劉備在許昌，曹操對他非常好，動不動請他喝酒，還說「天下英雄，唯使君與操耳」，對他評價頗高。劉備為什麼要離曹操而去呢?
首先，是衣帶詔事件，讓劉備覺察得到危險。車騎將軍董承的女兒是漢獻帝劉協的貴人，是暗殺曹操計劃的主謀，後來董承招供劉備參與了密謀，因此可以確定劉備參與了這個計劃。
曹操在許昌經常派人觀察這些人的動向，因此劉備非常低調，閉門謝客，在菜園種菜。青梅煮酒之時，可能劉備覺得曹操已經懷疑到他了，因此非常恐懼。韜光養晦的做法，可能是瞞不住曹操的，劉備的英雄骨相可能已經被看出來了。
第二，是北邊袁紹的壓力。當時曹操袁紹之間矛盾已經公開化，大戰一觸即發。一心想單飛的劉備可能認為，曹操不會帶大軍征討自己。
第三，劉備認為是天賜良機。逃離並不僅僅自己安全了，而且在接下來的曹袁大戰中，自己佔據徐州之後，有可能坐收漁翁之利，趁機崛起。
袁術企圖北上，曹操派兵截擊，不知曹操怎麼糊塗了，反正派留劉備、朱靈、路招三人前去了。當時曹操的謀士參謀荀彧、郭嘉都主張殺掉或者軟禁劉備的，董昭也說劉備志向遠大，不可放虎歸山。但曹操說已經答應他了。
據說劉備臨行前，曹操派人去看，劉備正在打僕人，原因是那人沒把菜整理好。曹操聽了大笑不已，就不再當回事了。當天晚上，劉備、關羽、張飛連夜離開許昌，等到郭嘉、荀彧獲知，已然晚矣!