，也就是對一般的官員傲慢無禮。像馬超、黃忠這樣的高級將軍，關羽也照樣看不上眼。這應該是他的一大缺陷，如在他攻打樊城期間，下屬糜芳、士仁(一說傅士仁)，因為軍械物資供應稍慢，一句話「等我回來再處置你們」，讓他們始終提心吊膽，最終在東吳國的引誘下投降，從而導致了江陵輕易丟失。但有一個人例外，這就是諸葛亮。關羽對諸葛亮不但沒有看不起，反而非常佩服。
那麼，一貫「驕於士大夫」的關羽，為什麼會服氣諸葛亮而沒有在他面前傲慢無禮呢?
先看具體事例。
劉備進攻成都，馬超前來投奔，遠在荊州的關羽不知道馬超是個什麼樣的人，就寫信給諸葛亮詢問。諸葛亮知道關羽不願居於人下，回信說，馬超文武兼備，是當代傑出的人物，是過去英布、彭越一類的人，能夠和張飛並駕齊驅，但是還趕不上美顏公您超群絕倫!
關羽看了諸葛亮的信，非常高興，還把這封信拿著給賓客們傳看。
關羽詢問馬超之事，為什麼給諸葛亮寫信，而不是給老兄弟張飛或者是老資格的糜竺、孫乾?只能說明他只信得過諸葛亮。再拿信來展示給他人看，說明得到了諸葛亮的肯定是一種真正的榮耀，而不是那種廉價的奉承。
劉備當了漢中王，給手下的人加官進爵，封了「前後左右」四個大將，關羽是第一位的前將軍，黃忠是第四位的後將軍，排名雖有前後，但屬於一個檔次的將軍。關羽看了，發怒說：「大丈夫終不與老兵同列!」意思是恥於和黃忠在一個檔次上。
關羽北上進攻樊城，軍需物資要從後方的江陵等地供應，因為平常關羽看不起他們，所以他們也不盡力。關羽說：「等我回去後再處置你們。」他們倆就更加害怕。關羽的強大，最害怕的是東吳孫權，於是孫權寫信給曹操，要求進攻關羽，曹操同意。孫權派呂蒙攻擊荊州，呂蒙誘降了士仁和糜芳，輕而易舉地得到了江陵城。呂蒙善待關羽手下將士們的家眷，依此招降關羽手下的將士，關羽士卒逃散，兵敗被殺。
糜芳其人可能沒有大本事，但這個家族對劉備集團卻有著大貢獻。糜家是徐州富商，大哥糜竺曾經被陶謙任命為別駕從事。陶謙死，糜竺是最堅定支持劉備接任的人。劉備被呂布打敗，妻子被呂布所獲，糜竺將妹妹嫁給了劉備，又將自己的家丁送給劉備，還拿出巨資支持劉備招兵買馬，恢復事業。糜竺、糜芳還拒絕了曹操的太守、國相任命，一心一意跟隨劉備。就是這樣一個家庭的人，關羽真應該對他們另眼相看。
投降，為人不齒，根本原因是他喪失氣節，因為人在任何情況下都不能背叛國家。但作為關羽來說，應該說也有一定的關係，那就是非常時期應該鼓勵拉一把，而不是斥責推一把。
那麼，關羽為什麼看得起信得過諸葛亮呢?應該是諸葛亮的所作所為贏得了關羽的信任和尊重，因此他的佩服是由衷的。我們雖然沒有看出兩人的對話交流，但可以從諸葛亮所作的事情中得到這個結論。
出使東吳
曹操進攻荊州，劉琮投降，荊州在名義上已經屬於曹操。更要命的是，劉備長阪坡兵敗，除了關羽的一部分水軍，幾乎全軍覆沒。在這種緊急情況下，諸葛亮對劉備說，請您下令讓我去求救於孫將軍。在這兒，諸葛亮說的是「求救」，不是魯肅在當陽長阪坡所說的讓劉備和孫權「併力」，因為那時候劉備雖然「惶遽」，還沒有慘敗。這是一個非常艱巨的任務，實際情況要比我們所能想像的還要難。一方面，東吳孫權集團想不想抵抗曹操還很難說;另一方面，人家願不願意容納你更是一個大問題。長阪兵敗東吳已經知曉，你究竟還有多少力量人家沒數，在這種情況下，誰會去幫助一個「光桿司令」?劉備當時已經是一個天下聞名的「英雄」，幫助這樣一個人，難道就是為了給自己的將來找一個對手?曹操手裡握有二十幾萬大軍，這時候的孫權自顧不暇，就一定能出手相助?假如人家覺得自己可以抵抗曹軍，為什麼要聯合你?(周瑜此後爭奪南郡，基本上就沒有使用劉備軍)。關羽是軍事家，他懂得這種難度。但諸葛亮硬是完成了這個任務，怎能不令人折服!
治理地方
劉備有了荊州，三國鼎立局面初成，曹操暫時無力進攻，劉備的當務之急就是治理荊州。治理問題，劉備倚重的人主要是諸葛亮，或者說，劉備從此有意識地培養和使用諸葛亮。從赤壁大戰結束到劉備率軍入川，兩年多一點時間，這期間劉備的主要任務是軍事和外交，如奪取江南四郡，協助周瑜奪取荊州的南郡、推舉劉琦為荊州刺史和前往東吳借來南郡等。劉備手下，關羽張飛等人屬於武將，重點作用在於治軍，而糜竺、孫乾、簡雍等人資歷雖老，但能力中等，所以，當劉備奪取江南後，是讓諸葛亮「督零陵、桂陽、長沙三郡，調其稅負，以充軍實」。劉備走後，關羽總督荊州，諸葛亮又協助關羽留守荊州兩年多，可以說這行政軍需等事，一應都成了諸葛亮的事務，這時候，關羽對諸葛亮的才能應該更有深刻的瞭解。應該說，這時候也是兩人建立友誼的重要時期，這也就是關羽為什麼給諸葛亮寫信而不是他人的重要原因。
協調關係
劉備在荊州以前，屬下骨幹成員主要由兩部分組成，跟著他起事的人和徐州一部分人。荊州這個地方，人員關係則更為複雜。劉表擁有荊州後，不思進取，被人稱之為「自守賊」，反過來也讓荊州有了一段時間的穩定，因此戰亂地區來此避難的人較多，比如說諸葛亮就屬於這種情況。所以，劉備繼承的這個荊州士人班底，也是各色各樣，需要有一個有能力的人出來協調。關羽這方面不是強項(反而是弱項)，也不是這種角色，糜竺、孫乾等人能力有限，其他人地位不行，各方面都具備的只有諸葛亮。劉備走後到關羽發動樊城戰役，荊州基本穩定，應該是諸葛亮起到了至關重要的作用。史書雖然沒有直接記載諸葛亮怎樣做工作的，但從有些人接到劉備的任務要找諸葛亮商量來看，諸葛亮實際上是已經處在了一個臣子的中心地位。所以說，有諸葛亮在關羽身邊，他只需考慮怎樣治軍，怎樣打仗即可，其他的，諸葛亮都已經給他處理好了。
關羽這個人從士卒開始幹起，很短時間就成為威震天下的大將，這讓他有資格看不起那些靠祖蔭、靠虛名當官的人。不過，凡事都不能一概而論，比如說在曹營當中，他對張遼就沒有傲慢無禮，反而還能推心置腹地談話，對諸葛亮就更是如此。從關羽這方面來說，這種傲慢是他的一大缺陷，但從諸葛亮這方面來看問題，要想贏得別人的尊重，還得靠自己。