曹操一生娶妻數十位，每位妻子都出落的美麗。後來，就有人心生疑問，曹操一生之中，這麼多妻子，到底曹操最愛的女人是誰。
大多人認為是卞夫人。卞夫人是魏國開國皇帝曹丕的母親，卞夫人之前是一位歌女，跟隨父母到處賣藝討生活。後來，輾轉到了安徽亳州一帶，結識了曹操。曹操擅通音律，倆人自然是有共同話題，曹操見卞氏長相秀麗，便娶回家作為第三位侍妾。卞夫人和曹操成婚後，很快就生下了曹丕。卞氏之前的兩位夫人分別為劉夫人和丁夫人，劉夫人剩下曹昂和清河公主後，不久便去世了。而丁夫人因為宛城之戰中，曹昂戰死，便和曹操離異了，於是，卞夫人就成了曹操的正室夫人。丁夫人和曹操離異後，卞夫人還經常派人給丁夫人送去生活用品，並邀請丁夫人來家玩。除此之外，曹丕和曹植在爭當太子一事中，卞夫人從不發表任何言論，後來，曹丕成為了太子，有人前來恭賀卞夫人，卞夫認為自己對曹丕的教育不多，所以曹丕當上太子，自己還是一樣的心態。曹操知道後，讚賞卞夫人不輕不燥，很是穩重。後來，曹操帶回來了幾隻頭簪，讓卞夫人先選，卞夫人選取了中間的簪子，這個做法讓曹操很開心，他認為卞夫人是一位不爭不搶的女子。
而卞夫人也對曹操也是維護有加，一次傳來了曹操戰死的消息，家中的人都要離開，卞夫人深明大義站出來穩定人心，勸大家核實情況後再做打算，卞夫人危難之時敢於挺身而出，這一點深得曹操讚賞。
卞夫人去世時，差不多70來歲了，她死後曹丕下令將卞夫人和曹操合葬在高陵。
曹操與蔡文姬
蔡文姬是少數才情蓋於美貌的女子，當時因為戰亂，蔡家藏書四千餘部盡數損毀，曹操大為惋惜，當時蔡文姬稱自己還會背出一部分，曹操大喜，果然，蔡文姬準確無誤的默寫出了四百多部，讓人為之驚歎。
曹操和蔡文姬之間的感情糾葛是後人津津樂道的，在三國時代，曹操如此薄情的人，能夠用重金將蔡文姬從域外帶回，固然有愛才之意，還有愛慕之情。但是文化大家郭沫若先生認為曹操和蔡文姬之間，超脫了兒女私情，為了文化事業的復興，將蔡文姬接回，這正能體現出曹操的胸襟廣闊和目光遠大。
東漢末年的戰亂不僅讓普通百姓流離失所，很多名人也因此受難，蔡文姬的父親是曹操的好友，因董卓挾持天子，篡改朝政，蔡邕和文姬遭到了流放，被聞訊趕來的曹操救下，之後蔡文姬對曹操生出了感情，但是這是蔡文姬單方面為主。
蔡文姬年紀幼小，不諳世事，但是蔡邕不同，他知道曹操的品行和為人，雖然感激他的救命之恩，但是他仍然不願意讓蔡文姬跟隨曹操，曹操以後走的路一定無比艱險，他捨不得女兒受苦，因此遠離曹操。但是曹操豈是輕易言棄之人，董祀的出此案讓他感受到了危機感，一種男人的自尊讓他開始猛烈追求蔡文姬。後來曹操禍在旦夕，文姬不言放棄，與他同進退，董祀雖然知道文姬的心不屬於他，但是他還是義無反顧的愛上了蔡文姬。
曹操和蔡文姬最終不是一個世界的人，親眼目睹了曹操暴戾的蔡文姬心灰意冷，還是遠離的曹操，兩人還是沒能在一起。
曹操子女
根據記載，曹操一生共有妻妾15位，曹操的兒子多達25位，曹操的女兒有7位。曹操的長子是曹昂，是曹操與劉夫人所生的兒子。劉夫人生下曹昂和女兒清河公主後，不久就去世了，丁夫人將劉夫人的兩個孩子培養成人。後來，曹昂在宛平之戰中，戰死了。
卞夫人的兒子是曹丕，曹丕是魏國的開過皇帝，弟弟為曹植，兄弟兩人都是曹操與卞夫人生的兒子。曹操的正室為丁夫人，後來，丁夫人與曹操離異之後，卞夫人成為曹操的正室。後人在說起曹操的兒子時候，很多都是英年早逝，留給大眾印象最深的便是曹植和曹丕兄弟倆。
曹操、曹丕、曹植三父子在文學上面有很高的建樹，後人將他們稱為「三曹」。關於，曹植和曹丕的故事，最耳熟能詳的就是《七步詩》了。
曹植和曹丕都是十分傑出的人才，曹植在文學方面更是留下膾炙人口的名篇。《洛神賦》就是曹植的代表之一，裡面的詞藻華麗，文中用了大量的想像和渲染，將文章表現的浪漫而富有深意，後人謝靈運曾給了曹植很高的評價，更是讚賞他在詩作方面的不朽建樹。曹操對曹植非常喜愛，曹植很小的時候就能脫口成詩，經常還帶著曹植四處帶兵打仗，對曹植的栽培之意可見一斑。長子曹丕也有很高的才華，絲毫不亞於弟弟曹植，兩個兒子都很優秀，曹操在繼承權的歸屬問題上，犯了難。曹植一心喜歡文學，對政治上權力的擁有顯得不怎麼在乎，曹丕能夠隱忍，曹操去世後，就讓曹丕來襲承他的位置。曹丕擔心曹操會有謀亂之心，對曹植進行了打擊報復，在曹操去世之後，曹植的生活也一度陷入困境之中。曹丕是魏國的開國皇帝，雖然只做了六年的皇帝，但是曹丕在政治治國上面的戰略卻絲毫不亞於父親曹操。曹丕襲承了父親在治國上的方針，比如繼續實行屯田制，使經濟得到了發展，穩定了社會秩序，以及提倡從簡的生活作風等等，都是曹丕的治國方法。曹丕去世後，兒子曹睿繼位。
曹操去世後，兒子曹丕成為了魏國開國皇帝，除去曹操死去的兒子們，曹丕的現存兄弟們很多都封為了王侯。