曹操的一生雄才大略，滅袁紹、殺袁術、斬呂布、亡劉表、辱馬超，內分天下，外降匈奴，那是何等的雄偉氣魄，不愧為一代梟雄。又有誰知道這位梟雄一生為別人只流過三次淚水。
第一次，哭典韋。曹操在濮陽與呂布交戰時因張繡降而復返形式危機，眼看就要性命不保，此時曹操的貼身保鏢典韋誓死守住寨門，才救了曹操一命。但在這次的戰鬥中他的大兒子曹昂和他侄子曹安民就死在亂軍之中，可想而知這次戰役曹操如果不是典韋他能不能保全性命那就很難說了。典韋死了，曹操「親自哭而奠之」。並且還對諸將士說說了一番話大概的意思是這樣的「我的兒子侄子都死了，我雖然很悲痛，但是我單單就要哭典韋。」後來也感動的那些將士放聲痛哭。
第二次，哭郭嘉。郭嘉是曹操最喜歡也是曹操最器重的謀士參謀。這個講的是曹操赤壁之戰後打敗，最後落荒而逃，最後回到軍中曹仁為了安撫一下曹操就叫了曹操的那些個謀士參謀一起拿了幾壺小酒陪曹操說說話解解悶，說著說著，曹操突然昂天長歎，放聲大哭起來。於是這一幫子人就感到奇怪，就說「丞相，我們一起逃難的時候看你沒有一點害怕的，全無懼色，現在我們都到城裡來了，有吃的，有睡的，馬也有，我們應當重新整頓軍務，好報仇啊，你還哭什麼呢?」這個時候曹操抹掉腮下的眼淚說「我是在哭郭嘉呀，要是郭嘉在我怎麼會敗成這個樣子。」說完他又大哭道「可憐我的郭嘉呀，可憐我的郭嘉呀。。。」這個時候他的那些謀士參謀就都不說話了。
第三次，你一定想不到曹操哭的是一個女人。
下來小編就為大家講講這個女人的故事。她叫來鶯兒。話說在東漢的洛陽，也就是當時的都城，有一名歌舞姬，相當於現在的歌唱得好又會演戲跳舞的明星。艷麗非常。因為名氣很大，所以想來看她的達官貴族就猶如車水馬龍。但是這個女子生性孤傲，一般人她還不見。後來不知道這個女人怎麼就傳到曹操的耳朵裡去了，曹操一想「天下竟然有此等貌美多藝的女子我一定要見見，況且我曹操愛江山，愛人才，豈有不愛美人之理。」於是，第二天一早他就喬裝打扮了一番準備去洛陽找她。曹操還沒進門就被此女的歌喉迷住了，當他走進大廳的時候就徹底被她曼妙的舞姿，靚麗的面容所征服。
曹操運氣好，剛好這一年董卓火燒洛陽城，此女居無定所，無處可去，孤苦伶仃。此時剛好遇到曹操(說不定曹操一直就派人跟著他也說不定)，於是曹操就把她接到自己的軍帳之中。以後曹操南征北戰就一直把她帶在身邊，由於她善歌舞，曹操就讓她在軍中做了歌舞姬，一則鼓舞士氣，再則怕她在軍中寂寞。同時她也試著在戰爭的隙間為曹操歌舞排憂，報答曹操對她的恩情。
曹操有一個侍衛叫王圖，此人身材魁梧，俊朗不凡。此時的曹操忙於軍中大計，周旋於各位美婦之間， 不知道何時這個王圖跟來鶯兒勾搭上了。曹操得知，就生一計，讓王圖帶一組人馬深入敵境窺探敵人虛實，這是一項十分危險的任務，任務艱巨，王圖對任務沒有把握於是就試圖逃跑。曹操早已埋伏人在林中不久將其擒獲。王圖自知難逃一死，後來就在獄中自殺掉。曹操本想此事已了，但第二天來鶯兒聽說王圖自殺，自己也服毒自盡。一生不知經過多少大風大浪的曹操得知來鶯兒死訊後感到一整淒涼悲切，流下了兩行洶湧的淚水，這是曹操平生第一次為女人流淚，也是最後一次為女人流淚。
後來曹操對他的妻妾說「顧我萬年之後，乳曹皆當出家」
如果說曹操前兩次哭是給將士看的話，那麼他第三次哭是真誠的。從曹操的詩文中可以看出曹操雖然外表慷慨，但內心也有他悲涼的一面。